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有机化学 - 魏荣宝、阮伟祥、梁娅

上一篇 / 下一篇 2008-04-30 13:03:32

出版日期:2005年8月
进入21世纪以来，全世界每年在美国化学文摘（CA）登录的新有机化合物上百万种。如今有机化学不仅是化学、化工、生物工程、材料、制药、食品、环境与安全等专业的必修基础课，而且还渗透到企业管理、艺术（绘画与颜料性能的关系密切）和体育（增加体质、食品安全及反兴奋剂方面）等专业。学科的迅速发展，为基础有机化学提供了难得的发展机遇和挑战。近年来，我们感到基础有机化学讲授的内容不能满足专业课的需要，教师在讲授专业课时，不得不花费一定的学时去讲基础的内容，影响了专业课的教学效果。为了适应新世纪教学改革的需要，我们按照教育部《高等学校有机化学教学大纲》的要求，结合多年的教学经验，编写了这本新教材。该教材力图在课程体系、教学内容和指导学生学习方法上有所创新，希望能成为广大读者喜欢的一本书。本书是天津市教改立项的教学研究成果。其主要特点如下。
1变更了课程体系，将全书分为6章。第1章有机化学基础知识，介绍了有机化学的发展史、共价键理论、各种有机化合物的命名、广义氧化还原概念、广义酸碱概念、立体化学和波谱分析等内容。第2章脂肪烃和脂环烃，包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷以及多环烃。第3章碳杂单键化合物，含卤代烃、醇、醚、脂肪硝基化合物和脂肪胺类。第4章芳香烃和碳杂单键化合物，包括苯、萘、蒽、芘类以及芳香性，苯磺酸、卤苯、苯酚、硝基苯和苯胺，芳香杂环化合物。第5章碳杂重键化合物，包括醛酮、羧酸和羧酸衍生物。第6章天然有机化合物，含糖类、氨基酸、蛋白质和核酸。通过第1章的学习，使学生对有机化学有个整体上的了解，并在后续章节的学习中，继续加深对第1章理论部分的理解。第2章和第3章中，以脂肪类物质为主线，让学生尽量多地了解和掌握其官能团反应和性质。第4章以芳香类物质为主线，让学生尽量多地了解和掌握其官能团反应和性质。第5章将芳香烃和脂肪烃混编，介绍芳香和脂肪官能团反应及性质。第6章是杂多官能团。采用这样层层深入的编排方式，目的在于加强各类化合物之间的联系和沟通。
2提升基础有机化学的起点，增加新的必须掌握的知识。新增的知识有：化合物的国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）命名、普通（common）命名和CA命名，并强调了IUPAC命名和系统命名的联系与区别；氧化数；用简化的核磁共振（NMR）裂分模型解析部分苯环上取代基的位置；螺杂环、柄状化合物、索烷类化合物构型标记；非对称分子与不对称分子；烯烃的Prins反应；邻位基团的结构对加成产物立体化学的影响；DA反应中，取代基性质对产物结构的影响；烯烃与叔烷烃的加成反应；含氮、硫杂原子Claisen重排反应；同芳香性、反芳香性的判断和应用；重氮盐与非酚、胺类的偶联；重氮盐被芳基取代的反应；欧盟禁用的染料等。
3加强规律性总结，因为一个规律后面可能是十几个或几十个方程式。使学生逐步掌握用规律去记忆理解，摆脱死记硬背的烦恼。如马氏反马氏、扎氏反扎氏产物热力学的统一；SN反应中邻位效应基团特征；呐夸重排基团移动与开环次序；硝基对苯环上基团酸性、碱性和活性影响的一致性等。
4用简单的方法讲解复杂的问题，使学生感到轻松。如多环脂肪烃构型的简单画法；多环脂肪烃的命名规律；利用氧化数法确定有机基团的大小；氧化还原滴定法中，滴定剂与被测物之间物质的量的关系只与二者的始末状态的氧化数变化值有关，而与途径无关；纽曼式与费歇尔投影式的互换；用1～6编号的方法书写复杂的DA加成产物；利用3，3断裂，1，1相连，双键移位的方法书写σ迁移产物；羧酸与N烷基芳胺热分解反应规律等。
5书中相关部位增加了小字印刷的综合练习题。这是近年来国内重点院校考研题与有机化学相关的内容，可供准备考研的学生参考。
6书中前半部分多处使用三维立体图表示有机化合物结构，以增加学生的立体概念，为讲解立体化学、空间效应打下基础。
7加强课程内容的发散性，增加了通过网上查文献、从参考书中找答案的习题、模拟题（用已知的制备实验方法模似出相似化合物的制备方法，这在实际工作中经常遇到）；化学工具的介绍和使用；引导同学从问题的反面思考（逆向思维）等。
8注意与后续课程的衔接，将药物、材料、染料等相关内容融入其中。
