出版日期:2005年12月
《
药用有机化学》是全国医药职业技术教育研究会组织编写的全国医药高职高专教材。
高职高专教育是以培养技术性应用型人才为目标，构建适用于高职高专药学类专业课程
的化学基础体系，是本书编写的根本任务。总结高职高专学校多年来化学课程教学内容
体系改革与实践的经验，为满足全国医药高职高专教育对教材的急需，编写了本教材。
本书内容体系由浅入深，循序渐进，理论知识以够用为度，选材紧扣药学实际，重实用
又有适当的理论内容，符合药学高职高专要求。同时对教材的结构体系进行整合、优化
和重组，增加十四章和十五章等章节内容，突出教材的适用性、实用性和应用性。同时
加强了实践教学环节，编排十九个实验，包括基本操作、有机化合物性质和合成等，强
化对学生实验技术的训练，体现高职高专教育特色。各兄弟院校在理论和实践教学中，
可根据专业需要对本书内容酌情取舍。
本书由陈任宏主编，伍焜贤主审。本书编写分工是：石晓编写第五章、第十二章；陈任
宏编写第一章、第九章、第十一章和实验篇第一部分；陈枫编写实验篇第三部分、第四
部分；陈蓉编写第二章；侯伟雄编写第六章、第十四章、第十五章；张斌编写第三章、
第十章、第十三章；蔡自由编写第四章、第七章、第八章和实验篇第二部分。全书由陈
任宏负责统稿、修改。
本书在编写过程中得到广东化工制药职业技术学院领导和化学教研室多位老师的指导和
帮助，在此表示衷心地感谢！
限于我们的水平，加上成稿时间仓促，本书一定有错误和不妥之处，殷切希望广大读者
批评指正。
编 者
2005年10月
药用有机化学目录
理论篇
第一章绪论1
一、有机化合物和有机化学1
二、有机化合物的特性1
三、有机化合物的结构理论2
四、有机化合物共价键的属性5
五、有机化学反应的基本类型6
六、有机化合物的分类7
习题8
第二章链烃10
第一节烷烃10
一、烷烃的定义、通式和同系列10
二、烷烃的结构10
三、烷烃的同分异构现象12
四、烷烃的命名14
五、烷烃的性质16
六、烷烃的来源和重要的烷烃18
第二节烯烃19
一、烯烃的结构19
二、烯烃的异构现象和命名20
三、烯烃的性质22
四、重要的烯烃26
第三节二烯烃26
一、二烯烃的分类和命名26
二、共轭二烯烃的结构27
三、共轭二烯烃的性质29
四、重要的共轭二烯烃30
第四节炔烃31
一、炔烃的结构31
二、炔烃的异构现象和命名32
三、炔烃的性质32
四、乙炔34
习题35
第三章环烃38
第一节脂环烃38
一、脂环烃的命名38
二、环烷烃的化学性质39
三、环烷烃的稳定性40
四、环己烷及其衍生物的构象41
第二节芳香烃43
一、芳烃的分类44
二、苯的结构44
三、单环芳烃的异构现象和命名45
四、单环芳烃的性质46
五、苯环亲电取代反应的定位规律50
六、稠环芳烃54
七、芳香性和休克尔规则55
习题56
第四章卤代烃58
一、卤代烃的分类58
二、卤代烃的命名58
三、卤代烃的性质59
四、亲核取代反应机理62
五、重要的卤代烃64
习题65
第五章醇酚醚67
第一节醇67
一、醇的结构、分类和命名67
二、醇的性质68
三、邻二醇的特性71
四、重要的醇和硫醇72
第二节酚73
一、酚的分类、命名和结构73
二、酚的性质74
三、重要的酚77
第三节醚78
一、醚的分类和命名78
二、醚的性质78
三、重要的醚79
习题81
第六章醛酮83
一、醛、酮的分类和命名83
二、醛、酮的结构84
三、醛、酮的性质84
四、重要的醛和酮92
五、醌94
习题94
第七章羧酸取代羧酸97
第一节羧酸97
一、羧酸的分类和命名97
二、羧酸的结构98
三、羧酸的性质98
四、重要的羧酸102
第二节取代羧酸103
一、卤代酸103
二、羟基酸104
三、羰基酸108
习题109
第八章羧酸衍生物112
一、羧酸衍生物的命名112
二、羧酸衍生物的性质113
三、重要的羧酸衍生物117
四、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯以及在有机合成上的应用122
习题125
第九章对映异构127
一、偏振光和旋光性物质127
二、手性分子和对映异构128
三、含1个手性碳原子化合物的对映异构130
四、含2个手性碳原子化合物的对映异构132
五、不含手性碳原子化合物的对映异构135
六、外消旋体的拆分135
习题136
第十章含氮有机化合物137
第一节硝基化合物137
一、硝基化合物的分类、命名和结构137
二、硝基化合物的性质138
三、重要的硝基化合物139
第二节胺类140
一、胺的分类、命名和结构140
二、胺的性质142
三、重要的胺146
第三节重氮化合物和偶氮化合物147
一、重氮化反应148
二、重氮盐的性质及在合成上应用148
三、偶氮化合物151
习题151
第十一章杂环化合物153
一、杂环化合物的分类和命名153
二、常见杂环化合物的结构155
三、常见杂环化合物的性质156
四、重要的杂环化合物及其衍生物158
习题162
第十二章生物有机化合物164
第一节单糖164
一、单糖的结构164
二、单糖的性质167
三、重要的单糖170
第二节双糖171
一、还原性双糖171
二、非还原性双糖172
第三节多糖172
一、淀粉172
二、糖原173
三、纤维素173
四、右旋糖酐174
第四节氨基酸、蛋白质175
一、氨基酸的分类和命名175
