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国外优秀化学著作译丛——化学信息学教程 - ［德］约翰·加斯泰格尔托马斯·恩格尔

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出版日期:2005年1月
计算机已进入了我们日常生活的每一个方面。很清楚，科学家和工程师们在将计算机用于解决实际问题的这个过程中起到了一个领导作用。在化学研究中，化学家们很早就认识到，大量数据的处理只能依靠电子设施,将数据存储于数据库中来完成。只有通过这种方式，大量现存的化合物（3500万）的数据才能被处理。这样，早在20世纪60年代，有关化学数据库的工作就已启动。更进一步，有关化合物结构与其物理、化学或者是生物性质之间的关系是非常复杂的，这就要求有高度复杂的计算，或是要求在对相应数据进行分析后进而对这些性质进行预测。很多国家的化学协会都意识到计算机在各自领域的重要性，并成立了相应的分会（分部），这些分会的主要任务就是怎样将计算机用于化学研究。
然而，从一开始，在为进行量子力学计算而用计算机的理论化学家和采用计算机来进行信息处理和数据分析的化学家之间就存在着一条鸿沟。在美国，就存在着两个分部，即计算化学分部和化学信息分部。在德国，存在着理论化学分部从属于“Deutsche Bunsen-Gesellsschaft fur physikalische chemie”和化学信息分部从属于“Gesellsschaft Deutsche chemie$quot$ 。事实上，在1989年，化学信息分部更名为化学-信息-计算机分部（Chemie-information-computer,CIC) ，以承认采用计算机来处理化学信息的重要性。在这一分部工作的科学家非常积极进行着计算机在化学中应用研究的推广工作。在1987年，组成了两个研讨班（workshop) ,一个是化学软件的开发，另一个是分子模拟，从那以后这两个研讨班就每年都进行一次。
另一方面，德国联邦研究技术部（German Federal Minister of Research and Technology,BMFT后改名为BMBF）于20世纪80年代启动一个资助所谓的科学信息中心（Fachinformationszentren,FIZ）的项目，而且，也开始建立数据库。化学家们都十分庆幸政治家和专家们认识到了化学数据库的重要性。这样，一些目前在国际上公认的知名数据库也开始启动，如Beilstein有机化合物数据库；Gmelin无机和金属无机化合物数据库；Chem Inform. RX反应数据库;以及SpecInfo波谱数据库。
然而，尽管这些事件的发生，我们还必须认识到化学家们还只是逐步在接受“计算机是一种很需要的、日常工作的工具”的说法。但是，他们逐渐地(或勉强地)在接受这样一种说法：我们在经常使用数据库来检索信息，我们在经常使用量子化学或是分子力学的程序计算(大多数是事后的),以增加我们对化学现象的理解。更进一步，随着组合化学和高通量筛选的出现，我们可以清楚地看到，由这些技术所产生出来的潮水般的信息是只能由计算机方可处理的。
这样，计算机将继续深入化学的各个方面，我们也必须为我们的下一代化学家作出准备，使他们能尽快地熟悉这些计算机方法。实际上，我们也将看到，为解决化学研究中出现的问题，在化学中，不同的计算机应用方法正在不断地增加。所以，从化学整体的观点来对这些方法进行梳理是有必要的。将在化学中应用不同的计算机方法归类并整理，并将它们组成一门自身的分支学科，化学信息学。
在这本教科书中，我们将化学信息学进行了全面总结，并将它们集成起来成为课程，可以作为化学信息学整个课程的一个基础。
这本书所包含的内容可以说是建立在我们研究小组25年来研究与发展的成果之上的。所以，首先我得感谢我所有的，现在和过去的同事，感谢他们与我一道共同在这一新的研究领域进行的冒险和探索。事实上，这本教科书完全是由我们研究小组的成员完成。这样，我们可以方便地对全书各章进行调整，以达到使全书在内容取舍方面达到平衡，并尽量展示整个化学信息学领域的成果。然而，每个作者的个人表达的写作方式和特点在此过程中是不可能完全消失的，我们希望这可能还能让读者在阅读和学习过程中体会到某些生动的经验。将此书的写作置于他们日常工作的首位，无论如何将是一项艰巨的任务。所以，在此我必须感谢他们与我一道完成这一旅行。
我们还同样要感谢德国联邦教育和研究部（German Federal Minister of Education and Research,BMBF）对由科学信息中心（FIZ）化学部组织的“化学中的网络教育”的资助，就是在此项目中，我们为化学信息学发展了网络学习（eLearning）的工具。
此外，我们感谢Wiley-VCH出版社的Gudrun Walter博士在完成此书过程中对我们的鼓励，感谢Romy Kirsten博士在处理此书编辑中的愉快合作。
我们谨希望这本教科书将引起广大读者对化学信息学的兴趣，并希望此书能使他们为此研究领域而感到激动，就像我们经常为之激动一样。

Johann Gasteiger2003年5月，于ErLangen国外优秀化学著作译丛——化学信息学教程目录
第1章导言1
11 化学的研究领域1
