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油脂化学 - 毕艳兰 郭诤、杨天奎
出版日期:2005年5月
前
言 自1854年M. E. Chevreul首次系统研究油脂以来，油脂化学的研究经历了一个多世纪的历程，才逐渐形成一门系统的科学。和其他学科一样，油脂化学的发展经历了曲折和磨难，仅在20世纪60年代以后，随着分析仪器及实验技术的发展，油脂化学研究才从单纯的脂肪酸化学研究中摆脱出来，形成自身的发展体系。
油脂化学涉及的面很广，近数十年来，油脂化学继续向纵深发展，不再是仅仅为油脂加工服务的专业基础化学，而是逐渐和生命科学融合起来，并渗透到化工、农业、机械、生态环境等学科中，形成较为完整的化学体系。许多新的理论不断出现，改变了传统理论关于油脂的部分结论，与油脂化学有关的新期刊和专著也大量涌现，信息量呈指数增加，这些都使油脂化学呈现欣欣向荣的局面和广阔的发展前景。
本书共分13章，内容涉及油脂的基本组成（脂肪酸、甘油酯、简单脂质、复杂脂质以及其他成分）、基本性质（物理性质和化学性质）、改性理论与实践、氧化与抗氧化、生物合成、代谢和营养、油脂分离与分析、油脂工业应用、油脂分类综述以及与油脂相关的重要参数等方面，可作为食品、化工、轻工、医药等专业的教材，同时也可供相关领域的科研人员参考。
本书主要由河南工业大学油脂化学研究室编写，毕艳兰主编。具体编写人员：第1、3章由徐学兵（Technical University of Denmark）编写，第2、8章由李桂华编写，第4、5章由郭诤编写，第12章由郭诤、纪俊敏编写，第6、11、13章由毕艳兰编写，第7、9章由杨天奎编写，第10章由纪俊敏编写；全书插图由孙东弦完成。
在本书编写过程中，得到张根旺教授的指导与鼓励，河南工业大学有关领导及老师也给予了大力支持，借此书出版之际向他们表示衷心的感谢。
本书引用了国内外专家学者的相关资料，在此一并表示感谢。
由于作者水平和经验所限，书中难免存在不妥之处，恳请专家、学者及读者批评指正。油脂化学目录
目 录
第1章 绪论1
11 天然油脂简介1
12 油脂化学发展简史2
13 油脂化学研究现状及发展
趋势5
14 重要油脂信息和网页7
参考文献7
第2章 天然脂肪酸8
21 天然脂肪酸的类型8
22 饱和脂肪酸9
23 不饱和脂肪酸10
231 一烯酸10
232 二烯酸12
233 三烯酸13
234 四烯酸和多烯酸15
24 取代酸16
241 甲基取代酸16
242 氧化酸(含氧酸)16
243 环取代酸17
244 炔酸18
参考文献19
第3章 油脂的甘三酯组成和结构20
31 甘油酯的立体构型、 命名及
表示法20
32 研究油脂组成及结构的意义22
33 构成天然油脂的甘三酯组分及其
结构的复杂性和规律性23
331 复杂性23
332 规律性23
34 脂肪酸分布和甘三酯组分的
关系24
341 全随机分布学说24
342 1-随机-2-随机-3-随机分
布学说25
343 1,3-随机-2-随机分布
学说25
344 油脂甘三酯分布学说的
可靠性26
参考文献27
第4章 油脂和脂肪酸的物理性质28
41 油脂和脂肪酸的同质多晶
现象28
411 脂肪酸分子的固相排列28
412 脂肪酸的同质多晶现象30
413 甘油酯的同质多晶现象31
414 同质多晶现象在油脂加工
中的应用32
42 油脂的物理性质33
421 熔点33
422 密度与比体积34
423 塑性脂肪的膨胀特性34
424 黏度与表面张力36
425 溶解度37
43 油脂的热性质37
431 沸点和蒸气压37
432 比热容38
433 烟点、闪点及燃烧点39
434 热分析技术39
44 油脂光谱特征及其应用40
441 折射率和介电常数40
442 可见与紫外光谱40
443 红外光谱41
444 1HNMR和13CNMR41
445 质谱42
参考文献43
第5章 油脂及脂肪酸的化学性质45
51 油脂酯键的反应45
511 醇解45
512 酸解46
513 酯-酯交换46
514 还原与氢解47
515 水解反应47
516 皂化反应48
52 脂肪酸的反应49
521 酯化49
522 成盐反应49
523 生成含氮衍生物50
524 酰卤与酸酐50
525 过氧酸51
526 羧基α-H的反应51
527 其他反应52
53 与双键有关的反应52
