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植物生物活性物质 - 唐传核
出版日期:2005年1月
随着人们对“膳食与健康”(diet and health)的认识不断深入，植物生物活性物质(bioactive components from plants)或植物化学物质(phytochemicals)的研究与开发引起了全世界的关注。众多科学家基本上已公认，植物生物活性物质，特别是那些膳食植物来源的生物活性物质，对于人类“康乐”(well-being)状态的维持以及诸多现代慢性疾病的预防具有重要的作用。而且，人们对化学合成品的忌讳以及对天然化学品的崇尚，也使得全世界把目光投向于植物来源的诸多生物活性物质，期望能找到可以替代目前医药中广泛使用的诸多化学合成品的植物天然物质。这也是当今中草药越来越受到发达国家关注的一个主要原因。
植物化学物质种类极其繁杂，而且分布也极其广泛。每一种植物都含有大量已知的，或仍未知的植物化学物质。尽管如此，与人类健康紧密相关的植物化学物质，通常也称之为“植物生物活性物质”(本书专指此类物质)，却不是很多。至今最受关注并且研究最为透彻的植物生物活性物质，要属膳食植物来源的诸多活性物质，如类胡萝卜素、维生素E、植物甾醇、类黄酮、皂苷、多酚类等。此类活性物质长期以来一直作为膳食的一类组分为人类所摄食，从而安全性相对较高。因此，无论从“膳食与健康”两者之间相关性研究的角度，还是从开发利用的角度，它们都是现代人们关注的焦点。特别在功能性食品(functional foods)发展迅速的今天，如何利用此类生物活性物质开发功能性食品，将是21世纪食品工业首要解决的课题。
鉴于此，作为《植物功能性食品》的一本姊妹专著，本书以“膳食与健康”两者相关性为脉络，详细地论述了膳食植物来源的主要生物活性物质的化学本质、生物活性以及开发途径等。本书偏重于论述膳食植物的主要活性因子，解析此类组分对于膳食植物的生物活性的有效贡献。本书力求从一种全新角度反映现代意义上的功能性食品的一种主要发展趋势，突出一类以植物生物活性物质为功能性因子的功能性食品的开发途径及前景。正由于此，本书没能全面地论述植物来源的各种生物活性物质，而是有的放矢地选取一些对人类健康最为重要而且最具开发潜力的生物活性物质进行重点论述。
当然，对人类健康有益的植物生物活性物质并不局限于本书所述的，还有很多。较为常见的还包括有膳食纤维以及一些低分子酚类化合物等。植物多糖或膳食纤维早在20世纪70～80年代就已引起世人的极大关注。它们的生理功能或健康效果几乎已成定论，甚至人们把它们归类为“第七大营养素”。因此，可认为它们已属传统营养学范畴，本书不予以重点论述。至于低分子酚类化合物(如酚酸类)，由于分布广泛而且种类繁多，其营养或生理功能研究一直进展不大，本书亦不予重点论述。不过应该看到，尽管此类个别组分在人们日常果蔬膳食中的分布及含量并不引人关注，然而它们的总量却非常可观，因此它们对人们健康的总体贡献不容忽视。
本书的出版得到国家自然科学基金项目(项目号：20306008)的部分资助。在此，对国家自然科学基金委员会表示衷心的感谢！
在本书的写作过程中，著者所在学校(华南理工大学)的领导和老师在本书的写作过程中一直给予较大的鼓励与支持，在此一并表示衷心的感谢！
由于本人知识水平及篇幅所限，书中存在疏漏及不当之处在所难免，敬请广大读者批评指正。唐传核植物生物活性物质目录
1 植物生物活性物质概况10
11 概论10
12 碳水化合物及磷脂11
121 单糖11
122 低聚糖11
123 多糖12
124 糖醇及环多醇13
125 有机酸13
126 脂肪酸及脂质14
127 烃及其衍生物15
128 乙炔类及噻吩类16
129 杂脂（肪）族化合物17
13 含氮化合物（生物碱除外）18
131 氨基酸18
132 胺类化合物19
133 生氰糖苷19
134 硫代葡萄糖苷酯20
135 嘌呤及嘧啶21
136 蛋白质及多肽类21
137 其他含氮化合物22
14 生物碱23
141 石蒜科生物碱24
142 甜菜苷生物碱24
143 二萜类生物碱25
144 吲哚类生物碱25
145 异喹啉生物碱25
146 石松生物碱26
147 单萜及倍半萜类生物碱26
148 多肽类生物碱26
149 吡咯烷及哌啶类生物碱27
1410 吡咯啶类生物碱27
1411 喹啉类生物碱28
1412 喹啉啶类生物碱28
1413 甾族类生物碱28
1414 tropane生物碱29
1415 其他类生物碱29
15 酚类化合物29
151 花色苷及Anthochlors类30
152 苯并呋喃类或香豆酮类32
153 色酮及色烯类32
154 香豆素类32
155 微量类黄酮33
156 黄酮及黄酮醇类34
157 异类黄酮及新类黄酮类36
158 木酚素类37
