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有机化学 - 刘军、张文雯、申玉双

上一篇 / 下一篇 2008-05-04 06:11:32

出版日期:2005年7月
前言
进入21世纪，有机化学发展已呈现出新的趋势。现代生命科学和生物技术的崛起给有机化学注入了新的活力，制药行业的迅猛发展，对有机化学课程提出了新的要求。因此编写一本既能反映有机化学在生命科学、生物、制药等领域的新成果和发展动态，又能体现高职教育特色和专业特点的有机化学教材成了当务之急。
本教材以教育部高等教育司审定下发的高职三年制制药技术类专业《有机化学》教学大纲为依据，以高等职业教育制药技术类专业对有机化学知识、能力和素质的要求为指导思想，按照官能团体系，将脂肪族化合物和芳香族化合物混合编写而成。本教材具有如下特点。
1体系编排新颖，内容取材与专业息息相关。本教材将有机化学理论和实验两部分有机地融为一体，对脂肪烃类进行了优化组合，突出了开链烃和脂环烃的联系。内容的选择在以基本知识和基本反应为主，突出结构与性质，性质与制备的关系，在保持学科系统性的基础上，注重专业特点。如对与后续课程联系不大的石油产品——烃类做了淡化处理，增加了萜类、甾族化合物、核酸、生物碱、磷脂等与医药相关的内容，在各章尽量选择与医药有关的重要化合物进行介绍。基本理论的选择立足于“必需、够用”，着重于理论知识的应用。如对立体化学最基本的知识，典型、成熟的有机反应机理予以一定的讨论，为后续课奠定基础。
2体现职业教育思想，突出实用性。本教材适当淡化或删减了理论性偏深或实用性不强的内容，降低了知识的难度和广度，注重理论与实践相结合，紧紧围绕制药行业的药物、医药中间体展开叙述和讨论。例如，强化了工业生产或实验室中广为应用的化学反应及反应产物，尤其对于与医药密切相关的化合物加重笔墨予以描述，但对制药专业实用意义不大的反应（如烷烃的裂化、裂解，不饱和烃的聚合反应等）予以回避，对复杂的反应机理进行简化处理，力求少而精。体现了高职教材“实用为主，够用为度，应用为本”的特色。
3体现以学生为主体的教学思想，培养学生的学习能力。本教材的内容编排符合教学规律，做到由浅入深，层次分明。理论知识、化学结构和实验操作等内容附上现代化教学课件，加强学生的宏观认知；在每章的开篇编有“学习目标”，使学生有的放矢地进行学习；每章中间配有启迪思考、题型多样的“思考与练习”，帮助学生对知识的理解消化；每章的后面附有综合性“习题”，培养学生融会贯通、综合利用所学知识的能力。
4采用国标，配有多媒体课件，体现教材的科学性和先进性。全书采用了现行国家标准规定的术语、符号和单位并配有多媒体课件。课件的实验和理论内容完全与本教材吻合。课件的具体编排是教材中每一章以及实验内容都独立作为一个文件，其中实验内容制作成仿真型，结构和立体化学内容制作成三维动画效果。充分体现了21世纪新教材的科学性和先进性。
5编写选学内容，增强可读性。教材大部分章节中编写了专业性强、有一定趣味性的选学内容（以*标记），如手性药物、卤代烃的生理活性、生物碱、核酸、生物酶及克隆技术等。使学生在掌握基本知识的同时进一步拓宽视野，激发学习兴趣。
参加本书编写工作的有河北化工医药职业技术学院刘军（第二、第十四、第十六章）、申玉双（第四、第五、第十章），常州工程职业技术学院张文雯（第一、第三、第六、第十五章），石家庄职业技术学院王丽君（第八、第九、第十三章），沧州职业技术学院王景慧（第七、第十一、第十二章）。多媒体课件制作由申玉双负责，全书由刘军统稿。
河北化工医药职业技术学院程桂花书记自始至终关注、支持并指导本书的编写工作。常州工程职业技术学院的丁敬敏副教授担任本书的主审，对书稿提出了极为宝贵的意见。河北化工医药职业技术学院王萍老师参与了对本书的校核工作。在编写过程中也得到了化学工业出版社的大力支持和帮助，在此一并表示衷心感谢。
