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精细化学品的催化合成:水解、氧化和还原 - ［英］ S.M.罗伯茨、G.普瓦尼昂编

上一篇 / 下一篇 2008-05-07 12:55:39

出版日期:2005年5月
前言
在合成有机化学中天然和非天然催化剂的综述：关于某些重要的氧化反应和还原反应的实验报告。
在这一分册中，我们叙述对于水解、氧化、还原和碳—碳键生成等反应，为了得到光学活性产物所使用的某些天然和非天然催化剂。为了便于读者查阅有关资料，给出了参考文献。所列文献并不是全面的，它只是一个指导性的，而不是一个详尽的汇编。它包括直到1999年中期的文献和一些最近的报道。
本书的后一部分叙述不对称还原和氧化反应所用催化剂的实验室实际使用情况。大部分实验报告主要叙述非天然催化剂，因为许多相关的生物催化法已在《制备用生物转化》姊妹卷中专辑叙述。尽管在这本早先的书中，我们已经非常详细地写出了许多方法，本书在必要之处仍给出有益的注意事项，并在适当之处专门给出有关毒性和火灾危险等的鲜明警告。
许多方法已经在利物浦（Liverpool）实验室（由GP）证实。其他实验报告是由美国、日本、英国和欧洲大陆的同事们友好地提供的。投稿人的名字在有关报告的开始部分给出。这些制备方法的叙述也有参考文献，这些文献给读者指出有关该课题的更实用的概况，但它们只是补充文献，而不是重复在前面综述部分已经给出的参考文献。
有些实验报告叙述了类似催化剂和（或）实现同一任务的其他催化剂的使用情况。已经特意地力求在所述底物与感兴趣的读者所考虑的底物之间取得最好的对比。并且在催化剂可以对比时已经这样做了。有时，所给出的启示会使我们随手找到最有用的体系。在这里，重要的是要指出：除了用聚亮氨酸催化的氧化反应和用于不对称加氢的双环双膦催化剂以外，利物浦科研组对本书所述催化剂没有先期经验；我们作为这个领域的新手，在利物浦对这些实验进行了研究。
因此，作为本系列图书的一个分册，我们已经完成了一个选集，主要叙述使用非天然催化剂的氧化和还原这两种类型中的某些最重要的转化反应。在本系列图书的其他分册中，将专门叙述用于氧化和还原反应的其他催化剂，具有同等重要性地，还将叙述对于碳碳键生成反应具有良好效果的催化剂的使用情况。因此，首先，本系列图书试图调查即使不是最好的，也是有大量实验数据的那些催化剂的肯定的和否定的使用情况，我们将尽量毫无偏见地报道我们的调查结果。
我们真诚地希望这些方法对于同行化学家首次试用一个新催化剂体系时确实有用。非常欢迎提供资料以及反馈更多的线索和信息。精细化学品的催化合成:水解、氧化和还原目录
缩写词表
第一篇综述
1催化剂领域中生物转化法的综述
11酯、酰胺、腈和环氧乙烷衍生物的水解
12还原反应
121羰基化合物的还原
122链烯烃的还原
13氧化转变
14碳—碳键生成反应
15结论
参考文献

第二篇实验方法
2综述

3不对称环氧化
参考文献

4α，β不饱和羰基化合物的环氧化
41非不对称环氧化
42用聚D亮氨酸催化的不对称环氧化
421亮氨酸N羧酸酐的合成
422固载聚D亮氨酸的合成
423(E)苯乙烯基苯基酮的不对称环氧化
424结论
43用手性修饰的二乙基锌催化的不对称环氧化
4312(2′甲基1′烯丙基)1四氢萘酮的环氧化
432结论
44La(R)BINOLPh3PO/异丙苯基过氧化氢
用于 (E)苯乙烯基苯基酮的不对称环氧化
参考文献