159 酚类及酚酸类38
1510 酚酮类38
1511 苯丙烷类39
1512 醌类41
1513 二苯乙烯类41
1514 单宁类42
1515 黄色酮类43
1516 混杂酚类化合物44
16 萜类化合物44
161 单萜类45
162 环烯醚萜类45
163 倍半萜类46
164 倍半萜烯内酯类47
165 二萜类47
166 三萜皂苷类48
167 甾基皂苷类50
168 强心内酯和蟾蜍二烯羟酸内酯50
169 植物甾醇类51
1610 葫芦素类52
1611 正三萜类52
1612 混杂三萜类53
1613 类胡萝卜素53
本章参考文献55
2 类胡萝卜素57
21 引言57
22 类胡萝卜素的结构以及性质58
221 化学结构58
222 溶解度60
223 光吸收以及光化学性质60
224 化学性质61
225 电化学性质61
226 生物学性质64
23 类胡萝卜素的生理功能65
231 类胡萝卜素的抗氧化研究进展65
232 类胡萝卜素与癌症的预防71
233 类胡萝卜素与心血管疾病的预防78
234 类胡萝卜素与其他慢性疾病的预防82
24 类胡萝卜素的膳食来源以及摄取量83
241 食品中的类胡萝卜素含量83
242 食品类胡萝卜素的摄取量84
243 加工对类胡萝卜素含量的影响84
25 类胡萝卜素的分析检测方法85
251 需要注意的方面86
252 样品制备86
253 萃取86
254 HPLC分离87
255 检测以及定量88
26 类胡萝卜素的消化、吸收以及代谢（生物效价）88
261 消化过程89
262 吸收过程90
263 相互作用91
264 输送过程92
27 类胡萝卜素的有效剂量以及毒性93
28 类胡萝卜素在健康或功能性食品中的发展趋势及前景94
281 β-胡萝卜素替换维生素A制剂中的维生素A94
282 含β-胡萝卜素食品的形态多样化94
283 类胡萝卜素复合化95
本章参考文献95
3 维生素E99
31 引言99
32 维生素E的发现以及历史99
33 维生素E的化学结构以及性质100
331 化学结构100
332 物化性质101
333 维生素E在机体抗氧化防御体系中的重要性101
334 构效关系102
34 维生素E的生理功能研究概况103
341 抗氧化作用104
342 提高机体免疫机能107
343 抗癌或抑制肿瘤作用110
344 抗不育功能111
345 其他生理功能111
35 维生素E的非抗氧化分子机制111
351 对蛋白激酶C的影响112
352 对基因表达的影响113
353 对细胞增殖的影响113
354 其他方面114
355 γ-生育酚以及δ-生育酚作用的非抗氧化机制115
356 生育三烯酚的非抗氧化机制115
36 维生素E与诸多慢性疾病的预防115
361 心血管疾患115
362 癌症117
363 神经障碍117
364 白内障以及与年龄相关的黄斑变性118
365 炎症118
366 糖尿病118
37 维生素E在植物食品中的分布以及含量118
371 主要食品来源118
372 成熟以及收获后维生素E含量的变化120
373 工业加工对维生素E含量的影响121
38 维生素E的分析方法122
381 正相HPLC分析生育酚与生育三烯酚123
382 反相HPLC分析生育酚与生育三烯酚123
39 维生素E的吸收、代谢以及排泄125
391 维生素E的吸收、代谢以及排泄过程126
392 影响因素128
393 维生素E生物效价以及加工的影响130
310 维生素E的安全性以及摄取量131
3101 安全性131
3102 维生素E的最佳摄取量131
311 维生素E的开发以及应用展望132
3111 天然维生素E的开发132
3112 维生素E在功能性食品应用中的展望134
本章参考文献134
4 植物甾醇136
41 引言136
42 植物甾醇的化学结构及性质137
421 化学结构137
422 物化性质138
423 在植物体内的生物功能140
424 生物合成途径140
43 植物类食物中的植物甾醇分布以及影响因素141
431 主要食物来源141
432 植物成熟及收获贮藏对甾醇含量的影响145
433 加工的影响146
434 植物甾醇的稳定性148
44 植物甾醇的分析检测方法148
441 样品制备149
442 色谱分析150
443 质谱以及核磁共振分析152
444 植物甾醇氧化产物的分析152
45 植物甾醇及甾烷醇的生理功能进展153
451 调节血清脂质效果154
452 抗动脉粥样硬化效果160
453 抗癌症或肿瘤效果161
454 其他生理效果161
46 植物甾醇的一些副作用162
47 植物甾醇的生物有效性与吸收代谢163
471 吸收以及传输163
472 代谢164
48 植物甾醇的消费量以及摄食效果164
481 消费量164