由于编者水平有限，编写时间仓促，书中不当之处恳请同行与读者批评指正。有机化学目录
目录
第一章绪论1
第一节有机化合物和有机化学1
一、有机化合物和有机化学的发展概况1
二、有机化合物的来源2
三、有机化学与医药的关系3
第二节有机化合物的特点3
一、有机化合物在结构上的特点3
二、有机化合物在性质上的特点4
三、有机化合物中的共价键5
四、有机反应中的酸碱理论7
第三节有机化合物的分类8
一、按碳架分类8
二、按官能团分类8
第四节有机化学的学习方法9
习题9
第二章脂烃11
第一节脂烃的分类、通式和同分异构现象11
一、脂烃的分类11
二、脂烃的通式和同分异构现象12
第二节脂烃的命名14
一、烷烃的命名14
二、烯烃、炔烃和二烯烃的命名16
三、烯炔的命名17
四、脂环烃的命名18
第三节脂烃的结构与杂化轨道20
一、烷烃的结构及sp3杂化20
二、烯烃的结构及sp2杂化21
三、炔烃的结构及sp杂化22
四、共轭二烯烃的结构及共轭效应24
五、环烷烃的结构及环的稳定性25
第四节脂烃的物理性质27
一、物态27
二、沸点（bp）27
三、熔点（mp）28
四、相对密度28
五、溶解性28
第五节脂烃的化学性质29
一、取代反应29
二、加成反应32
三、氧化反应38
四、炔氢原子的反应40
第六节重要的脂烃化合物41
一、天然烷烃41
二、异戊二烯42
三、环戊二烯和环戊二烯铁43
第七节脂烃特征比较43
习题44
第三章芳香烃47
第一节苯的结构47
一、凯库勒构造式47
二、闭合共轭体系48
第二节单环芳烃的分类、同分异构和命名49
一、单环芳烃的分类49
二、单环芳烃的同分异构49
三、单环芳烃的命名50
第三节单环芳烃的物理性质51
第四节单环芳烃的化学性质51
一、苯环上的取代反应及亲电取代反应机理51
二、苯同系物侧链上的取代反应54
三、氧化反应55
第五节苯环上亲电取代反应的定位规则56
一、一元取代苯的定位规则56
二、二元取代苯的定位规则57
三、定位规则在药物合成中的应用57
第六节稠环芳烃59
一、萘59
*二、蒽、菲和致癌烃61
*第七节离子交换树脂62
一、离子交换树脂的组成和种类62
二、离子交换树脂的作用原理62
三、离子交换树脂应用简述63
习题63
第四章立体异构66
第一节构象异构67
一、乙烷的构象67
二、正丁烷的构象67
三、环己烷及其衍生物的构象68
第二节顺反异构69
一、顺反异构现象69
二、顺反异构体的命名70
三、顺反异构体的性质72
第三节对映异构72
一、物质的旋光性72
二、物质的旋光性与分子结构的关系74
三、含一个手性碳原子的化合物的对映异构75
四、含两个手性碳原子化合物的对映异构78
*五、不对称合成、立体选择反应与立体专一反应79
*第四节手性药物81
一、什么是手性药物81
二、手性药物的分类82
三、手性药物的制法82
习题83
第五章卤代烃85
第一节卤代烃的分类、同分异构和命名85
一、卤代烃的分类85
二、卤代烃的同分异构86
三、卤代烃的命名86
第二节卤代烃的制法87
一、烃的卤代（指氯代、溴代）87
二、不饱和烃的加成88
三、由醇制备88
四、卤卤置换反应和重氮盐的卤置换反应（见第十章第四节）89
第三节卤代烃的物理性质89
第四节卤代烷的化学性质90
一、取代反应及亲核取代反应的机理90
二、消除反应92
三、与金属镁反应93
第五节卤代烃中卤原子的反应活性94
一、各类卤代烃中卤原子反应活性的比较94
*二、各类卤代烃中卤原子反应活性差异的理论解释94
第六节重要的卤代烃96
一、氯乙烯和聚氯乙烯96
二、四氟乙烯和聚四氟乙烯96
