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有机化学（原著第五版）(翻译版) - [美]L.G.伟德JR. 著

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出版日期:2006年4月
致学生
在刚开始学习有机化学的时候，你可能会觉得要被面前大量的化合物、命名、反应以及机理冲垮了。你甚至会怀疑能否在一个学年里学好所有这些内容。一本教材最重要的作用就是把组成有机化学的若干基本原理、众多的理论延伸以及这些基本原理的应用组织并表达出来。如果你掌握了主要概念并能灵活运用这些概念的话，就没有多少内容需要记忆了。坦率地说，我的记忆力很差，而且讨厌死记那些条款内容。我无法记住这本书里大多数反应和机理的细节，但我可以通过记住诸如“醇脱水通常是通过E1消去进行的”这样的几个基本原理把它们推理出来。
尽管如此，你仍需要记住一些论据和基本概念，为学习每章所用到的“词汇”服务。作为学生，在我参加第二次有机化学考试得了一个D的时候，我就明白了这条艰辛之路。当时我以为有机化学和普通化学一样，记住几个方程式，用我自己编造的方法就可以通过考试，比如在理想气体一章，我记住了pV＝nRT，就很好地通过了考试。所以，当我尝试用同样的方法学习有机化学时，就得了一个D。吃一堑长一智，通过有机化学我学会了很多东西。
在写这本书时，我尽量减少重要结论的数目和应该掌握的基本原理的数目。例如，这本书里讲述的数百个反应机理中，大约有20个是可以组合成较长的、更复杂机理的基本步骤。我已经将这些基本机理在机理专栏里突出出来以提醒你注意它们的重要性。光谱是另外一个领域，在这个领域里，学生或许会感觉到必须去记忆数百个数据的压力，比如NMR化学位移和红外振动频率。我做不到那些，我总是通过熟悉大约十二个NMR化学位移和十二个IR振动频率以及它们互相影响的关系来达到我的目的。我已在表122和表133中分别列出了那些重要的红外振动频率和NMR化学位移。
不要通过死记的方法来学习本门课程，那不是你的工作。你必须知道当应用这些材料时要得到什么。同样，也不要去设想可以不记忆任何东西就达到目的。阅读这一章、认真听讲、好好做思考题吧！思考题会使你知道你掌握了哪些内容。如果你会做思考题，你就应该能很好地通过考试。如果不会做思考题，你大概不会通过。还有，如果你在做思考题时能坚持查阅一些东西，那将是一个很好的学习方法。
以下是在这门课程开始之前留给我的学生们的几点提示。
1在听讲前预习这本书的内容（预计每次课13～15页）。知道将要听什么以及这本书里有什么，你就不用花费太多的精力记笔记，可以节省时间听讲和理解。
2下课后，复习笔记和书，做相应章节的思考题并预习下次课的内容。
3如果你把某些东西混淆了，在你被落下之前立刻在上班时间去见你的指导老师，把你解题的思路和所遇到的困难一并告诉你的老师。
4为了通过考试，应该复习每一章的内容和笔记，然后集中注意力做每章末尾的思考题，为了练习也可以使用以前的思考题。
如果可能请记住如下两条有机化学的“黄金规则”。有机化学（原著第五版）(翻译版)目录
第1章引论和综述1
11有机化学的起源1
12原子结构原理3
13键的形成：八隅规则6
14Lewis结构6
15重键8
16电负性和键极性9
17形式电荷10
18离子结构11
19共振12
110结构式16
111分子式和实验式18
112Arrhenius酸碱20
113BrnstedLowry酸和碱21
114Lewis酸碱26
第1章术语表29
思考题31

第2章有机分子的结构与性质36
21轨道中电子的波动性36
22分子轨道38
23π键40
24杂化和分子形状41
25三维分子的绘制45
26杂化及其几何形状的一般规则46
27键的旋转50
28异构现象51
29分子和化学键的极性54
210分子间的引力和斥力56
211极性对溶解度的影响60
212烃63
213含氧有机化合物65
214含氮有机化合物67
第2章术语表69
思考题71

第3章烷烃的结构与立体化学75
31烃的分类（复习）75
32烷烃的分子式76
33烷烃的命名77
34烷烃的物理性质82
35烷烃的用途和来源84
36烷烃的反应86
37烷烃的结构与构象88
38丁烷的构象91
39高级烷烃的构象93
310环烷烃94
311环烷烃的顺反异构现象96
312环烷烃的稳定性：环张力97
313环己烷的构象100
314单取代环己烷的构象104
315双取代环己烷的构象106
316双环分子110
第3章术语表111
思考题115

