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有机化学:结构与功能 - [美]K.彼得C.福尔哈特 尼尔E.肖尔 著

出版日期:2006年5月
写作这本教科书的起意始于1978年。意图是使初学的同学更易理解有机化学,同时又能带给他们研究前沿的诸多乐趣。我们花了八年时间完成了初稿,本书的第一版问世于1988年。此后,在我们教授有机化学的过程中又有了很多变化,有机化学领域也有很多新的进展。自第二版以后,本书的另一作者Neil ESchore编写了读者指南并和我一起改写本书。我们在随后各版中,力图紧随有机化学的新发展,努力的结果也即本书现在的内容。
本书有很多创新,希望读者能阅看本书的序言——《有机化学:结构与功能》的读者指南。这些创新还得到不断发展的电子技术的帮助,可在WHFreeman的网址上看到。因此本书也是“与时俱进”。我们欢迎使用本书的任何人,老师和学生提出改进的建议。
我很荣幸地目睹本书已经译成十种文字,最后但绝非不重要的是现在的中文版本。我期盼有中文版的意念在2000年更加坚定了,当时我深深意识到了中国工业的惊人发展步伐。2002年9月,当我在上海、北京进行学术演讲之旅时,亲身感受了这一惊人发展。作为有机化学的一本国际刊物《SYNLETT》的主编,我对中国合成化学高质量的工作印象极深,并还直接体验到优异科学论文数的急剧增长。年轻一代的学生还会更上一层楼,我衷心希望,这本书能够催化这一过程。
我对有机化学的所有读者致以良好的祝愿。对于老师们,我要说,没有任何媒体、任何书或任何其他事物能替代你们向学生传授有机化学的热情和献身精神。在授课的努力过程中,愿本书能给您提供一些帮助。对于学生,我要说,努力工作,但不要失去在探索知识途中的乐趣。有机化学:结构与功能目录
序言《有机化学:结构与功能》的读者指南
学生使用本书的导读
化学家的真实化学
动感形象的有机化
颜色功能性应用的说明
第1章有机分子的结构与化学键111有机化学的范围:概述2
12库仑(Coulomb)力:成键的一种简化观点5
13离子键与共价键:八隅律6
14成键的电子点模型:路易斯结构12
15共振式16
16原子轨道:对绕核电子的量子力学描述19
17分子轨道和共价键24
18杂化轨道:复杂分子中的成键27
19有机分子的结构和分子式31
大视野34
本章综合题/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题34第2章结构和反应性:酸和碱,极性和非极性分子4221简单化学过程的动力学和热力学42
22酸和碱:亲电剂和亲核剂47
23官能团:反应中心53
24直链烃和支链烃56
25烷烃的命名57
26烷烃的结构和物理性质61
27单键的旋转:构象64
28取代乙烷的转动67
大视野70
本章综合题/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题76第3章烷烃的反应:键的裂解能、自由基卤化、相对反应性7831烷烃键的强度:自由基78
32烷烃自由基的结构:超共轭效应81
33石油加工:热解82
34甲烷的氯化:自由基链式反应机理85
35甲烷的其他自由基卤化反应89
36高级烷烃的氯化:相对的反应活性及选择性91
37自由基氟化和溴化反应的选择性94
38自由基的卤化合成反应96
39合成的含氯化合物与同温层中的臭氧层97
310烷烃的燃烧及相对稳定性99
大视野100
本章综合题/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题101第4章环烷烃107目录目录41环烷烃的命名和物理性质108
42环烷烃的结构和环张力110
43环己烷:没有张力的环烷烃113
44取代的环己烷117
45较大的环烷烃121
46多环烷烃121
47自然界中的碳环产物124
大视野127
本章综合题/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题129第5章立体异构体13751手性分子139
52光学活性142
53绝对构型:RS顺序规则144
54Fischer投影式148
55具有几个立体中心的分子:非对映异构体152
56内消旋化合物155
57化学反应中的立体化学157
58拆分:对映体的分离163
大视野165
本章综合题/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题166第6章卤代烷烃的性质和反应:双分子亲核取代反应17561卤代烷烃的物理性质175
62亲核取代反应177
63包含极性官能团的反应机理:“电子转移”箭头的使用179
64亲核取代反应机理的进一步研究:动力学181
65正面进攻还是背面进攻?SN2反应的立体化学183
66SN2反应中构型翻转的结果185
