出版日期:2006年2月
第二版前言
《
有机化学简明教程》第一版出版后，因其适用面广，实用性强，内容简明扼要，文字
精炼，层次清楚，深受各级各类学校广大师生的欢迎，也得到各界同行的肯定和鼓励。
为了适应学科发展，满足基础课教学的需要，对教材内容进行了补充，使其更加完善，
本次修订目标是提高教材的质量，同时对第一版中存在的不足，需要改正。第二版主要
修订的内容如下。
１本教材基本保留了原教材的总体框架，仍按官能团体系分类，强调官能团作用，以
重要反应为干线，阐述各类官能团的结构与性能的关系，但增加了各官能团之间相互联
系的内容。
２本次教材修订，仍然以“少而精，博而通”为原则，以适应当前基础课学时压缩的
教学体制。但在总体内容的设计上，适当介绍学科前沿，教材中尽可能反映有机化学的
新进展，增加学科交叉的内容，更多地结合环境科学、医学保健、工业和经济发展等内
容，增加了有机化学与社会、生活紧密相关的应用知识，尤其扩充杂环和生命有机化合
物的内容，使本书更适合少学时专业，如食品、发酵、生物等专业学生作为教材使用。
3为便于学习者扩大知识面，查阅外文资料，本教材在重要和常见化合物名称及重要术
语后面附英文。适当提高各章的深度和难度，如在饱和与不饱和烃类中，用反应能量曲
线、过渡态理论来分析重要的反应，为阐述有关的反应机理奠定了基础。
４对第一版的错误给予修正，同时为巩固、扩大和综合所学知识，使读者能在有限的
学习时间内，通过适当的课外练习消化和掌握所学的知识，加大了各章习题量，同时增
加了阶段性综合习题。
第二版书稿由齐齐哈尔大学薛红艳、尹彦冰、安红主编。薛红艳编写第二、三、四、五
、七章，尹彦冰编写第七、十二、十三、十五、十六章，安红编写第一、八、九、十、
十一章，此外大连大学杨光、齐齐哈尔大学张宏波编写第六章，河北医科大学张春霞、
齐齐哈尔大学高晓辉编写第14章。由于我们的水平所限，在编审过程中难免有错误与不
妥之处，希望能得到来自各方面的意见和建议，恳请读者批评指正。
编者2005年11月
有机化学简明教程（第二版）目录
目录
第一章绪论1
一、有机化合物和有机化学1
二、有机化合物的特点2
三、有机化合物的结构特征3
四、有机反应中共价键的断裂和反应类型7
五、有机化合物的分类8
第二章饱和烃11
一、烷烃的通式、同系列和构造异构11
二、烷烃的命名13
三、烷烃的结构16
四、烷烃的构象18
五、烷烃的物理性质21
六、烷烃的化学性质24
七、烷烃的天然来源32
第三章不饱和烃33
一、烯烃和炔烃33
（一）烯烃和炔烃的结构33
（二）烯烃和炔烃的同分异构36
（三）烯烃和炔烃的命名36
（四）烯烃和炔烃的物理性质40
（五）烯烃和炔烃的化学性质40
二、二烯烃和共轭体系60
（一）二烯烃的分类和命名61
（二）共轭二烯烃的结构和共轭效应62
（三）共轭二烯烃的化学性质65
第四章脂环烃69
一、脂环烃的分类69
二、脂环烃的命名70
三、脂环烃的性质72
四、环烷烃的结构75
第五章芳香烃82
一、单环芳烃的构造异构和命名83
二、苯的结构84
三、单环芳烃的物理性质86
四、单环芳烃的化学性质87
五、苯环上亲电取代反应的定位规律95
六、稠环芳烃101
七、非苯芳烃108
第六章对映异构109
一、手性和对称性109
二、旋光性112
三、手性碳的构型表示式与标记114
四、含有手性碳原子化合物的立体异构118
五、消旋体的拆分121
六、环状化合物的对映异构122
第七章卤代烃124
一、卤代烷124
（一）卤代烷的分类和命名124
（二）卤代烷的制法126
（三）卤代烷的物理性质127
（四）卤代烷的化学性质128
（五）亲核取代反应的历程及影响因素135
（六）消除反应的历程及影响因素143
二、卤代烯烃147
（一）卤代烯烃的分类和命名147
（二）双键位置对卤原子活泼性的影响147
三、卤代芳烃149
（一）氯苯149
（二）苯氯甲烷150
四、多卤代烃151
（一）多氯甲烷152
（二）多氟代烃152
第八章醇和醚154
一、醇154
(一)醇的分类、异构和命名154
（二）醇的结构155