第4章化学反应研究118
41导言118
42甲烷的氯化反应118
43自由基链反应119
44平衡常数和自由能122
45焓和熵124
46键的解离能126
47氯化反应中的焓变127
48动力学和速率方程129
49活化能和温度对速率的影响130
410过渡态132
411多步反应的速率133
412温度对氯化反应的影响134
413高级烷烃的氯化反应135
414Hammond假设140
415自由基抑制剂143
416活性中间体144
第4章术语表149
思考题152

第5章立体化学156
51导言156
52手性157
53不对称碳原子的（R）和(S)命名162
54旋光活性166
55对映体的生物差别171
56外消旋混合物171
57对映异构过量和光学纯度173
58易变构象体系的手性173
59没有不对称原子的手性化合物175
510费歇尔投影式177
511非对映异构体181
512具有两个或多个不对称碳原子分子的立体化学184
513内消旋化合物184
514绝对构型和相对构型186
515非对映异构体的物理性质187
516对映异构体的拆分188
第5章术语表191
思考题193

第6章卤代烃：亲核取代反应和消除反应197
61导言197
62卤代烃的命名198
63烷基卤代物的普通用途199
64烷基卤代物的结构202
65烷基卤代物的物理性质202
66烷基卤代物的制备204
67烷基卤代物的反应：取代和消除反应207
68二级亲核取代反应：SN2反应208
69SN2反应的一般性210
610影响SN2反应的因素：亲核试剂的强度212
611SN2反应中底物的反应活性216
612SN2反应的立体化学219
613一级亲核取代反应：SN1反应221
614SN1反应的立体化学224
615SN1反应中的重排226
616SN1和SN2反应的比较228
617一级消除反应：E1反应230
618二级消除反应：E2反应234
619消除反应的位置取向：Saytzeff规则235
620E2反应的立体化学237
621E1和E2消除反应机理的比较238
第6章术语表245
思考题248

第7章烯烃的结构与合成253
71导言253
72烯烃双键的轨道描述253
73不饱和度255
74烯烃的命名257
75顺反异构体的命名259
76烯烃的商业重要性261
77烯烃的稳定性263
78烯烃的物理性质269
79通过卤代物的消除反应合成烯烃271
710通过醇脱水反应合成烯烃278
711高温工业方法合成烯烃279
第7章术语表285
思考题287

第8章烯烃的反应291
81碳碳双键的反应性291
82烯烃的亲电加成反应291
83卤化氢和烯烃的加成反应293
84水的加成作用：烯烃的水合反应298
85通过羟汞化脱汞作用的水合反应300
86烷氧汞化脱汞化作用302
87烯烃的硼氢化反应303
88烯烃的催化氢化反应308
89烯烃与碳烯的加成反应311
810烯烃与卤素的加成反应312
811卤代醇的形成315
812烯烃的环氧化反应317
813环氧化物的酸催化开环318
814烯烃的顺式羟基化反应320
815烯烃的氧化裂解321
816烯烃的聚合反应325
第8章术语表334
思考题336

第9章炔烃341
91导言341
92炔烃的命名规则342
93炔烃的物理性质343
94炔烃的工业重要性343
95炔烃的电子结构345
96炔烃的酸性346
97由炔化物合成炔烃348
98通过消除反应合成炔烃352
99炔烃的加成反应355
910炔烃的氧化363
第9章术语表369
思考题370

第10章醇的结构与合成374
101导言374
102醇的结构和分类374
103醇和酚的命名规则375
104醇的物理性质379
105醇的工业重要性381
106醇和酚的酸性383
107醇的合成：导言和回顾386
108用于醇合成的有机金属试剂388
109有机金属试剂与羰基化合物的加成390
1010有机金属试剂的副反应：卤代烃的还原397
1011羰基还原：1°和2°醇的合成399
1012硫醇404
第10章术语表406
思考题408
第11章醇的反应412
111醇的氧化态和相关的官能团412
112醇的氧化414
113氧化醇的其他方法416
114醇的生物氧化418
115乙醇作为亲核试剂和亲电试剂；甲苯磺酸酯的形成420
116醇的还原423
117醇和氢卤酸的反应423
118醇和卤化磷反应427
119醇和氯化亚砜的反应428
1110醇的脱水反应429
1111二元醇的特殊反应435
1112醇的酯化作用437
1113无机酸的酯438
1114醇盐的反应441
第11章术语表447
思考题449