67结构和SN2反应的活性:离去基团187
68结构和SN2反应的活性:亲核剂189
69结构和SN2反应的活性:底物194
大视野197
本章综合题/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题198第7章卤代烷烃的其他反应:单分子取代反应
和消除反应的历程20471三级和二级卤代烷烃的溶剂解204
72单分子亲核取代反应205
73SN1反应的立体化学结果208
74溶剂、离去基团和亲核剂对单分子取代反应的影响209
75烷基对SN1反应的影响:碳正离子的稳定性211
76单分子消除反应:E1214
77双分子消除反应:E2216
78取代反应和消除反应之间的竞争:结构决定功能219
79卤代烷烃的反应活性小结221
大视野222
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题223第8章羟基官能团:醇;性质,制备和合成策略23381醇的命名234
82醇的结构和物理性质235
83醇作为酸和碱238
84醇类的工业来源:一氧化碳和乙烯240
85通过亲核取代反应合成醇类241
86醇类的合成:醇和羰基化合物间的氧化还原关系241
87金属有机试剂:合成醇的亲核性碳来源247
88金属有机试剂在醇类合成中的应用250
89复杂的醇类:合成策略的介绍252
大视野258
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题259第9章醇的其他反应和醚的化学27191醇和碱的反应:烷氧负离子的制备272
92醇和强酸的反应:醇的取代反应和消除反应中的烷基氧离子273
93碳正离子的重排反应275
94由醇生成的有机酸酯和无机酸酯280
95醚的命名和物理性质283
96Willamson醚合成法285
97醚的合成:醇和无机酸289
98醚的反应290
99氧杂环丙烷的反应292
910醇和醚的硫类似物296
911醇和醚的生理作用及应用298
大视野302
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题302第10章利用核磁共振波谱解析结构316101物理和化学测试316
102谱学的定义317
103质子核磁共振319
104利用NMR来分析分子结构:质子的化学位移323
105化学相等性的实验327
106积分330
107自旋自旋裂分:不相等邻位氢的效应331
108自旋自旋裂分:一些复杂因素337
10913C的核磁共振343
大视野351
本章综合题/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题351第11章烯烃和红外光谱362111烯烃的命名363
112乙烯的结构和化学键:π键365
113烯烃的物理性质368
114烯烃的核磁共振369
115红外光谱373
116不饱和度:确定分子结构的另一个辅助手段377
117烯烃的催化氢化:双键的相对稳定性379
118由卤代烷烃和烷基磺酸酯制备烯烃:重温双分子消除反应380
119由醇的脱水反应制备烯烃384
大视野386
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题386第12章烯烃的反应398121加成反应进行的动力:热力学可行性398
122催化氢化反应400
123π键的亲核性质:卤化氢的亲电加成反应402
124亲电水合反应合成醇:热力学控制405
125卤素对烯烃的亲电加成反应407
126亲电加成反应的通性409
127羟汞化反应脱汞反应:一种特殊的亲电加成反应412
128硼氢化反应氧化反应:立体专一的反马氏规则的水合反应414
129重氮甲烷、卡宾以及环丙烷的合成417
1210氧杂环丙烷(环氧化物)的合成:过氧羧酸的环氧化反应419
1211利用四氧化锇的邻位Syn双羟基化反应420
1212氧化断裂:臭氧分解422
1213自由基加成反应:反马氏规则产物的形成424
1214烯烃的二聚、齐聚和聚合反应425
1215聚合物的合成427
1216乙烯:重要的工业原料431
1217自然界中的烯烃:昆虫信息素432
大视野433
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题
433第13章炔烃:碳—碳叁键447131炔烃的命名447
132炔烃的性质和炔分子中的键448
133炔烃的光谱451
134通过双消除反应制备炔烃453
135从炔基负离子制备炔454
136炔的还原反应:两个π键的相对反应性455
137炔烃的亲电加成反应458
138对叁键的反马氏加成461
139烯基卤化物的化学462
1310作为工业原料的乙炔462
1311自然界中的和具有生理活性的炔烃464
大视野466