感谢中国工程院院士、著名有机化学家、南开大学李正名教授为本书作序，并对本书内容的总体编排进行了具体指导。
感谢天津市教委和化学工业出版社对本书出版的支持和帮助。
全书经印寿根教授（博士）、欧阳杰教授（博士）、宋晓凯教授（博士）审阅，并提出了许多宝贵的修改意见。
参加本书编写的有：梁娅，张云保，魏荣宝（第1章，第3章）；阮伟祥，何旭斌，欧其，魏荣宝（第2章，第4章，第5章）；陆燕，吴新世，魏荣宝（第6章）。陈苏战、刘秀明、李洪波阅读全文。全书由魏荣宝教授统稿和定稿。
由于编者水平有限，不当之处难免，敬请批评指正。

编者
2005年8月
有机化学目录
有机化学的发展历史1
第1章有机化学的基础知识2
11有机化合物的一般特点2
12共价键的属性2
121键长、键角、键离解能和键能2
122电负性3
123键的极性与偶极矩3
124共价键的均裂和异裂4
13有机化合物的分子式、构造式、构型式
和构象式4
14氢键5
15有机化合物的分类6
151按碳架分类6
152按官能团分类7
16简单有机化合物的命名8
161烷烃的命名8
162单环烷烃的命名10
163桥环烃的命名11
164螺环烃的命名13
165烯烃的命名14
166炔烃的命名15
167二烯烃的命名16
168卤代烃的命名16
169醇的命名17
1610酚的命名18
1611醚的命名18
1612简单醛、酮、羧酸、酰卤、酸酐、
酯、酰胺、硝基物、胺类的命名19
17广义氧化还原理论21
171氧化数21
172氧化数法确定有机基团顺序大小21
18广义酸碱理论23
181无机化学的酸碱概念23
182酸碱质子理论24
183酸碱的Lewis理论24
184软硬酸碱的概念25
19有机化合物中碳的构型25
191饱和碳原子的sp3杂化与四面体
构型25
192双键碳原子的sp2杂化与平面
构型27
193三键碳原子的sp杂化与线状
构型27
194sp3、sp2、sp杂化与d2sp3、dsp2
杂化的构型28
110共振论与分子轨道理论简介29
1101共振论29
1102共振论在有机化学中的应用29
111分子轨道理论30
112有机化合物的波谱简介31
1121紫外光谱31
1122红外光谱33
1123核磁共振37
1124质谱50
113手性化合物与手性合成51
1131简介51
1132平面偏振光52
1133旋光性、旋光物质与比旋光度52
1134分子的对称性53
1135手性分子54
1136含一个手性碳的构型表示式与
标记55
1137含有两个手性碳原子的旋光
异构59
1138环状手性化合物61
1139含手性轴化合物的光学异构体 61
11310含手性面化合物的光学异构体64
11311构象异构体65
11312判别化合物手性的简单方法65
11313外消旋体的合成与拆分66
114有机化学常用“工具”67
第2章脂肪族和脂环族烃类72
21烷烃72
211烷烃的物理性质72
212烷烃的同分异构现象74
213烷烃的构象76
214烷烃的化学性质77
215武尔兹反应 80
216烷烃的来源80
22不饱和烃81
221不饱和烃的分类及结构特性81
222不饱和烃的同分异构现象82
223不饱和烃的物理性质84
224亲电加成反应85
225亲电加成反应的机理91
226马氏加成与反马氏加成的热力学
统一95
227加氢反应97
228α氢的反应97
229氧化反应98
2210溴化氢的自由基加成反应及
机理99
2211亲核加成100
2212炔氢的反应100
2213二烯烃的1，2加成和1，4加成
反应101
2214聚合反应102
2215诱导效应104
2216共轭效应与超共轭效应104
2217环加成与电环化反应106
2218烯烃的制备111
2219炔烃的制备112
23脂环烃113
231脂环烃的分类和命名113
232环烷烃的构象114
233环烷烃的反应119
234环烯烃的反应120
235小环化合物的制备121
236萜类121
237甾体化合物123
238奇妙的立方烷及其衍生物125
第3章碳杂极性单键化合物——脂肪卤代烃、
醇、醚、硝基化合物和胺类130
31脂肪卤代烃130
311卤代烃的分类130
312卤代烃的物理性质131
313卤代烃的化学性质131
314卤代烃的制备149
315重要的有机卤化物150
32脂肪醇153
321醇的结构、分类、异构153
322醇的物理性质156
323醇的化学性质157