531 催化氢化与非催化氢化52
532 卤素加成52
533 羟汞化反应53
534 羟基化反应53
535 其他加成反应53
536 双键的氧化反应54
537 羰基化反应54
538 环化和二聚化反应54
539 置换反应55
5310 双键α-H与油脂氧化56
5311 异构化与共轭化56
54 羟基酸的反应58
541 羟基酯化58
542 醚化反应58
543 消除反应58
544 裂解反应59
参考文献59
第6章 油脂空气氧氧化与抗氧化60
61 空气氧及其油脂氧化的
一般过程60
611 空气氧--三线态氧（3O2)
和单线态氧（1O2) 60
612 不同线态氧分子与油脂分子
可能发生的反应60
613 油脂空气氧化的
一般过程62
62 油脂空气氧化产生单氢过氧化物和
二级氧化产物62
621 自动氧化62
622 光氧化65
623 酶促氧化68
624 油脂中多过氧基化合物的
产生--二级氧化产物69
63 油脂空气氧化产生可挥发性
小分子70
631 单氢过氧化物的分解70
632 二级氧化产物的分解70
633 油脂的酸败与回味71
634 影响油脂自动氧化的
因素73
635 油脂空气氧化的终止74
64 油脂氧化酸败、煎炸油的裂变及
油脂水解程度的评价74
641 油脂氧化酸败的评价74
642 煎炸油劣变的评价78
643 油脂水解酸败的评价78
644 脂质氧化的定量检测方法的
最新发展79
65 油脂氧化稳定性的评价与油脂
货价寿命的预测80
651 评价油脂氧化稳定性的
方法80
652 油脂货价寿命的预测80
66 油脂抗氧化剂81
661 抗氧化机理81
662 抗氧化剂的使用要求和
条件81
663 抗氧化剂类型81
664 食品抗氧化剂的应用方法与
注意事项86
67 油脂抗氧化剂的增效剂87
671 增效剂87
672 抗氧化剂之间的增效和
消效作用87
673 常见的增效剂88
674 常见抗氧化剂及增效剂的
使用限量89
68 单线态氧(1O2) 猝灭剂89
681 猝灭剂89
682 影响光氧化的主要因素90
参考文献90
第7章 油脂改性94
71 油脂氢化94
711 氢化机理94
712 选择性97
713 操作条件及底物的作用99
714 催化剂101
715 低反式酸氢化102
72 油脂分提103
721 分提原理104
722 分提方法106
73 化学催化酯交换107
731 酯-酯交换的反应机理108
732 酯-酯交换的催化剂109
733 酯-酯交换的分类109
74 油脂改性方法的应用113
741 人造奶油的基料油113
742 起酥油的基料油113
743 代可可脂114
75 酶促酯交换114
751 脂肪酶115
752 酶促酯交换制备类
可可脂116
753 酶促酯交换制备人乳脂
替代品116
754 MLM和LML型结构脂117
参考文献118
第8章 油脂中的非甘三酯成分119
81 简单脂质119
811 烃类119
812 蜡与脂肪醇120
813 甾醇121
814 4-甲基甾醇124
815 三萜醇125
816 色素127
817 脂溶性维生素129
82 复杂脂质130
821 磷酸甘油酯概述131
822 磷酸甘油酯的物理性质135
823 磷酸甘油酯的化学性质135
824 磷脂的生产与开发动态138
825 磷脂的表面活性139
826 磷脂的生理功能与应用
领域141
参考文献143
第9章 脂质与健康144
91 脂肪的消化和吸收144
92 体内脂质的运输145
921 乳糜微粒146
922 极低密度脂质蛋白146
923 低密度脂质蛋白147
924 高密度脂质蛋白147
93 必需脂肪酸与二十碳酸
衍生物147
931 必需脂肪酸147
932 α-亚麻酸的必需性148
933 二十碳脂肪酸衍生物149
94 非常见脂肪酸及其酯150
941 芥酸150
942 反式酸151
943 中、低链脂肪酸及其酯151
944 环丙烯酸151
945 甘二酯152
95 胆固醇152
96 脂溶性维生素152
961 维生素A152
962 维生素D153
963 维生素E153
964 维生素K154
97 油脂与疾病154
971 心血管疾病154
972 癌症155
973 关节炎155
974 糖尿病155
参考文献155
第10章 脂肪酸及甘油酯的