三、全氟碳类血液代用品96
四、重要的含氟全身麻醉药96
*第七节卤代烃的生理活性97
习题98
第六章醇酚醚100
第一节醇100
一、醇的结构、分类和命名100
二、醇的制法102
三、醇的物理性质103
四、醇的化学性质103
五、重要的醇107
第二节酚108
一、酚的结构、分类和命名108
二、酚的物理性质109
三、酚的化学性质110
四、重要的酚111
第三节醚113
一、醚的结构、分类和命名113
二、醚的制法113
三、醚的物理性质114
四、醚的化学性质114
五、重要的醚115
*第四节硫醇和硫醚及衍生物116
一、硫醇116
二、硫醚、亚砜和砜117
习题118
第七章醛酮醌120
第一节醛和酮的结构、分类和命名120
一、醛和酮的结构120
二、醛和酮的分类120
三、醛和酮的命名121
第二节醛和酮的制法122
一、炔烃的水合123
二、羰基合成123
三、醇的氧化和脱氢123
四、芳烃的酰基化（傅克反应）124
第三节醛和酮的物理物质124
第四节醛和酮的化学性质125
一、羰基的加成反应及亲核加成反应机理125
二、α氢原子的反应130
三、氧化还原反应132
第五节重要的醛和酮135
一、甲醛135
二、丙酮135
三、麝香酮136
四、鱼腥草素136
第六节醌136
一、醌的构造、分类和命名136
二、重要的醌——维生素K137
习题138
第八章羧酸及其衍生物140
第一节羧酸140
一、羧酸的结构、分类和命名140
二、羧酸的制法142
三、羧酸的物理性质143
四、羧酸的化学性质143
五、重要的羧酸145
第二节羧酸衍生物147
一、羧酸衍生物的分类和命名147
二、羧酸衍生物的物理性质148
三、羧酸衍生物的化学性质149
四、重要的羧酸衍生物151
*第三节油脂和表面活性剂152
一、油脂152
二、表面活性剂154
*第四节碳酸衍生物156
一、尿素、胍、巴比土酸156
二、碳酸二甲酯158
习题158
第九章取代酸160
第一节多官能团化合物的命名160
一、主要官能团的优先次序160
二、多官能团链状化合物的系统命名法160
三、单环芳烃衍生物的系统命名法161
第二节羟基酸162
一、醇酸162
二、酚酸164
第三节羰基酸165
一、α、(β)酮酸165
二、乙酰乙酸乙酯165
三、丙二酸二乙酯168
习题169
第十章含氮化合物171
第一节芳香硝基化合物171
一、芳香硝基化合物的结构和命名171
二、芳香硝基化合物的制法172
三、芳香硝基化合物的物理性质172
四、芳香硝基化合物的化学性质172
五、重要的芳香硝基化合物174
第二节腈174
一、腈的结构和命名174
二、腈的制法175
三、腈的物理性质175
四、腈的化学性质175
第三节胺176
一、胺的分类、同分异构和命名176
二、胺的制法177
三、胺的物理性质178
四、胺的化学性质179
五、季铵盐和季铵碱183
六、重要的胺及其衍生物183
第四节芳香族重氮和偶氮化合物185
一、重氮和偶氮化合物的结构185
二、重氮化反应185
三、重氮盐的性质及其在合成中的应用185
*四、偶氮化合物和染料简介187
*第五节含磷有机化合物189
习题190
第十一章杂环化合物192
第一节杂环化合物的分类和命名192
一、杂环化合物的分类192
二、杂环化合物的命名192
第二节五元杂环化合物194
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构194
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质194
第三节六元杂环化合物196
一、吡啶的结构197
二、吡啶的性质197