5烯丙基醇的环氧化
51非不对称环氧化
52用手性钛配合物催化的不对称环氧化
5213苯基2丙烯1醇的环氧化
522(E)2甲基3苯基2丙烯1醇的环氧化
523(E)2己烯1醇的环氧化
524结论
53聚（酒石酸八亚甲基酯）用于(E)十一碳2烯1
醇的不对称环氧化
531带支链聚（L(+)酒石酸八亚甲基酯）的合成

532(E)十一碳2烯1醇的不对称环氧化
参考文献

6非官能化链烯和α,β不饱和酯的环氧化
61手性SalenMn配合物催化剂用于双取代Z链烯的
不对称环氧化
611(Z)1甲基2苯基乙烯的环氧化
612(Z)3苯基2丙烯酸乙酯的环氧化
613结论
62以D果糖为基础的催化剂用于双取代(E)链烯的
不对称环氧化
621(E)1,2二苯基乙烯的环氧化
622结论
63D2对称的手性反式二氧合钌（Ⅵ）卟啉催化剂用于
(E)1甲基2苯基乙烯的对映选择性环氧化
631D2对称的卟啉（H2L1～3）用于反式二氧合钌
（Ⅵ）配合物的制备
632(E)1甲基2苯基乙烯的对映选择性环氧化
633结论
参考文献

7不对称羟基化和不对称氨基羟基化
714甲氧基苯乙烯的不对称氨基羟基化
72(1环己烯基)乙腈的不对称双羟基化
721(R,R)(1,2二羟基环己基)乙腈丙酮脱水
缩合物的制备
722结论
参考文献

8不对称磺化氧化
81硫化物的不对称氧化和亚砜的动力学拆分
82外消旋4溴苯基甲基亚砜的动力学拆分
参考文献

9有机金属催化剂用于酮的不对称氢化还原
91简介
92金属催化剂［Ru（(S)BiNAP)］用于酮的不对称
氢化
93β酮酯的不对称转移氢化
94(S,S)1,2二（叔丁基甲基膦基）乙烷（BisP*）：
合成和用作配体
941BisP*的合成
9421,2二(叔丁基甲基膦基)乙烷二溴化钌
(BisP*Ru)的合成
943（BisP*Ru）用于(R)(－)3羟基戊酸甲酯的
合成
95(1S,3R,4R)2氮杂降冰片基甲醇：用作芳香酮不
对称转移氢化的钌催化剂的高效配体
951(1S,3R,4R)2［(S)1苯乙氨基］2氮杂双环
［221］庚5烯3甲酸乙酯的合成
952(1S,3R,4R)3羟甲基2氮杂双环［221］
庚烷的合成
953甲基苯基酮的钌催化不对称转移氢化
参考文献

10面包酵母用于酮的不对称还原
101面包酵母用于乙酰乙酸乙酯的还原
102(Z)N苯甲氧基羰基3羰基脯氨酸乙酯的对映
选择性合成
1021面包酵母的固载
1022面包酵母用于(Z)N苯甲氧基羰基3羰基
脯氨酸乙酯的还原
参考文献

11非金属催化剂用于酮的不对称还原
111简介
112甲基苯基酮用硼杂唑啉硼烷配合物还原
113氯甲基苯基酮用唑膦酰胺硼烷配合物还原
114亚氨基亚砜催化剂用于氯甲基苯基酮的不对称还原

1141β羟基亚氨基亚砜的制备
1142亚氨基亚砜硼烷配合物用于氯甲基苯基酮的
还原
1143总结
115cis1氨基2，3二氢2茚醇硼杂唑啉用于催化
溴代酮的不对称还原
11511氨基2，3二氢2茚醇硼杂唑啉的合成
1152溴甲基（3′硝基4′苯甲氧基）苯基酮的不对称
还原
1153结论
11542，3丁二酮单肟三苯甲基醚的立体选择性还原

11553氧代2三苯甲基氧代亚氨基硬脂酸甲酯的
立体选择性还原
11561（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）3氧代2三苯
甲基氧代亚氨基十八烷的立体选择性还原
116N芳磺酰基硼杂唑啉用于酮的对映选择性还原
1161N(2吡啶磺酰基)1氨基2，3二氢2茚醇的
合成
1162前手性酮（氯甲基苯基酮）的不对称还原
117用氨基酸负离子作催化剂，并且用氢化硅烷作
还原剂使酮还原
参考文献

