有机合成—概念与方法（原著第三版） - Jürgen-Hinrich Fuhrhop, Guangtao Li编

出版日期:2006年5月
原著第三版前言

本书是为化学专业高年级学生和化学研究工作者编写的。目的是说明现代有机合成的概念、方法和目标分子。每章的开始都概述了一些重要的概念，其中包括：

• 系统评价了官能团在碳链、碳环及杂环中的排列；

• 在碳-碳键形成和官能团转换过程中获得区域选择性和立体选择性的方法；

• 特殊试剂、分子内反应及反应条件会促使热力学不利的产物生成，且产率较高；

• 生物高分子和多组分混合物的固相合成；

• “同时操作法”中，同时优化了合成、超分子结构和官能度。

本书所描述的合成方法是根据适用性、简易性、理论价值和展望选择出来的。适用性是指这些方法已经多次应用于复杂合成之中；简易性意味着这些方法不太费时且不需要昂贵的合成仪器；在理论意义方面阐述了选择性控制的原理；本书展望了一些重要化合物的合成工作，这些化合物在纳米级计算机元件、电荷分离的卟啉自组装和自优化组合反应体系等方面具有潜在的应用价值，当然有些体系可能是不成功的。本书从介绍Corey合成子开始，最后在逆合成分析的内容中介绍了一些新合成方法。

我们感谢The Free University of Berlin所有给予帮助和建议的学生和同事。在 本书写作及出版的整个过程中，VCH编辑部给予了大力支持，尤其要感谢Regina Stiick女士，是她尽最大努力使这些难懂的正文内容和参考文献简单易懂，是她的无私奉献和娴熟的技能才使本书得以问世。



Jürgen-Hinrich Fuhrhop   

Guangtao Li               

2002年12月

有机合成—概念与方法（原著第三版）目录
目    录

 

第 1 章  碳链的形成 1

1.1  引言 1

1.2  官能团的排布 3

1.3  极反转 4

1.4  醇 6

1.5  烯烃的合成及其偶联反应 10

1.6  醛、酮、羰酸 30

1.7  1,2-双官能团化合物 33

1.8  1,3-双官能团化合物 36

1.9  1,4-双官能团化合物 46

1.10  1,5-双官能团化合物 53

1.11  1,6-双官能团化合物 54

第 2 章  碳环 58

2.1  引言 58

2.2  自由基 58

2.3  关环易位 61

2.4  大环化作用 63

2.5  环丙烷和环丙烯衍生物 68

2.6  环丁烷衍生物 73

2.7  环戊烯衍生物 76

2.7.1  前列腺素 88

2.8  环己烷和环己烯衍生物 93

2.8.1  甾族化合物 103

2.9  桥联碳环 112

第 3 章  官能团的转换（FGI） 115

3.1  引言 115

3.2  还原 115

3.2.1  总论 115

3.2.2  碳-碳重键和环丙烷的氢化 116

3.2.3  醛、酮和羧酸衍生物

的还原 125

3.2.4  氮化合物的还原 133

3.2.5  碳-杂原子键和杂原子-

氧键的还原断裂 135

3.3  氧化 137

3.3.1  总论 137

3.3.2  非官能团碳原子的氧化 140

3.3.3  碳-碳多键中碳原子的氧化 144

3.3.4  醇氧化为醛、酮和羧酸 156

3.3.5  酮和醛的氧化重排与断裂 159

3.3.6  用脱氢或其他消除

反应合成烯烃 161

3.4  羧酸衍生物的合成 165

3.5  醚 169

3.6  膦酸酯 172

3.7  硫化物和磺酸盐 172

3.8  卤代烃 173

3.9  官能团的保护 175

3.9.1  活泼碳-氢键和碳-碳键 175

3.9.2  醇羟基 178

3.9.3  氨基和硫醇 183

3.9.4  羧基 186

3.9.5  醛基和酮基 186

3.9.6  磷酸酯基 188

第 4 章  杂环和芳烃化合物 189

4.1  引言 189

4.2  药物中的含氮杂环

化合物和芳烃 189

4.3  内酯（氧杂环丁酮）和内酰胺

（β-丙内酰胺） 212

4.4  卟啉、叶绿素a、咕啉 226

4.5  生物碱 245

4.6  手性自复制 253

4.7  单糖及其保护的衍生物 253

第 5 章  生物高分子和树枝

状聚合物 261

5.1  引言 261

5.2  寡聚核酸 261

5.3  肽 275

5.3.1  肽合成的步骤 276

5.4  二糖和寡糖的合成 292

5.5  树枝状聚合物 302

第 6 章  组合混合物及选择 305

6.1  引言 305

6.2  裂分法及多组分反应 306

6.3  编码 309

6.4  化合物库的应用 311

6.4.1  金属离子的配体 312

6.4.2  催化剂 313

6.4.3  蛋白质 316

6.4.4  核酸 323

6.4.5  杂环 324

6.4.6  碳环 328

6.4.7  手性化合物 329

第 7 章  纳米级的骨架与单元 331

7.1  引言 331

7.2  核酸 331

7.2.1  具有以特定位点共价

键合诱变剂的DNA 332

7.2.2  阳离子寡核酸 333

7.2.3  特定序列DNA裂解的

合成剪切 334

7.2.4  己糖寡核酸 334

7.2.5  具有中心铜 (Ⅰ) 离子线

的DNA螺旋结构 335

7.3  Kemp酸：酶空穴和

自复制模型 336

7.3.1  具有收敛官能团的

酶空穴模型 336

7.3.2  合成自复制体系 337

7.4  共价和非共价卟啉组装 338

7.5  两亲化合物的分子组装 340

7.5.1  泡状膜 340

7.5.2  螺旋胶束纤维 342

7.6  胶囊 343

7.7  富勒烯和碳棒 345

7.8  轮烷和索烃 347

第 8 章  网络与资源 350

8.1  引言 350

8.2  起始原料 350

8.3  文献检索 353

8.3.1  Science Finder Scholar（化

学文摘服务系统，CAS） 353

8.3.2  美国化学会（ACS） 354

8.3.3  欧洲期刊 355

8.3.4  有机化学手册 355

8.4  资源 357

第 9 章  逆合成分析、合成设计、

串联反应和绿色化学 360

9.1  引言 360

9.2  基本的逆合成分析 360

9.2.1  开链化合物 363

9.2.2  单环和双环目标分子 373

9.2.3  桥状多环分子 376

9.2.4  简单分子的反合成分析总结 378

9.3  从文献中学习 378

9.4  串联反应 384

9.5  绿色化学 386

第 10 章  七十七个结论 388

10.1  引言 388

10.2  结论 388

参考文献 395

索引 431 

本书取材新颖，内容丰富。适合有机化学、生物有机化学、金属有机化学、催化化学及材料化学等领域的研究人员使用，也可作为相关专业研究生、本科生的教学参考书。有机合成—概念与方法（原著第三版）内容介绍:
本书译自著名化学家J. -H. 富尔霍普和李广涛编的《有机合成——概念与方法（第三版）》一书。全书共10章，内容覆盖合成化学的各个研究领域，主要内容包括碳链的形成，官能团的转换，杂环和芳烃化合物，生物高分子和树枝状聚合物，组合混合物及选择，纳米级的骨架与单元，逆合成分析、合成设计、串联反应和绿色化学，并对网络与资源问题进行了评价。

本书取材新颖，内容丰富。适合有机化学、生物有机化学、金属有机化学、催化化学及材料化学等领域的研究人员使用，也可作为相关专业研究生、本科生的教学参考书。


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