第四节重要的杂环化合物及其衍生物199
一、呋喃衍生物199
二、吡啶衍生物200
三、嘧啶201
四、嘌呤202
*第五节生物碱202
一、生物碱的概念202
二、生物碱的分类和命名203
三、生物碱的性质203
四、重要的生物碱203
习题205
第十二章糖207
第一节单糖207
一、单糖的分类207
二、单糖的结构208
三、单糖的性质209
四、重要的单糖211
第二节二糖212
一、蔗糖212
二、麦芽糖213
三、纤维二糖213
四、乳糖213
第三节多糖214
一、淀粉214
二、糖原214
三、纤维素215
四、肝素215
*第四节核酸简介216
一、核酸的组成216
二、核酸的生物功能216
习题217
第十三章氨基酸、多肽和蛋白质218
第一节氨基酸218
一、氨基酸的分类、命名和构型218
二、氨基酸的性质220
第二节α氨基酸与多肽、蛋白质的关系221
第三节自然界中的多肽化合物222
第四节蛋白质简介223
一、蛋白质的组成223
二、蛋白质的性质223
三、蛋白质的生理功能224
*第五节生物酶与克隆技术224
一、生物酶224
二、克隆技术225
习题226
第十四章萜类和甾族化合物227
第一节萜类化合物227
一、萜类化合物的结构和分类227
二、重要的萜类化合物228
第二节甾族化合物230
一、甾族化合物的基本结构230
二、甾族化合物的分类和命名231
三、重要的甾族化合物232
习题236
第十五章有机化学实验的一般知识和物理常数的测定技术237
第一节有机化学实验的一般知识237
一、有机化学实验的基本要求237
二、有机化学实验室常识240
实验一有机化学实验的一般知识247
第二节物理常数的测定技术247
一、熔点及其测定248
二、沸点及其测定250
实验二熔点的测定254
实验三沸点的测定255
第十六章有机化合物的制备和分离纯化技术257
第一节混合物的分离提纯技术257
一、重结晶257
二、蒸馏和分馏259
三、萃取与洗涤263
四、升华265
实验四液体混合物的分离266
实验五八角茴香的水蒸气蒸馏268
实验六从茶叶中提取咖啡因269
第二节有机化合物的制备技术271
一、确定合理的制备路线271
二、选择适宜的反应装置272
三、选择产物的分离纯化方法273
四、计算实验产率274
实验七阿司匹林的制备274
实验八乙酰苯胺的制备276
实验九乙酸异戊酯的制备279
实验十1溴丁烷的制备281
参考文献285 本书是为适应21世纪高等职业教育的需求而编写的有机化学教材。供高职三年制制药技术类专业使用，也可供其他相关专业人员学习或参考。有机化学内容介绍:
本书是为适应21世纪高等职业教育的需求而编写的有机化学教材。供高职三年制制药技术类专业使用，也可供其他相关专业人员学习或参考。
全书共分16章，内容可分为两部分。第一部分为有机化学理论内容，包括绪论、脂烃、芳香烃、立体异构、卤代烃、醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物、取代酸、含氮化合物、杂环化合物、糖、氨基酸、多肽和蛋白质以及萜类和甾族化合物。每章前编有“学习目标”，章节中间穿插“思考与练习”，章后附有“习题”。对教与学有较强的指导作用。第二部分为有机化学实验内容，包括有机化学实验基础知识、物理常数的测定和有机化合物的制备及分离纯化技术。另外本书精选了十个实验，能比较系统、全面地训练学生的基本操作技能。本书还配有多媒体课件，便于课堂教学。
本教材在深度和广度上符合高职高专制药技术类有机化学基础课的教学大纲要求,在取材和编排上突出专业特点，实用性较强。
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