12有机金属催化剂用于碳—碳双键的不对称还原
121简介
122［Rh(S,S)MeBPE］用于亚甲基丁二酸二甲酯的
氢化
123［Rh(S,S)MeDuPHOS］用于α酰氨基丙烯酸酯的
氢化
124［Rh(B［320］DPO)］配合物用于α酰氨基丙烯
酸酯的氢化
1241(COD)2Rh+BF-4的制备
1242二次膦基配体的制备
1243α乙酰氨基3苯基2丙烯酸的不对称还原
125［Rh(R)BiNAP］配合物用于碳酸烯醇酯和4
亚甲基N酰基唑烷酮的氢化
1251(S)4,4,5三甲基1,3二氧杂环戊2酮的合成

1252(S)2甲基2,3丁二醇的合成
1253光学活性N酰基唑烷酮的合成
1254(R)N丙酰基4,5,5三甲基1,3唑烷2酮的
合成
126乙烯基膦酸的对映选择性钌催化氢化
1261手性Ru(Ⅱ)催化剂的合成
1262在C2位有苯系取代基的乙烯基膦酸的不对称
氢化
1263在C2位有萘系取代基的乙烯基膦酸的不对称
氢化
1264氢化反应的适用范围
127圆柱形手性二膦的合成和脱氢氨基酸的不对称氢化

1271(R,R)1,1′二(α羟基丙基)二茂铁的制备
1272(R,R)1,1′双［α（二甲氨基）丙基］二茂铁的
制备
1273(R,R,pS,pS)1,1′二［α（二甲氨基）丙基］
2,2′二（二苯基膦基）二茂铁的制备
1274(R,R,pS,pS)1,1′二（α乙酰氧基丙基）2,2′
二（二苯基膦基）二茂铁的制备
1275(pS,pS)1,1′二（二苯基膦基）2,2′二（1乙基
丙基）二茂铁［(S,S)3PtFe（Ⅱ）PHOS］的
制备
1276［(COD)Rh(pS,pS)1,1′二（二苯基膦基）2,2′
二（1乙基丙基）二茂铁］+BF-4的制备
1277α乙酰氨基3苯基2丙烯酸的不对称氢化
128二氨基Ferri PHOS的合成和使用,用作制备
手性α氨基酸的对映选择性Rh催化剂的配体
12811,1′二(苯甲酰基)二茂铁的合成
1282(S,S)1,1′二（α羟基苯甲基）二茂铁的合成

1283(S,S)1,1′二（α乙酰氧基苯甲基）二茂铁的
合成
1284(S,S)1,1′二（αN,N二甲氨基苯甲基）
二茂铁的合成
1285(αS, α′S)1,1′二（αN,N二甲氨基苯甲基）
(R,R)1,1′二(二苯基膦基)二茂铁的合成

1286(S)(R)二氨基Ferri PHOS作为手性配体用于
(Z)3苯基α乙酰氨基2丙烯酸甲酯的不对称
氢化
参考文献

13催化剂在串联反应中的应用
131用Rh(Ⅰ)和Ru(Ⅱ)催化剂的一锅串联不对称氢化

132(Z)4乙酰氨基3氧代5苯基4戊烯酸乙酯的
合成
133(Z)4乙酰氨基3氧代5苯基4戊烯酸乙酯的
不对称氢化
参考文献本书适于作为从事精细有机合成的高等学校本科生、研究生、科研人员和工程技术人员的参考书。精细化学品的催化合成:水解、氧化和还原内容介绍:
本书分两部分。第一部分叙述精细化学品合成中不对称的水解、氧化、还原和碳—碳键生成等反应所用的某些天然和非天然催化剂。第二部分叙述不对称氧化和还原反应所用催化剂的最新实验室使用情况，大部分实验报告主要叙述非天然催化剂。
本书适于作为从事精细有机合成的高等学校本科生、研究生、科研人员和工程技术人员的参考书。
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