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题
466第14章离域π体系:借助紫外和可见光谱的研究477141三个相邻p轨道的重叠:2丙烯基(烯丙基)体系中电子的
离域478
142自由基的烯丙基卤代反应480
143烯丙基卤代物的亲核取代反应:SN1和SN2481
144烯丙基金属有机试剂:有用的三碳亲核剂483
145两个相邻的双键:共轭二烯483
146共轭二烯上的亲电进攻:动力学控制和热力学控制486
147两个以上π键间的离域作用:延展的共轭体系和苯490
148共轭二烯的特殊转化反应:DielsAlder环加成反应491
149电环化反应499
1410共轭二烯的聚合:橡胶504
1411电子光谱:紫外和可见光谱508
大视野511
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题512
幕间曲521第15章苯和芳香性:芳香亲电取代反应526151苯的命名527
152苯的结构和共振能:对芳香性的初步认识529
153苯的π分子轨道531
154苯环的谱学特征533
155多环芳烃537
156其他环状多烯烃:Hückel规则542
157Hückel规则和带电荷分子546
158苯衍生物的合成:芳香亲电取代反应548
159苯的卤代反应:需要催化剂550
1510苯的硝化和磺化反应551
1511FriedelCrafts烷基化反应553
1512FriedelCrafts烷基化反应的局限性555
1513FriedelCrafts酰基化反应557
大视野560
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题
560第16章苯衍生物的亲电进攻:取代基控制区域选择性570161取代基对苯环的活化或钝化作用571
162烷基的定位诱导效应573
163与苯环共轭的取代基的定位效应576
164双取代苯的亲电进攻582
165取代苯的合成策略584
166多环苯型芳烃的反应性588
167多环芳烃与癌症590
大视野592
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题592第17章醛和酮:羰基化合物604171醛和酮的命名604
172羰基的结构607
173醛和酮的谱学性质608
174醛和酮的制备610
175羰基的化学反应性:加成反应的机理612
176水的加成形成水合物614
177醇的加成形成半缩醛和缩醛616
178缩醛作为保护基618
179氨及其衍生物的亲核加成620
1710羰基的脱氧反应624
1711氰化氢的加成形成氰醇626
1712磷叶立德的加成:Wittig反应627
1713过氧羧酸的氧化:BaeyerVilliger氧化反应630
1714醛的氧化反应试验630
大视野631
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题
631第18章烯醇、烯醇盐和羟醛缩合反应:α,β不饱和醛与酮646181醛和酮的酸性:烯醇离子647
182酮式烯醇式的平衡648
183醛和酮的卤代反应650
184醛和酮的烷基化反应652
185烯醇离子对羰基的进攻:羟醛缩合反应654
186交叉羟醛缩合反应658
187分子内羟醛缩合反应660
188α,β不饱和醛与酮的性质661
189对α,β不饱和醛与酮的共轭加成664
1810金属有机试剂的1,2和1,4加成665
1811烯醇离子的共轭加成:Michael加成反应和Robinson成环
反应667
大视野669
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题
670第19章羧酸683191羧酸的命名683
192羧酸的结构特征和物理性质686
193羧酸的NMR和IR谱687
194羧酸的酸性和碱性特征689
195羧酸的工业化合成691
196引入羧基官能团的方法692
197羧基碳上的取代反应:加成消除机理694
198羧酸衍生物:酰卤和酸酐696
199羧酸衍生物:酯698
1910羧酸衍生物:酰胺701
1911羧酸通过氢化铝锂还原703
1912羧基邻位的溴化反应:HellVolhardZelinsky反应703
1913羧酸的生物活性704
大视野709
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题
710第20章羧酸衍生物和质谱726201羧酸衍生物的相对反应性、结构和谱学726
202酰卤化学730
203酸酐化学733
204酯的化学734
205自然界中的酯:蜡、脂肪、油和类脂738
206酰胺:反应活性最小的羧酸衍生物740
207酰胺负离子和它们的卤代反应:Hofmann重排745