第12章红外光谱和质谱452
121导言452
122电磁光谱453
123红外区域454
124分子振动454
125IR活性振动和IR非活性振动456
126IR光谱的检测457
127烃的红外光谱459
128醇和胺的特征吸收463
129羰基化合物的特征吸收465
1210碳氮键的特征吸收470
1211IR伸缩频率小结471
1212解释IR光谱（解决问题）473
1213质谱简介477
1214用质谱确定分子式481
1215质谱中的碎裂模式484
第12章术语表490
思考题491

第13章核磁共振波谱497
131导言497
132核磁共振原理497
133电子核磁屏蔽499
134NMR波谱仪501
135化学位移502
136信号数量508
137峰面积510
138自旋自旋裂分512
139复杂裂分520
1310非等价立体化学的质子523
1311时间依赖性NMR波谱仪525
131213CNMR谱532
1313解释碳NMR谱537
1314核磁共振影像540
第13章术语表544
思考题546

第14章醚、环氧化合物和硫醚552
141导言552
142醚的物理性质553
143醚的命名556
144醚的光谱559
145醚的Williamson合成561
146烷氧基汞化脱汞反应合成醚562
147工业合成：醇的双分子脱水563
148HBr和HI使醚键断裂564
149醚的自动氧化565
1410硫醚566
1411环氧化合物的合成569
1412酸催化环氧化合物的开环反应572
1413碱催化环氧化合物开环反应574
1414环氧开环的方向576
1415环氧化合物与格氏试剂和有机锂试剂反应577
1416环氧树脂：现代胶黏剂的优越性578
第14章术语表581
思考题583

第15章共轭体系：轨道对称性和紫外光谱587
151导言587
152二烯的稳定性587
153共轭体系的分子轨道图589
154烯丙基阳离子593
155共轭二烯的1，2和1，4加成594
156HBr与1，3丁二烯加成反应中的动力学和热力学控制595
157烯丙型自由基597
158烯丙型体系的分子轨道599
159烯丙型自由基、阳离子和阴离子的电子构型600
1510烯丙型卤代物和甲苯磺酸盐的SN2取代反应602
1511DielsAlder反应603
1512DielsAlder作为周环反应的一个例子610
1513紫外吸收光谱612
第15章术语表618
思考题621

第16章芳香族化合物625
161导言：苯的发现625
162苯的结构和性质625
163苯的分子轨道629
164环丁二烯的分子轨道图632
165芳香性、反芳香性和非芳香性化合物633
166休克尔规则634
167分子轨道推导休克尔规则636
168芳香离子637
169芳香杂环化合物641
1610稠环芳烃645
1611碳的芳香同素异形体647
1612稠合杂环化合物649
1613苯的衍生物的命名649
1614苯及其衍生物的物理性质651
1615芳香化合物的光谱652
第16章术语表655
思考题656

第17章芳香族化合物的反应663
171芳香族亲电取代663
172苯的卤化664
173苯的硝化666
174苯的磺化667
175甲苯的硝化：烷基取代基的影响669
176活化的邻、对位定位基671
177钝化的间位定位基674
178钝化的,但属于邻、对位定位的卤素取代基677
179多取代基对芳香族亲电取代反应的影响679
1710FriedelCrafts烷基化681
1711FriedelCrafts酰基化反应685
1712芳香族亲核取代反应688
1713苯衍生物的加成反应692
1714苯衍生物的侧链反应694
1715酚的反应697
第17章术语表703
思考题705

第18章酮和醛710
181羰基化合物710
182羰基的结构711
183酮和醛的命名711
184酮和醛的物理性质713
185酮和醛的光谱716
186酮和醛的工业重要性722
187酮和醛的合成综述723
188用1,3二噻烷合成酮和醛726
189从羧酸合成酮727
1810从腈合成酮728
1811从酰氯合成醛和酮728
1812酮和醛的反应:亲核加成732
1813Wittig反应734
1814酮和醛的水合737
1815氰醇的形成739
1816亚胺的形成740
1817与羟胺和肼的缩合742
1818缩醛的形成744
1819缩醛用作保护基749
1820醛的氧化750
1821酮和醛的其他还原751
第18章术语表756
思考题758
第19章胺767
191导言767
192胺的命名法768
193胺的结构770
194胺的物理性质771
195胺的碱性773
196胺碱性的影响因素774
197铵盐776
198铵盐作为相转移催化剂778
199胺的光谱780
1910胺与酮和醛的反应(复习)784
1911芳胺和吡啶的芳香族取代反应(复习)784
1912胺与卤烷的烷基化787
1913胺与酰氯的酰化788
1914磺胺的形成789
1915胺作为离去基团:Hofmann消除791
1916胺的氧化及Cope消除反应794
1917胺和亚硝酸的反应796
1918芳基重氮盐的反应798
1919胺的合成803
第19章术语表814
思考题817