二、氨基酸的性质176
三、多肽178
四、蛋白质179
第五节核酸183
一、核酸的组成成分183
二、核酸的结构185
习题185
第十三章萜类和甾体化合物187
第一节萜类化合物187
一、萜的分类和结构187
二、单萜类化合物188
三、其他与药物有关的萜类化合物190
第二节甾体化合物191
一、甾体化合物的结构191
二、甾体化合物的命名192
三、重要的甾体化合物192
习题195
第十四章有机合成简介196
一、有机合成设计策略196
二、逆向合成分析196
三、碳骨架的合成198
四、官能团的变化200
五、合成路线的选择205
习题206
第十五章有机化学与药学207
一、有机化学与药学专业课207
二、有机化学在药物合成中的应用208
三、有机化学在药物检验分析中的应用208
四、高分子化合物在药学中的应用211
实验篇
第一部分有机化学实验的基本知识215
一、有机化学实验室规则215
二、有机化学实验室的安全知识215
三、有机化学实验常用仪器及其使用217
四、有机化学实验常用技术和特殊装置219
五、有机化学实验预习、实验报告基本要求222
第二部分有机化学实验基本操作224
实验一熔点的测定224
一、实验目的224
二、实验原理224
三、实验仪器和药品224
四、实验步骤224
五、注释227
六、思考题227
实验二常压蒸馏和沸点测定227
一、实验目的227
二、实验原理227
三、实验仪器和药品228
四、实验步骤228
五、注释229
六、思考题229
实验三水蒸气蒸馏229
一、实验目的229
二、实验原理229
三、实验仪器和药品230
四、实验步骤230
五、注释231
六、思考题231
实验四减压蒸馏231
一、实验目的231
二、实验原理232
三、实验仪器和药品233
四、实验步骤233
五、注释236
六、思考题236
实验五萃取与洗涤236
一、实验目的236
二、实验原理236
三、实验仪器和药品237
四、实验步骤237
五、思考题240
实验六重结晶240
一、实验目的240
二、实验原理240
三、实验仪器和药品240
四、实验步骤240
五、注释243
六、思考题243
实验七旋光度的测定243
一、实验目的243
二、实验原理243
三、实验仪器和药品244
四、实验步骤244
五、注释245
六、思考题245
实验八折射率的测定245
一、实验目的245
二、实验原理245
三、实验仪器和药品247
四、实验步骤247
五、注释247
六、思考题247
第三部分有机化合物性质实验248
实验九烃和卤代烃的性质248
一、实验目的248
二、实验原理248
三、实验步骤248
四、注释249
五、思考题249
实验十醇和酚的性质249
一、实验目的249
二、实验原理249
三、实验步骤250
四、注释250
五、思考题250
实验十一醛和酮的性质250
一、实验目的250
二、实验原理251
三、实验步骤251
四、注释251
五、思考题252
实验十二羧酸及其衍生物、取代羧酸的性质252
一、 实验目的252
二、 实验原理252
三、 实验步骤252
四、注释253
五、思考题254
实验十三胺的性质254
一、实验目的254
二、实验原理254
三、实验步骤254
四、注释255
五、思考题255
实验十四糖的性质255
一、实验目的255
二、实验原理255
三、实验步骤255
四、注释256
五、思考题256
第四部分有机化合物制备实验257
实验十五1溴丁烷的制备257
一、实验目的257
二、实验原理257
三、实验步骤257
四、注释257
实验十六肉桂酸的制备258
一、实验目的258
二、实验原理258
三、实验步骤258
四、注释259
五、思考题259
实验十七乙酸乙酯的制备259
一、实验目的259
二、实验原理 259
三、实验步骤259
四、注释260
五、思考题260
实验十八乙酰苯胺的制备260
一、实验目的260
二、实验原理260
三、实验步骤261
四、注释261
五、思考题261
实验十九乙酰水杨酸的制备261
一、实验目的261
二、实验原理261
三、实验步骤262
四、注释262
五、思考题262
附表常用试剂的配制263
参考文献265
本书为医药高职高专用书，可供药学类各专业的高职高专、成人教育和开放性教育师生
使用，也可作为医学、生物、食品、化工等相关专业的高职高专师生使用和参考。
药用有机化学内容介绍:
本书是全国医药高职高专系列教材之一。全书由理论篇和实验篇组成，理论篇介绍各类
有机化合物（链烃、环烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮、羧酸、含氮有机化合物等）的命名
法、结构、理化性质及其应用，以有机化合物的构效（结构与性质）关系和官能团为主
线，同时介绍对映异构、杂环化合物、有机合成简介和有机化学与药学专业密切相关的
知识。教材内容由浅入深，循序渐进，体现适用性、实用性和应用性的原则，每章都安
排一定量的习题供学生练习。实验篇分为实验基本知识、实验基本操作、有机化合物性
质实验和合成四部分，共有十九个实验。
本书为医药高职高专用书，可供药学类各专业的高职高专、成人教育和开放性教育师生
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