12 化学家的基本问题2
13 化学信息学的范畴4
14 化学信息学的学习6
15 主要任务8
151 目标物的表征8
152 数据8
153 学习9
16 化学信息学的历史9
161 结构数据库9
162 定量结构与活性关系10
163 分子模拟10
164 结构解析10
165 化学反应与合成设计10
17 本书的内涵11
18 化学信息学的教学12
第2章化合物的表示法13
21 引言13
22 化学命名15
221 化学命名的发展16
222 化学元素的表达16
2221 元素的描述16
223 （无机）化合物的经验式的描述16
2231 现行表示法17
224 有机化合物的经验式表示法17
2241 现行表示法17
225 无机和有机化合物的系统命名17
23 线性符号表示法19
231 Wiswesser线性符号表示法19
2311 应用21
232 ROSDAL21
2321 应用22
233 SMILES编码22
2331 应用24
234 Sybyl线性符号表示法24
2341 应用25
24 结构的编码26
241 图论26
2411 图论基础27
242 矩阵表达29
2421 邻接矩阵29
2422 距离矩阵30
2423 原子连接矩阵30
2424 关联矩阵30
2425 键矩阵30
2426 键-电子矩阵31
243 连接表33
244 化学结构的输入与输出35
245 标准的结构交换格式37
246 指南：Molfile和SDfile39
2461 Molfile的结构40
2462 SDfile的结构43
2463 库和工具箱43
25 结构信息的表达45
251 环识别45
2511 最小环数目46
2512 所有的环46
2513 最小基本环47
252 表达的无歧义性和惟一性48
2521 结构异构体和同构48
2522 标准化49
253 摩根算法50
2531 指南：摩根算法51
26 连接表的不足53
261 用连接表来表达分子结构的不足53
262 用电子体系表达分子结构54
2621 基本概念54
2622 简单的单键和双键54
2623 共轭性和芳香性54
2624 π体系的正交性56
2625 非键轨道56
2626 带电物质和自由基56
2627 电离状态57
2628 缺电子化合物57
2629 有机金属化合物57
263 从VB表达中产生RAMSES58
27 化合物结构的特殊标记58
271 Markush结构59
272 碎片编码59
2721 应用60
273 指纹60
2731 Hashed指纹60
274 Hash编码61
2741 应用62
28 立体化学的表征62
281 基本概念62
282 分子手性和构型异构体的表征64
2821 手性的探测与表征66
283 排序列表67
284 旋转序列68
285 置换说明68
286 Molfile和SMILES中的立体化学69
2861 Molfile中的立体化学70
2862 SMILES中的立体化学71
287 指南：通过置换基团来解决立体化学问题72
2871 四价碳的立体化学73
2872 双键的立体化学75
29 三维结构的表征77
291 分层介绍化学结构表征77
292 三维结构的表征78
293 为什么需要三维结构以及怎样获得三维结构80
294 三维结构的自动生成82
295 获取所有构象：何谓构象分析?88
296 全体构象的自动生成89
297 指南：三维结构编码（PDB, STAR, CIF, mmCIF) 95
2971 简介95
2972 PDB文件格式96
2973 STAR文件格式和字典102
2974 晶体信息文件(CCDC)103
2975 mmCIF文件格式105
2976 软件105
210 分子表面106
2101 范德华表面108
2102 Connolly表面109
2103 溶剂可及表面109
2104 溶剂排斥表面110
2105 酶腔表面（Enzyme Cavity Surface, 联合表面）110
2106 基于等值的电子密度表面110
2107 用实验方法获取表面111
211 分子模型可视化111
2111 历史回顾111
2112 结构模型113
21121 金属线结构模型113
21122 帽棍模型113
21123 球棍模型113
21124 空间填充模型114
2113 生物大分子模型115
21131 圆柱体模型115
21132 带状模型116
21133 管状模型116
2114 晶体图模型(Crystallographic Model)116
2115 分子属性的可视化116
21151 基于等表面的性质(Properties Based on
Isosurfaces)116
212 工具：化学结构绘制软件--分子编辑软件与显示软件118
2121 概述118
2122 分子编辑器119
21221 单机应用120
21222 基于网页（web）的应用124
2123 分子显示器(Molecule Viewers)127
21231 单机应用127
21232 基于网页(web)的应用129
213 基于网页(Web)的三维结构产生工具137
第3章化学反应表达148
31 引言148
32 反应类型151