482 摄食效果164
483 植物甾醇的摄入165
484 影响摄食的因素165
49 植物甾醇的安全性以及毒性166
410 功能性植物甾醇食品的开发以及应用前景167
4101 植物甾醇/甾烷醇制品的开发历史及现状167
4102 功能性植物甾醇食品简介168
4103 植物甾烷醇酯的制备方法169
本章参考文献169
5 类黄酮172
51 引言172
52 类黄酮的化学结构、生物合成以及生物重要性172
521 化学结构172
522 类黄酮的生物合成175
523 类黄酮在植物生体中的重要性176
53 类黄酮的抗氧化性/促氧化性177
531 类黄酮清除自由基活性的构效关系177
532 淬灭单线态氧178
533 清除过氧化物179
534 清除羟自由基活性179
535 抗脂质过氧化活性180
536 类黄酮酚羟自由基的稳定性182
54 类黄酮的生理功能研究进展182
541 抗癌以及抑制肿瘤活性183
542 改善心血管疾患效果186
543 抗过敏以及抗炎症作用191
544 抗微生物活性191
545 抗酶活性192
546 雌激素活性192
547 其他生理功能或生物活性192
55 类黄酮在植物食品中的分布以及含量194
551 黄酮烷、查尔酮以及二氢查尔酮194
552 黄酮醇、黄酮以及黄烷醇类198
56 类黄酮的分析检测方法204
57 类黄酮的膳食摄取量204
571 黄烷酮、查尔酮以及二氢查尔酮204
572 黄酮醇、黄酮以及黄烷醇204
58 类黄酮的吸收、生物有效性、代谢以及排泄205
581 黄烷酮、查尔酮以及二氢查尔酮206
582 黄酮醇、黄烷醇207
59 类黄酮的可能副作用212
510 类黄酮的开发及应用前景212
5101 在功能性食品中的应用前景213
5102 在一般食品中的应用213
本章参考文献213
6 花色苷类218
61 引言218
62 花色苷的化学结构及性质218
621 化学结构218
622 物化性质221
623 生物功能221
63 花色苷的分布、生物合成以及含量222
631 花色苷在植物中的分布222
632 生物合成223
633 一些食品以及饮料中的花色苷含量224
634 摄食数据224
64 花色苷类化合物的生理功能224
641 抗氧化作用224
642 改善血清胆固醇以及中性脂肪效果228
643 抗变异以及抗肿瘤作用229
644 改善肝功能230
645 抗病毒作用230
646 其他生理功能231
65 影响花色苷色泽以及稳定性的因素231
651 pH值231
652 温度233
653 氧以及过氧化物234
654 光234
655 酶类234
656 亲核以及亲电试剂235
657 糖类以及它们的降解产物236
658 辅色作用236
66 衍生单宁--花色苷转化产物239
67 花色苷的萃取以及分析241
671 萃取241
672 纯化241
673 定性分析242
674 定量分析243
68 花色苷的吸收、代谢以及排泄244
681 人体研究244
682 动物研究244
69 花色苷化合物的安全性以及毒副作用247
610 花色苷类的开发以及应用展望247
本章参考文献248
7 植物雌激素250
71 引言250
72 植物雌激素的属性、化学结构及性质251
721 植物雌激素的属性251
722 异黄酮的化学结构及性质252
723 木酚素的化学结构及性质253
724 二苯乙烯类的化学结构及性质253
73 植物雌激素在食品中的分布及含量254
731 异黄酮254
732 木酚素255
733 二苯乙烯256
74 植物雌激素的生理功能研究进展257
741 雌激素受体257
742 植物雌激素的作用机制258
743 植物雌激素对人体健康的潜在促进作用259
75 植物雌激素及其代谢物的分析检测方法266
751 GC-MS法检测食品中 本书可供从事保健（功能）食品、天然活性产物、研究与开发的科研技术人员参考使用，也适用于食品科学与工程、营养与卫生、农产品加工及相关专业大专院校师生阅读参考。植物生物活性物质内容介绍:
植物生物活性物质对于人体最佳健康状态的维持起着重要作用。20世纪90年代以来，人们对植物生物活性物质的全新认识代表了营养学的第二个“黄金时代”的到来，它作为功能性因子在功能性食品中的地位日趋重要。
本书全面系统地介绍了类胡萝卜素、生育酚及生育三烯酚、甾醇、类黄酮、花色苷、雌激素、原花色素、单宁、有机硫化合物，皂苷化合物等植物生物活性物质的结构、性质、功能及作用机制等。
本书可供从事保健（功能）食品、天然活性产物、研究与开发的科研技术人员参考使用，也适用于食品科学与工程、营养与卫生、农产品加工及相关专业大专院校师生阅读参考。
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