第20章羧酸824
201导言824
202羧酸的命名法824
203羧酸的结构和物理性质828
204羧酸的酸性829
205羧酸盐833
206羧酸的工业来源835
207羧酸的光谱836
208羧酸的合成840
209羧酸及其衍生物的反应：酰基的亲核取代843
2010羧酸和醇的缩合：Fischer酯化844
2011酰氯的合成和应用847
2012用重氮甲烷酯化849
2013酸和胺的缩合: 酰胺的直接合成850
2014羧酸的还原850
2015羧酸的烷基化形成酮852
第20章术语表854
思考题855
第21章羧酸衍生物861
211导言861
212羧酸衍生物的结构和命名862
213羧酸衍生物的物理性质868
214羧酸衍生物的光谱分析870
215羧酸衍生物之间的转换——酰基的亲核取代反应876
216酸催化下的酰基亲核取代883
217羧酸衍生物的水解886
218羧酸衍生物的还原890
219羧酸衍生物和有机金属试剂的反应892
2110酰氯化学性质小结893
2111酸酐化学性质小结895
2112酯化学性质小结897
2113酰胺化学性质小结900
2114腈化学性质小结903
2115硫酯904
2116碳酸酯和碳酰胺906
第21章术语表909
思考题911

第22章烯醇及烯醇离子的α取代与缩合反应919
221导言919
222烯醇和烯醇离子920
223酮的α卤代反应923
224α溴代酸：HVZ反应927
225烯醇离子的烷基化928
226烯胺的形成和烷基化929
227醛和酮的羟醛缩合反应931
228羟醛产物的脱水933
229交叉羟醛缩合934
2210羟醛环化反应937
2211利用羟醛缩合设计合成过程938
2212Claisen酯缩合939
2213Dieckmann缩合：Claisen环化反应943
2214交叉Claisen缩合943
2215β二羰基化合物合成法946
2216丙二酸酯合成法947
2217乙酰乙酸酯合成法950
2218共轭加成：迈克尔(Michael)加成反应952
2219Robinson成环反应955
第22章术语表960
思考题962

第23章糖类和核酸967
231导言967
232糖的分类968
233单糖969
234赤式和苏式非对映体972
235差向异构体973
236单糖的环结构974
237单糖的端基异构体及变旋现象977
238单糖的反应：碱中的副反应980
239单糖的还原981
2310单糖的氧化作用及还原性糖982
2311非还原性糖：糖苷的形成984
2312醚和酯的构成986
2313与苯肼的反应：脎的形成987
2314链的缩短：Ruff降解988
2315链的增长：KilianiFischer合成法989
2316葡萄糖构型的Fischer证明993
2317环大小的确定：糖的高碘酸裂解995
2318双糖997
2319多糖1001
2320核酸导言1004
2321核糖核苷和核糖核苷酸1005
2322核糖核酸的结构1007
2323脱氧核糖与脱氧核糖核酸的结构1008
2324核苷酸的附加功能1010
第23章术语表1013
思考题1015

第24章氨基酸、肽和蛋白质1019
241导言1019
242α氨基酸的结构和立体化学1020
243氨基酸的酸碱性1024
244等电点和电泳现象1025
245氨基酸的合成1027
246氨基酸的分离1031
247氨基酸的化学反应1032
248肽与蛋白质的结构和命名1035
249蛋白质的结构鉴定1039
2410肽的液相合成1044
2411肽的固相合成法1046
2412蛋白质的分类1051
2413蛋白质结构的级别1051
2414蛋白质的变性1054
第24章术语表1056
思考题1059

第25章类脂1063
251导言1063
252蜡1064
253甘油三酸酯1064
254脂肪和油的皂化：肥皂和洗涤剂1067
255磷脂1069
256类固醇1071
257前列腺素1073
258萜烯1074
第25章术语表1077
思考题1078

第26章合成聚合物1081
261导言1081
262加成型聚合物1082
263聚合物的立体化学1087
264聚合反应的立体化学控制：ZieglerNatta催化剂1088
265天然橡胶与合成橡胶1089
266两种或多种单体的共聚物1090
267缩聚型聚合物1091
268聚合物的结构和性能1095
第26章术语表1096
思考题1098

附录1101
附录1A不同结构环境中的质子NMR吸收位置1101
附录1B自旋自旋偶合常数1102
附录1C有机物的13C化学位移1102
附录2A基团特征红外频率1103
附录2B官能团特征红外吸收1106
附录3紫外可见光谱的预测：伍德沃德费希（WoodwardFieser）规则1108
附录4A提出反应机理的方法与建议1112
附录4B设计多步合成的建议1114
附录5典型化合物的pKa值1115

