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有机化学教程 - 付建龙
出版日期:2005年6月
前 言
本书是由胡英院士牵头，原国家教委第一批立项的“面向21世纪工科（化工类）化学系列课程改革的研究与实践”的内容之一，目的是开发出具有中国特色的面向21世纪有机化学高等学校创新教材。当前一方面是有机化学学科发展迅速，新的知识不断涌现，教材要尽可能充实更多的知识，另一方面是教学改革的深入和教学课时的不断压缩，教材的篇幅要有所缩减。为使二者得到统一，必须开发出广而博、少而精的有机化学教材。通过对国内外有机化学教材进行认真研究和分析，并结合我国工科有机化学教学的实际情况和教学改革的要求，我们对基础有机化学教材进行了整合和浓缩，将高等院校工科有机化学教学基本要求的内容编写成14章，并控制了篇幅，在编写教材的同时，设计制作与教材完全配套的电子教案，以满足压学时、增内容的要求。
本教材编写贯穿广而博、少而精的思想。以有机化学基本概念、基本理论和基本反应为基础，以结构和性质的关系和电子效应和共轭效应为主线，全书分14章编写，其中第2章整合了以往传统有机化学教材的烷烃、环烷烃、烯烃、二烯烃、炔烃五章的内容。各章都有相应化合物的波谱介绍和图谱示例。
该书初稿于2000年底完成，目前已进行了四年的教学实践和反复修改，由于本书的篇幅比以往的有机化学教材大约少四分之一，而内容则有所增加，并有与教材完全配套的电子教案，因此利用该教材上课可节约大量学时，在有限的学时内可多讲许多内容。与该教材完全匹配的电子教案已由化学工业出版社于2004年出版。
本教材适合于工科化工类专业和应用化学专业使用，也适合于师范类和部分应用理科类专业使用。
在本书的文字输入和图文制作中，张灿辉和付益沙同志做了大量卓有成效的工作，在此表示衷心地感谢。
由于编者水平有限，书中错误和不妥之处，敬请专家和读者批评指正。有机化学教程目录
目 录
第1章 概论1
11 有机化合物和有机化学1
12 有机化合物的特性1
121 有机化合物的结构特性--同分异构现象1
122 有机化合物性质上的特点2
13 有机化学中的酸碱概念2
131 布朗斯特酸碱理论2
132 路易斯酸碱理论2
14 有机化合物的分类2
141 按碳架分类2
142 按官能团分类3
第2章 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃4
21 烃的定义和结构4
211 烃的定义4
212 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的结构4
22 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的通式和同系列5
221 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的通式5
222 同系列5
23 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的构造异构5
231 分子的构造和构造式5
232 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的构造异构6
24 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的命名法6
241 烃基的概念6
242 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的命名7
25 环烷烃和烯烃的构型异构9
251 构型异构9
252 环烷烃和烯烃构型异构体的命名10
26 烷烃和环烷烃的构象异构11
261 构象异构的定义及构象11
262 烷烃和环烷烃的构象11
27 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的物理性质15
271 沸点和熔点15
272 相对密度16
273 相似相溶规则和溶解度18
28 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的化学性质18
281 烷烃的化学性质18
282 环烷烃的化学性质21
283 烯烃的化学性质23
284 炔烃的化学性质40
习题45
第3章 有机化合物波谱分析47
31 红外光谱47
311 红外光谱产生的原理47
312 分子中原子的振动类型和化学键的振动频率47
313 红外光谱产生的条件48
314 红外光谱的峰位、峰数与峰强48
315 各种化学键的红外吸收波数范围48
316 红外光谱的官能团区域与指纹区域48
317 一些有机化合物的红外光谱49
318 一些有机化合物的红外光谱图解析50
32 核磁共振谱51
321 核磁共振的基本原理51
322 核磁共振图谱中信号数和化学位移51
323 核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分55
习题57
第4章 对映异构58
41 手性和对称性58
411 手性碳原子58
412 对映异构体58
42 平面偏振光和物质的旋光性58
43 旋光仪和比旋光度59
431 旋光仪59
432 比旋光度59
44 分子的对称性60
441 对称面60
442 对称中心60
45 含一个手性碳原子化合物的对映异构60
451 含一个手性碳化合物的异构情况60
452 构型的表示方法61
453 构型的命名（标记）法62
46 含两个手性碳原子化合物的对映异构64
461 含两个不同手性碳原子的化合物的异构情况64
462 非对映体和差向异构体64
463 含两个连有相同基团手性碳原子化合物的异构情况65
464 外消旋体和内消旋体65
47 环状化合物的立体异构66
48 不含手性碳化合物的对映异构现象67
481 丙二烯型化合物67
482 单键旋转受阻的联苯型化合物68
49 不对称合成和外消旋体的拆分68
491 不对称合成68
492 立体专一性反应70
493 外消旋体的拆分和光学纯度71
习题72
第5章 芳香烃73
51 芳烃的分类和来源73
511 芳烃的分类73
512 芳烃的来源74
52 单环(苯环)芳烃的异构和命名74
53 苯的结构75
531 价键理论75
532 分子轨道理论76
533 苯的共振结构76
54 单环芳烃的物理性质和光谱性质76
541 单环芳烃的物理性质76
542 单环芳烃的光谱性质76
55 单环芳烃的化学性质79
551 结构与化学性质的关系79
552 单环芳烃的反应79
56 苯环上亲电取代反应定位规律87
561 两类定位基88
562 亲电取代反应定位规律的理论解释88
563 二取代苯的定位规律93
564 定位规律在有机合成上的应用94