208腈:一类特殊的羧酸衍生物747
209测定有机化合物的分子量:质谱750
2010有机分子的碎裂模式754
2011高分辨质谱759
大视野759
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题762第21章胺及其衍生物:含氮官能团775211胺的命名775
212胺的结构和物理性质777
目录ⅩⅤⅡ213胺的谱学780
214胺的酸性和碱性782
215烷基化合成胺786
216还原胺化法合成胺788
217从酰胺合成胺790
218季铵盐:霍夫曼消除反应790
219曼尼希(Mannich)反应:通过亚胺离子的烯醇烷基化反应792
2110胺的亚硝化反应794
大视野798
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题
798ⅩⅤⅢ目录第22章苯取代基的化学:烷基苯、苯酚和苯胺812221苯甲基(苄基)碳的反应性:苄基的共振稳定性813
222苄基的氧化和还原816
223酚的命名和性质818
224酚的制备:芳香亲核取代反应821
225酚的醇化学829
226酚的亲电取代反应830
227苯环的电环化反应:克莱森重排833
228酚的氧化:环己二烯二酮(苯醌)835
229自然界中的氧化还原过程837
2210芳香重氮盐841
2211芳烃重氮盐的亲核取代:重氮偶联反应844
大视野845
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题
845第23章烯醇酸酯和克莱森缩合β二羰基化合物的合成;
酰基阴离子等价物858231β二羰基化合物:克莱森缩合859
232作为合成中间体的β二羰基化合物864
233β二羰基阴离子化学:迈克尔加成反应868
234链烷酰基(酰基)阴离子等价物:α羟基酮的制备869
大视野875
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题875第24章碳水化合物:自然界中的多官能团化合物885241碳水化合物的名称和结构885
242糖的构象和环状形式889
243简单糖的端基异构体:葡萄糖的变旋作用893
244糖的多官能团化学:氧化成羧酸894
245糖的氧化断裂895
246单糖还原为糖醇897
247与胺衍生物进行羰基缩合897
248酯和醚的形成:糖苷898
249糖的逐步构建和降解901
2410醛糖的相对构型:结构测定的一次演练904
2411自然界中复杂的糖:二糖907
2412自然界中的多糖和其他糖911
大视野915
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题
915第25章杂环:环状有机化合物中的杂原子926251杂环的命名928
252非芳香杂环929
253芳香杂环戊二烯的结构和性质932
254芳香杂环戊二烯的反应935
255吡啶(氮杂苯)的结构和制备938
256吡啶的反应940
257喹啉和异喹啉:苯并吡啶943
258生物碱:自然界中强生理活性的氮杂环化合物945
大视野949
本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题949第26章氨基酸、肽、蛋白质和核酸:自然界中的含氮聚合物963261氨基酸的结构和性质964
262氨基酸的合成:胺化学与羧酸化学的结合969
263对映体纯的氨基酸的合成971
264肽和蛋白质:氨基酸的寡聚物和多聚物973
265一级结构的测定:氨基酸测序979
266多肽的合成:对保护基应用的挑战984
267肽的Merrifield固相合成986
268自然界中的多肽:肌红蛋白和血红蛋白的输氧作用987
269蛋白质的生物合成:核酸989
2610通过RNA的蛋白质合成993
2611DNA测序和合成:基因工程的奠基石995 本书可作为化学化工、生命科学、医学、药学等专业本科生的教材,也可供研究生及科研人员参考使用。有机化学:结构与功能内容介绍:
本书从化学键开始谈起,在各章节涉及到具体化合物及其性质时,顺势引入了在自然界、生物体内和化学工业中与其有关的应用,融合自然、系统性强,打破了以前化学家只关心结构、生物学家只关心功能的局限性,将结构与功能有机地结合了起来。由于结构——功能——反应机理贯穿全书,使读者能够始终抓住主线,更好地在理性上理角有机化学、也为学习物理有机化学打下了良好的基础。本书在帮助记者理解有机化学的同时,也带给读者有机化学前沿领域的研究乐趣。本书彩色印刷、借鉴原书的版式设计、图文并茂,生动活泼,可读性强。本书可作为化学化工、生命科学、医学、药学等专业本科生的教材,也可供研究生及科研人员参考使用。
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