（三）醇的制法156
（四）醇的物理性质158
（五）醇的化学性质160
二、醚168
（一）醚的结构、分类和命名168
（二）醚的制法169
（三）醚的物理性质170
（四）醚的化学性质170
（五）环醚172
三、硫醇和硫醚174
（一）硫醇174
（二）硫醚176
第九章酚和醌177
一、酚177
（一）酚的构造、分类和命名177
（二）酚的制法178
（三）酚的物理性质180
（四）酚的化学性质180
二、醌187
（一）还原反应188
（二）加成反应188
第十章醛和酮190
一、醛、酮的结构190
二、醛、酮的命名190
三、醛、酮的制法192
四、醛、酮的物理性质193
五、醛、酮的化学性质194
第十一章羧酸及其衍生物212
一、羧酸212
（一）羧酸的结构212
（二）羧酸的分类和命名212
（三）羧酸的制法214
（四）羧酸的物理性质216
（五）羧酸的化学性质217
二、羟基酸225
（一）羟基酸的制法225
（二）羟基酸的性质226
三、羧酸衍生物228
（一）羧酸衍生物的命名229
（二）羧酸衍生物的物理性质229
（三）羧酸衍生物的化学性质230
第十二章β二羰基化合物237
一、β二羰基化合物的互变异构及酸性237
二、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用239
三、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用244
四、麦克尔（Michael）加成反应246
第十三章含氮化合物248
一、硝基化合物248
（一）硝基化合物的分类和结构248
（二）硝基化合物的制法249
（三）硝基化合物的物理性质249
（四）硝基化合物的化学性质250
二、胺252
（一）胺的分类、命名和结构252
（二）胺的制法254
（三）胺的物理性质256
（四）胺的化学性质257
三、重氮化合物和偶氮化合物265
（一）重氮盐的制备——重氮化反应266
（二）重氮盐的反应及其在有机合成中的应用267
第十四章杂环化合物275
一、杂环化合物的分类和命名275
二、杂环化合物的结构和芳香性277
三、重要的五元杂环化合物279
四、重要的六元杂环化合物284
第十五章生命有机化学289
一、碳水化合物289
（一）单糖的结构290
（二）单糖的化学性质295
（三）二糖298
（四）多糖299
二、氨基酸和蛋白质301
(一)氨基酸301
（二）多肽307
（三）蛋白质310
三、核酸313
（一）核酸的组成313
（二）核酸的结构315
（三）核酸的功能317
第十六章有机化合物的结构表征319
一、紫外光谱320
（一）基本原理321
（二）发色团与助色团322
二、红外光谱323
（一）基本原理324
（二）几种常见术语及一些特征频率325
(三)各种官能团的特征吸收326
（四）红外光谱的解析和应用329
三、核磁共振333
（一）基本原理333
(二)化学位移335
（三）自旋偶合和峰的裂分338
（四）积分曲线与峰面积339
（五）掌握NMR谱时应注意的几个问题339
四、质谱340
习题343
参考文献409
本书可供材料、轻纺、食品、发酵、生物工程、生物技术等各相关专业作为教材使用。
有机化学简明教程（第二版）内容介绍:
本书按照教育部组织实施的“高等教育面向21世纪教学内容和课程体系改革计划”的原则编写。在保持了有机化学体系完整性的基础上，以有机官能团为主线，系统介绍了有机化合物的分类、化学结构、命名和有机反应机理等基本内容，具有“少而精，博而通”的特色。满足了高等工科院校少学时有机化学教材的需要。
本书作为第二版，修改了第一版的缺点和不足。突出了高等工科院校教材的应用性和实践性；提高了各章的深度和广度；扩充了生命有机化学的内容；增加了有机化学的新进展。
本书可供材料、轻纺、食品、发酵、生物工程、生物技术等各相关专业作为教材使用。
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