57 稠环芳烃94
571 稠环芳烃的性质95
572 其他的一些稠环芳烃和致癌物99
58 芳香性和非苯芳烃99
581 芳香性和Hückel规则100
582 芳香性的判断100
583 典型的非苯芳烃100
习题103
第6章 卤代烃105
61 卤代烃的分类和命名105
611 卤代烃的习惯命名法105
612 卤代烃的IUPAC命名法105
62 卤代烃的物理性质和光谱性质106
621 卤代烃的物理性质106
622 卤代烃的光谱性质106
63 卤代烷的化学性质108
631 结构与化学性质的关系108
632 卤代烷的反应108
64 饱和碳原子上的亲核取代反应机理112
641 单分子亲核取代（SN1）反应机理112
642 双分子亲核取代（SN2）反应机理114
643 离子对机理115
644 邻基参与 116
65 影响亲核取代反应的因素116
651 烃基结构的影响 116
652 离去基团（卤原子）的影响117
653 亲核试剂的影响117
654 溶剂的影响119
66 消除反应机理119
661 单分子消除（E1）反应机理119
662 双分子消除（E2）反应机理120
663 消除反应的方向和活性--Saytzeff规则121
67 影响取代反应和消除反应的因素122
671 烷基结构的影响122
672 亲核试剂的影响122
673 溶剂的影响123
674 反应温度的影响123
68 卤代烯烃和卤代芳烃123
681 卤代烯烃123
682 卤代芳烃125
69 多卤代烃简介131
610 氟代烃简介131
6101 氟里昂（Freon) 131
6102 四氟乙烯132
习题132
第7章 醇、酚、醚134
71 醇134
711 醇的结构和分类134
712 醇的异构和命名135
713 醇的物理性质和光谱性质136
714 醇的化学性质139
715 二元醇简介145
716 硫醇简介146
72 酚147
721 酚的分类和命名147
722 酚的物理性质和光谱性质148
723 酚的化学性质150
724 离子交换树脂158
73 醚158
731 醚的分类和命名158
732 醚的物理性质和光谱性质159
733 醚的化学性质160
734 冠醚和硫醚简介162
习题164
第8章 醛、酮、醌165
81 醛和酮165
811 醛和酮的结构和命名165
812 醛和酮的物理性质和光谱性质166
813 醛、酮的化学性质168
814 不饱和醛、酮184
82 醌188
821 醌的结构和命名188
822 醌的性质188
习题189
第9章 羧酸及其衍生物191
91 羧酸191
911 羧酸的结构、分类和命名191
912 羧酸的物理性质和光谱性质192
913 羧酸的化学性质194
914 羟基酸200
915 二元酸简介203
92 羧酸衍生物204
921 羧酸衍生物的结构和命名204
922 羧酸衍生物的物理性质和光谱性质205
923 羧酸衍生物的化学性质208
924 油脂、蜡和磷脂215
925 肥皂及合成表面活性剂216
926 碳酸衍生物217
927 缩聚反应简介220
习题221
第10章 β-二羰基化合物223
101 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构作用224
102 乙酰乙酸乙酯225
1021 乙酰乙酸乙酯的制备225
1022 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用227
103 丙二酸二乙酯230
1031 丙二酸的特性230
1032 丙二酸二乙酯的制备231
1033 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用231
104 活泼亚甲基化合物232
习题233
第11章 含氮化合物234
111 胺234
1111 胺的分类命名和结构234
1112 胺的物理性质和光谱性质236
1113 胺的化学性质237
112 季铵盐和季铵碱243
1121 季铵盐243
1122 季铵碱243
113 重氮和偶氮化合物245
1131 芳香族重氮化合物的性质及其在有机合成上的应用246
1132 偶氮染料简介251
114 硝基化合物251
1141 硝基化合物的结构和物理性质251
1142 硝基化合物的化学性质252
115 腈和异腈254
1151 腈的水解和醇解反应255
1152 腈和Grignard试剂的反应255
1153 腈的还原反应255
1154 异腈的反应256
习题256
第12章 杂环化合物257
121 杂环化合物的分类257
122 杂环化合物的命名258
123 杂环化合物的结构和有关特性258
124 五元杂环化合物的性质261
1241 呋喃的性质261
1242 吡咯的性质263
1243 噻吩的性质264
1244 糠醛的性质265
1245 四氢呋喃266
125 六元杂环化合物 266
1251 吡啶的性质267
1252 吡啶的重要衍生物270
习题270
第13章 碳水化合物272
131 碳水化合物的分类272
1311 单糖272
1312 低聚糖272
1313 多糖272
132 单糖273
1321 单糖的命名和构型标记273
1322 葡萄糖的结构273
1323 果糖的结构274
1324 单糖的构象274
1325 单糖的化学性质275
1326 核糖和脱氧核糖278
133 二糖278
134 多糖279
习题280
第14章 氨基酸和蛋白质281
141 氨基酸281
1411 α-氨基酸的分类、结构和命名281
1412 氨基酸的性质283
142 多肽286
1421 多肽的结构测定286
1422 多肽的合成287
143 蛋白质289
1431 蛋白质的概念、分类和组成289
1432 蛋白质的结构289
1433 蛋白质的性质291
144 核酸292
1441 核酸的结构294
1442 核酸的生物功能294
习题295
参考文献297 本教材适合于工科化工类专业和应用化学专业使用，也适合于师范类和部分应用理科类专业使用。有机化学教程内容介绍:
本书编写贯穿广而博、少而精的思想。全书共分14章，其内容包括：烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃，有机化合物波谱分析，对映异物，芳香烃，卤代烃，醇、酚、醚，醛、酮、醌，羧酸及其衍生物，β-羰基化合物，含氮化合物，杂环化合物，碳水化合物，氨基酸和蛋白质等。各章都有相应化合物的波谱介绍和图谱示例。
本教材适合于工科化工类专业和应用化学专业使用，也适合于师范类和部分应用理科类专业使用。
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