化学合成156
101 脂肪酸的实验室合成156
102 脂肪酸的工业合成158
103 甘油酯的实验室合成160
1031 甘一酯的合成160
1032 甘二酯的合成161
1033 甘三酯的合成163
104 甘油酯的工业合成163
1041 直接酯化法163
1042 甘油醇解法164
参考文献164
第11章 油脂的分离与分析165
111 样品准备与脂质分离166
1111 组织的贮存166
1112 脂质的萃取167
1113 对于没有严格分析要求的
油脂样品准备167
112 油脂的常规分析167
1121 油脂定性分析167
1122 油脂主要成分测定168
1123 油脂中微量成分的定量
分析168
1124 油脂的化学常数分析169
1125 油脂的膨胀特性、冷却
曲线及熔点171
1126 其他172
113 脂肪酸分离与分析172
1131 用于脂肪酸组成分析的
脂质衍生物制备172
1132 气相色谱分析脂肪酸
组成174
1133 用于结构分析的单一脂肪酸
的分离与分析的其他方法177
1134 量大纯品脂肪酸的制备180
114 简单脂质分离与分析182
1141 薄层色谱法182
1142 柱色谱法183
1143 高压液相色谱184
1144 用于脂质样品制备或工业化
生产的主要分离方法184
115 甘三酯的分离与分析187
1151 GC分离分析甘三酯
成分188
1152 Ag+-TLC189
1153 HPLC190
116 复杂脂质的分离与分析193
1161 复杂脂质的初步分离与
制备193
1162 柱色谱分离复杂脂质193
1163 TLC分离磷脂194
1164 HPLC法分离与分析磷脂
的组成194
117 天然油脂中其他天然成分与
外来成分的分离与分析196
118 几种近期油脂分析技术简介196
1181 傅里叶变换红外光谱196
1182 超临界流体色谱197
119 甘三酯结构分析198
1191 总脂肪酸及组分分析199
1192 sn-2位FA分析测
定--胰脂酶水解199
1193 立体专一分析199
参考文献201
第12章 脂肪化学品203
121 干性油204
1211 油脂干燥204
1212 常见的干性油206
1213 影响油脂干燥的因素208
1214 油脂干燥后的品质变化209
1215 干性油的用途209
122 天然脂肪酸209
1221 天然脂肪酸简介209
1222 二元酸211
1223 二聚酸212
1224 单、多羟基酸212
123 脂肪酸酯213
1231 脂肪酸甲酯213
1232 聚甘油脂肪酸酯214
1233 蔗糖酯、脱水山梨醇酯及
丙二醇酯215
1234 单甘酯215
1235 甘二酯217
1236 环氧化油脂218
1237 α-磺基脂肪酸酯218
124 脂肪醇218
1241 皂化法218
1242 钠还原法219
1243 高压氢化法219
125 脂肪胺219
1251 伯脂肪胺220
1252 仲脂肪胺220
1253 叔脂肪胺220
1254 多元胺（脂肪二胺）221
126 脂肪酰胺221
1261 单酰胺221
1262 双酰胺、羟基化酰胺、烷醇
酰胺及其他酰胺221
1263 胺肼化合物222
127 金属皂222
1271 金属皂的制备方法222
1272 金属皂的应用223
128 甘油223
1281 甘油的生产224
1282 甘油的应用224
129 脂肪化学品生产中废物的
处理225
1291 废气处理225
1292 废水处理225
1293 废渣处理225
参考文献225
第13章 单一油 本书可作为高等学校食品、化工、轻工、医药等专业的教材，同时也可供从事相关领域的研究人员参考。油脂化学内容介绍:
本书共13章。主要内容包括：天然脂肪酸、油脂的甘三酯组成和结构、油脂及脂肪酸的物理性质、油脂及脂肪酸的化学性质、油脂空气氧氧化与抗氧化、油脂改性、油脂中的非甘三酯成分、脂质与健康、脂肪酸及甘油酯的化学合成、油脂的分离与分析、脂肪化学品、单一油脂的特点与应用及与油脂相关的一些重要参数。本书紧扣大纲编写，内容系统，论述清晰，每章后都附有最新参考文献。
本书可作为高等学校食品、化工、轻工、医药等专业的教材，同时也可供从事相关领域的研究人员参考。
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