机理专栏
第4章自由基卤化反应121
第6章烯丙基溴化反应205
SN2反应209
SN2反应中的构型翻转220
SN1反应222
SN1反应的外消旋化225
SN1反应中的质子迁移226
SN1反应中的甲基迁移227
E1反应231
E1反应中的重排232
E2反应234
第7章E2机理脱卤化氢271
E2反应的立体化学273
邻二溴化物的E2脱溴反应276
醇的酸催化脱水反应278
第8章烯烃的亲电加成反应292
HBr和烯烃的离子型加成反应293
HBr和烯烃的自由基加成反应296
烯烃的酸催化水合299
烯烃的羟汞化反应301
烯烃的硼氢化反应305
三烷基硼的氧化反应307
烯烃与卤素的加成反应313
卤代醇的形成315
烯烃的环氧化反应318
环氧化物的酸催化开环318
第9章金属液氨还原炔烃358
酸催化的酮烯醇互变异构361
第10章Grignard反应391
羰基的氢化还原399
第11章叔醇与HBr的反应（SN1）424
伯醇与HBr的反应（SN2）424
醇和PBr3的反应427
（复习）醇的酸催化脱水429
频哪醇重排436
Williamson醚的合成441
第14章HBr作用下醚键的断裂564
酸催化环氧化合物的开环反应572
环氧化合物在乙醇溶液中的酸催化开环反应573
碱催化环氧化合物的开环575
第15章共轭二烯烃的1，2和1，4加成反应595
烯丙型的自由基溴化597
DielsAlder反应604
第17章芳香化合物的亲电取代反应664
苯的溴化664
苯的硝化667
苯的磺化668
FriedelCrafts烷基化反应682
FriedelCrafts酰基化反应686
芳香化合物的亲核取代反应（加成消除）689
芳香亲核取代反应691
Birch还原反应693
第18章羰基的亲核加成反应734
Wittig反应736
酮和醛的水合反应738
氰醇的形成739
亚胺的形成741
缩醛的形成745
WolffKishner还原753
第19章吡啶环上的芳香亲电取代反应786
吡啶环上的芳香亲核取代反应787
酰氯与胺的酰化反应788
Hofmann消去反应791
氧化胺的Cope消去795
胺的重氮化反应796
Hofmann重排反应811
第20章酯羰基的亲核取代反应844
Fischer酯化反应845
用重氮甲烷酯化849
第21章酰基上亲核取代反应的加成消除机理876
酰氯转化成酸酐878
酰氯转化成酯879
酰氯转化成酰胺879
酸酐转化成酯880
酸酐转化成酰胺880
酯转化成酰胺（酯的氨解）881
酯交换反应886
酯的皂化887
酰胺的碱性水解889
酰胺的酸性水解889
腈的碱催化水解890
酯的氢化还原891
1mol酯与2mol Grignard试剂反应893
第22章α取代反应919
烯醇化物对醛酮的加成（缩合）919
烯醇化物对酯的取代（缩合）920
碱催化的酮烯醇式互变异构920
酸催化的酮烯醇式互变异构921
碱促卤代反应923
卤仿反应的最后步骤925
酸催化卤代反应926
碱催化羟醛缩合反应932
酸催化羟醛缩合反应933
羟醛缩合产物的脱水934
Claisen缩合940
1，2加成和1，4加成953
第23章环状半缩醛的形成974
碱催化的葡萄糖差向异构化反应980
碱催化的烯二醇重排反应981
第26章自由基聚合反应1084
阳离子聚合反应1085
阴离子聚合反应1087

部分思考题参考答案1117
图片提供者1133
中文索引1134
英文索引1141 本书可作为化学专业本科生的有机化学课程教材，也可供化学专业教师、研究生参考，同时对科研人员也有很高的参考价值。有机化学（原著第五版）(翻译版)内容介绍:
本书所含内容十分丰富，重点介绍了有机化合物的结构、性质、反应、合成，并将机理分散在各章适时引出，系统地论述了有机化学的核心内容及发展趋势，同时在选材上注重对新概念、新理论、新思想和新方法的介绍，为读者提供了富有启发性的理论指导，为学生建立了一种从历程来理解反应的新思维方法。本书收编了许多富有启发性的分析案例，可以使读者较好地把握知识的要点内容。
本书可作为化学专业本科生的有机化学课程教材，也可供化学专业教师、研究生参考，同时对科研人员也有很高的参考价值。
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有机化学（原著第五版）(翻译版) - [美]L.G.伟德JR. 著

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