324醇的制备161
325多元醇162
33醚166
331醚的结构、分类、异构和命名166
332醚的物理性质168
333醚的化学性质168
334环氧乙烷170
335冠醚172
336无水试剂的制备 173
34硫醇、硫酚和硫醚173
341制备173
342物理性质173
343化学性质173
35脂肪硝基化合物174
351分类及命名174
352物理性质175
353化学性质175
36脂肪族胺类化合物176
361脂肪族胺类化合物的结构、分类、
异构和命名176
362物理性质179
363化学性质180
364季铵盐和季铵碱182
365多元胺183
366脂肪胺的制备183
第4章芳香烃及其碳杂单键官能团衍
生物186
41芳香烃186
411芳香烃的物理性质186
412苯的结构187
413苯环上的亲电取代反应188
414苯环上的定位效应195
415芳烃的来源201
416苯环上的亲核取代反应202
417苯环上的加成反应203
418苯环侧链的反应204
419多环芳烃205
4110富勒烯217
4111芳香性、非芳香性与反芳香性217
4112致癌芳烃222
42酚类225
421酚的结构225
422酚的物理性质226
423酚的化学性质226
424多元酚233
425酚的制备234
43芳磺酸235
431命名235
432芳磺酸的制法235
433物理性质236
434化学性质236
435芳磺酰氯和芳磺酰胺237
436烷基苯磺酸钠和表面活性剂239
437离子交换树脂239
44芳香卤化物240
441芳香卤化物的结构特征240
442卤苯的反应240
45芳香硝基化合物242
451硝基苯的结构242
452物理性质242
453化学性质242
46芳香胺类246
461命名246
462苯胺的结构246
463物理性质247
464化学性质247
465重氮化合物254
466偶氮化合物256
467禁用染料259
47杂环芳烃260
471分类和命名261
472呋喃、噻吩、吡咯261
473吡啶265
474其他杂环化合物267
第5章碳杂极性重键化合物271
51醛、酮、醌271
511醛、酮的结构271
512分类及命名271
513醛、酮的物理性质272
514醛、酮的亲核加成反应273
515醛、酮α氢原子的反应280
516醛、酮的氧化还原反应286
517一些重排反应288
518α，β不饱和醛、酮的特性290
519醛、酮的制法291
5110重要的醛、酮及醌293
52羧酸297
521羧酸的结构特征297
522羧酸的分类和命名298
523物理性质300
524化学性质301
525羟基酸307
526羧酸的制备309
53羧酸衍生物312
531分类和命名312
532物理性质313
533化学性质315
第6章天然有机化合物331
61碳水化合物331
611糖的分类331
612单糖331
613二糖340
614多糖343
62氨基酸346
621氨基酸的分类和命名346
622氨基酸的结构348
623氨基酸的化学性质349
624氨基酸的制法351
63蛋白质352
631蛋白质的种类和结构352
632蛋白质的理化性质355
64核酸356
641核酸的分子组成357
642核酸的分子结构359
参考文献364 本书可供高等学校化工类、制药类、材料类、环境类本科学生使用。书中的多种类型练习题是作者近年来对国内考研题型的总结，因此本书也是考研学生很好的参考书。有机化学内容介绍:
本书是天津市“十五”教改立项的研究成果，是天津市“十五”规划教材（理工版）。全书注意加强基础知识的叙述，提升了有机化学的起点，重视知识的更新和规律性的总结，将课程体系分为有机化学的基础知识、脂肪族和脂环族烃类、碳杂极性单键化合物、芳香烃及其碳杂单键官能团衍生物、碳杂极性重键化合物、天然有机化合物等6章。
为了加强对学生能力的培养，特别在有关内容叙述后增加了思考题；习题采用英文叙述，以加强外文能力的训练；增加了网络内容和有机化学工具的介绍，以提高有机绘图和查阅文献的能力；增加有关化学与生活的介绍，以提高学生的学习兴趣。
本书可供高等学校化工类、制药类、材料类、环境类本科学生使用。书中的多种类型练习题是作者近年来对国内考研题型的总结，因此本书也是考研学生很好的参考书。
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