33 反应中心151
34 化学反应度153
341 物化效应153
3411 电荷分布154
3412 诱导效应155
3413 共振效应155
3414 极化效应155
3415 立体效应155
3416 立体电子效应156
342 化学反应度定量的简单方法156
3421 前沿分子轨道理论156
3422 线性自由能关系（Linear Free Energy Relationships,
LFER) 157
3423 经验反应度公式159
35 反应分类159
351 模型驱动方法160
3511 Hendrickson方案160
3512 Ugi方法161
3513 信息化学反应分类166
352 数据驱动的方法166
3521 HORACE166
3522 反应前景167
36 反应的立体化学170
37 指南：反应的立体化学170
第4章数据175
41 引言175
411 数据、信息和知识175
412 数据采集途径176
42 数据采集177
421 数据质量的重要性177
422 数据复杂度179
423 实验数据179
424 数据交换180
4241 DAT文件180
4242 JCAMP-DX格式181
4243 PMML182
425 实际数据和它们潜在的不足183
43 数据预处理184
431 中心化、定标度和自标度184
432 高级方法186
4321 快速傅里叶变换（Fast Fourier Transformation,
FFT) 186
4322 小波变换(Wavelet transformation,WT)187
4323 奇异值分解（Singular Value Decomposition,SVD) 187
433 变量选择188
4331 基于遗传算法(genetic algorithm,GA)的方法188
4332 基于正交化(orthogolization)的方法189
4333 基于模拟退火（Simulated Annealing,SA）的方法190
4334 基于主成分分析(principal component analysis,PCA)
的方法190
434 目标选择(或称样本选择)190
44 准备验证模型质量的数据192
441 训练集和测试集192
442 测试数据集的收集193
第5章化学数据库和数据资源196
51 引言196
52 基本数据库理论197
521 信息系统中的数据库197
522 搜索引擎198
523 访问数据库199
524 数据库系统类型200
5241 层次数据库系统200
5242 网络模型202
5243 关系模型203
5244 基于对象的模型204
53 数据库分类205
531 文献数据库205
532 事实数据库206
5321 数字数据库206
5322 化合物目录206
5323 研究项目数据库207
5324 元数据库207
533 结构数据库207
534 反应数据库207
54 文献数据库207
541 化学文摘文件207
542 SCISEARCH208
543 Medline（在线医药文献、分析和获取系统）208
55 指南：使用化学文摘系统208
551 在线访问209
552 用SciFinder Scholar 2002访问CAS209
5521 入门209
5522 各种主题检索210
56 特性（数字）数据库213
561 Beilstein数据库214
562 Gmelin214
563 DETHERM215
57 指南：检索Beilstein数据库［23］215
571 例1结构与事实联合检索215
572 例2反应检索218
58 波谱数据库221
581 SpecInfo222
59 晶体结构数据库222
591 ICSD223
592 CSD223
593 PDB223
510 分子生物学数据库224
5101 GenBank (基因序列库)224
5102 EMBL224
5103 PIR（蛋白质信息资源）225
5104 SWISS-PROT225
5105 CA 登录数据库225
511 结构数据库225
5111 CAS登录数据库225
5112 国家癌症研究所（NCI）数据库226
512 化学反应数据库226
5121 CASREACT227
5122 ChemInform. RX227
513 指南：检索ChemInform反应数据库227
5131 简介227
5132 例1反应检索228
5133 例2高级反应检索229
5134 对检索结果的反应进行分类230
514 专利数据库231
5141 INPADOC232
5142 世界专利索引（WPINDEX) 233
5143 MARPAT233
515 互联网上的化学信息233
516 指南：搜索互联网上的化学信息234
517 指南：搜索互联网的环境科学信息236
5171 简介：从互联网上提取环境科学信息的困难236
5172 从互联网上提取环境科学信息的方法237
51721 元数据库和门户网站237
51722 搜索引擎238
51723 数据库239
518 工具：互联网（化学在线数据库）240
第6章化学结构检索249
61 引言249
62 全结构检索250
63 子结构检索253
631 基本思想253
632 回溯算法255
633 回溯算法的优化257
634 筛法258
64 结构相似性搜索258
641 结构相似性基本概念258
642 结构相似性测度259
643 结构相似性搜索过程265
6431 结构相似性搜索过程265
6432 结构描述子的选择与编码266
6433 相似性测度的选择267
6434 查询目标的说明267
6435 相似度得分267
6436 应用领域268
65 三维结构搜索方法268
第7章物理化学参数的计算273
71 计算性质的经验方法273
711 简介273
712 原子贡献的加和性274
7121 杂化状态275
713 键贡献的加和性276
714 基团贡献的加和性276
715 环效应278
716 药物-受体结合自由能279
717 衰减模型281
7171 电荷分布的计算281
7172 极化效果285
72 分子力学287
721 简介287
722 没有原子类型的非力场计算288
723 通用力场的函数形式288
7231 键的伸缩289
7232 键角弯曲291
7233 扭转项291
7234 平面外弯曲292
7235 静电相互作用293
7236 范德华作用294
7237 剪力项295
724 可利用的力场296
7241 用于小分子的力场297
7242 用于生物分子的力场299
73 分子动力学304
731 简介304
732 分子的连续运动305
733 方法306
7331 算法306
7332 加快计算的方法307
7333 溶剂效应308
7334 周期边界条件311
734 不变的能量、温度或压力？311
735 远程作用力312
736 分子动力学技术的应用313
74 量子力学318
741 分子轨道理论318
742 半经验分子轨道理论322
743 从头计算分子轨道理论324
744 密度泛函理论329
745 量子力学可计算的性质331
7451 净原子电荷331
7452 偶极矩和更高的多极矩332
7453 极化率332
7454 轨道能量333
7455 表面描述子333
7456 局部电离势333
746 用于很大的分子的量子力学技术334
7461 线性缩放方法334
7462 杂化QM/MM计算334
747 量子力学方法在化学信息学中的发展335
第8章结构描述子的计算341
81 引言341
811 结构描述子的定义342
812 结构描述子的分类342
82 关键结构和1D指纹343
821 距离和相似量度标准344
83 拓扑描述子345
831 图论的一些基本原理346
832 邻接矩阵346
833 Laplacian矩阵347
834 距离矩阵347
835 Wiener指数348
836 Randic连接指数348
837 拓扑自相关向量349
838 特征树349
839 更深入的拓扑描述子350
84 3D描述子350
841 3D结构产生350
842 3D自相关350
8421 二甲苯异构体的例子351
843 基于电子衍射编码的3D分子结构表征（3D MoRSE
Code) 352
844 径向分布函数编码352
85 手性描述子［34］354
851 手性定量描述子354
852 连续函数的手性度量（CCM) 355
853 手性代码356
86 指南：独立于构象的手性和取决于构象的手性代码［34］356
861 简介356
862 独立于构象的手性代码（CICC) 357
8621 预备计算知识357
8622 与手性中心键连的相邻原子357
8623 组合枚举357
8624 组合特征357
8625 代码产生358
863 取决于构象的手性代码（CDCC) 358
8631 总体印象358
8632 组合枚举358
8633 组合中4个原子的分级359
8634 组合特征359
8635 代码产生361
8636 应用举例361
87 深入的描述子363
871 比较分子场分析（CoMFA) 363
872 BUCT描述子364
873 4D-QSAR364
874 HYBOT描述子364
88 独立于结构的描述子365
89 结构描述子的性质366
第9章数据分析方法372
91 引言372
92 机器学习方法372
921 机器学习过程373
922 无监督学习373
923 有监督学习374
93 决策树374
94 化学计量学375
941 多元统计方法375
942 相关376
943 多元线性回归分析377
944 主成分分析378
945 主成分回归380
946 偏最小二乘/特征结构投影380
947 例子：矿物水样中的离子浓度380
948 工具：在线数据分析服务（ELECTRAS) 381
95 神经网络383
951 人脑的模拟：生物神经元与人工神经元383
952 网络385
9521 训练385
9522 学习策略385
953 Kohonen网络386
9531 结构386
9532 训练386
954 评论：Kohonen网络在橄榄油分类中的应用
（运用ELECTRAS) ［9］387
955 对传神经网络389
9551 结构389
9552 训练390
956 工具：SONNIA［12］(用于信息分析的自组织神经网络)390
957 反向传播网络391
9571 结构391
9572 训练391
958 指南：神经网络392
959 神经网络的任务和正确选择神经网络的方法393
96 模糊集以及模糊逻辑393
961 一些概念393
962 化学中的模糊逻辑应用394
97 遗传算法395
971 染色体的表示及编码395
972 个体的初始化396
973 适应和目标函数396
974 函数选择396
975 遗传操作子397
976 指南：用于结构活性研究中的相关描述子的选择397
9761 例子：药物设计398
98 数据挖掘398
981 分类399
982 聚类和相似性探测399
983 预测和回归399
984 关联400
985 描述的探测400
986 化学中的数据挖掘400
99 可视化数据挖掘400
991 可视化数据挖掘方法的优点401
992 信息可视化技术402
9921 数据类型402
9922 可视化技术402
9923 交互及变形技术403
910 专家系统403
9101 专家系统的构架404
9102 专家系统的任务405
9103 化学中的专家系统405
91031 DENDRAL405
91032 EROS406
第10章应用410
101 化合物性质的预测410
1011 简介410
1012 线性自由能关系（LFER) 411
1013 定量结构-性质关系（QSPR) 412
10131 结构表示412
10132 描述子分析412
10133 模型构建412
1014 正辛醇/水分配系数（logPOW）的预测413
10141 其他基于子结构的方法414
10142 QSPR模型415
1015 水溶性（logS）的预测416
10151 水溶性预测方法416
10152 指南：用18个拓扑描述子建立预测水溶性模型418
10153 用32个径向分布函数值和8个描述子建立的模型422
1016 化合物毒性的预测424
10161 如何定量化毒性424
10162 毒性的模型化424
1017 指南：把化合物归类于不同的作用模式中427
1018 结论和展望430
102 结构-波谱的相互关系433
1021 前言433
1022 分子描述子433
10221 基于碎片的描述子433
10222 拓扑结构编码434
10223 三维分子描述子435
1023 13C NMR波谱435
1024 1H NMR波谱437
10241 化学位移预测437
10242 工具：预测1H NMR化学位移441
1025 红外光谱445
10251 总论445
10252 红外光谱模拟445
10253 工具：TeleSpec-红外光谱模拟的在线服务446
1026 质谱449
1027 计算辅助结构解析450
103 化学反应和合成设计455
1031 化学反应的预测456
10311 引言456
10312 反应知识库的知识提取457
10313 指南：吡唑合成中对区域化学的预测458
10314 CAMEO462
10315 EROS463
10316 指南：在土壤中s-三嗪除草剂降解反应的模拟466
10317 生化反应途径468
10318 指南：生化途径的多维检索475
1032 计算机辅助的合成设计478
10321 导论478
10322 基本术语480
10323 计算机辅助的有机合成中的有关概念483
10324 合成设计系统483
10325 指南：用WODCA程序进行合成设计493
104 药物设计503
1041 简介503
1042 影响药物设计的经济方面考虑504
1043 药物设计中的术语及其定义505
1044 药物发现过程506
10441 靶标鉴定及确证506
10442 先导化合物发现与优化507
10443 预临床和临床试验508
1045 化学信息学在药物设计中应用的各个领域508
10451 化合物选择和相似度/多样性检索508
10452 HTS数据分析509
10453 虚拟筛选509
10454 组合化合物库的设计510
10455 进一步的问题510
1046 基于配体的和基于结构的药物设计511
10461 基于配体的药物设计512
10462 基于结构的药物设计514
1047 应用517
10471 发现生物活性分子与发现先导化合物结构之异同-基于
配体的药物设计之实例517
10472 基于结构的药物设计之实例519
1048 展望521
第11章将来的发展方向527
附录530
索引（按汉语拼音顺序排序）535 适用于化学系高年级本科生和研究生教材，同时了也可为从事化学和药学的科研人员提供参考。国外优秀化学著作译丛——化学信息学教程内容介绍:
本书系统介绍了化学信息学的各个研究方向，深入浅出地评述了化学信息学各领域的现状和今后的发展动向。本书重点阐述了化学分子结构及反应的表征，数据类型与数据库，检索方法，数据分析方法，以及化学信息学在结构解析，反应模拟，合成与药物设计方面的应用。同时还介绍了常用计算机软件与因特网资源。适用于化学系高年级本科生和研究生教材，同时了也可为从事化学和药学的科研人员提供参考。
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