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有机化学 - 全国医药田厚伦史达清

上一篇 / 下一篇 2008-05-17 12:02:28

出版日期:2004年8月
从20世纪30年代起，我国即开始了现代医药高等专科教育。1952年全国高等院校调整后，为满足当时经济建设的需要，医药专科层次的教育得到进一步加强和发展。同时对这一层次教育的定位、作用和特点等问题的探讨也一直在进行当中。
鉴于几十年来医药专科层次的教育一直未形成自身的规范化教材，长期存在着借用本科教材的被动局面，原国家医药管理局科技教育司应各医药院校的要求，履行其指导全国药学教育为全国药学教育服务的职责，于1993年出面组织成立了全国药学高等专科教育教材建设委员会。经过几年的努力，截至1999年已组织编写出版系列教材33种，基本上满足了各校对医药专科教材的需求。同时还组织出版了全国医药中等职业技术教育系列教材60余种。至此基本上解决了全国医药专科、中职教育教材缺乏的问题。
为进一步推动全国教育管理体制和教学改革，使人才培养更加适应社会主义建设之需，自20世纪90年代以来，中央提倡大力发展职业技术教育，尤其是专科层次的职业技术教育即高等职业技术教育。据此，全国大多数医药本专科院校、一部分非医药院校甚至综合性大学均积极举办医药高职教育。全国原17所医药中等职业学校中，已有13所院校分别升格或改制为高等职业技术学院或二级学院。面对大量的有关高职教育的理论和实际问题，各校强烈要求进一步联合起来开展有组织的协作和研讨。于是在原有协作组织基础上，2000年成立了全国医药高职高专教材建设委员会，专门研究解决最为急需的教材问题。2002年更进一步扩大成全国医药职业技术教育研究会，将医药高职、高专、中专、技校等不同层次、不同类型、不同地区的医药院校组织起来以便更灵活、更全面地开展交流研讨活动。开展教材建设更是其中的重要活动内容之一。
几年来，在全国医药职业技术教育研究会的组织协调下，各医药职业技术院校齐心协力，认真学习党中央的方针政策，已取得丰硕的成果。各校一致认为，高等职业技术教育应定位于培养拥护党的基本路线，适应生产、管理、服务第一线需要的德、智、体、美各方面全面发展的技术应用型人才。专业设置上必须紧密结合地方经济和社会发展需要，根据市场对各类人才的需求和学校的办学条件，有针对性地调整和设置专业。在课程体系和教学内容方面则要突出职业技术特点，注意实践技能的培养，加强针对性和实用性，基础知识和基本理论以必需够用为度，以讲清概念，强化应用为教学重点。各校先后学习了“中华人民共和国职业分类大典”及医药行业工人技术等级标准等有关职业分类，岗位群及岗位要求的具体规定，并且组织师生深入实际，广泛调研市场的需求和有关职业岗位群对各类从业人员素质、技能、知识等方面的基本要求，针对特定的职业岗位群，设立专业，确定人才培养规格和素质、技能、知识结构，建立技术考核标准、课程标准和课程体系，最后具体编制为专业教学计划以开展教学活动。教材是教学活动中必须使用的基本材料，也是各校办学的必需材料。因此研究会及时开展了医药高职教材建设的研讨和有组织的编写活动。由于专业教学计划、技术考核标准和课程标准又是从现实职业岗位群的实际需要中归纳出来的，因而研究会组织的教材编写活动就形成了极大特点。
1教材内容的范围和深度与相应职业岗位群的要求紧密挂钩，以收录现行适用、成熟规范的现代技术和管理知识为主。因此其实践性、应用性较强，突破了传统教材以理论知识为主的局限，突出了职业技能特点。
2教材编写人员尽量以产学研结合的方式选聘，使其各展所长、互相学习，从而有效地克服了内容脱离实际工作的弊端。
3实行主审制，每种教材均邀请精通该专业业务的专家担任主审，以确保业务内容正确无误。
4按模块化组织教材体系，各教材之间相互衔接较好，且具有一定的可裁减性和可拼接性。一个专业的全套教材既可以圆满地完成专业教学任务，又可以根据不同的培养目标和地区特点，或市场需求变化供相近专业选用，甚至适应不同层次教学之需。因而，本套教材虽然主要是针对医药高职教育而组织编写的，但同类专业的中等职业教育也可以灵活地选用。因为中等职业教育主要培养技术操作型人才，而操作型人才必需具备的素质、技能和知识不但已经包含在对技术应用型人才的要求之中，而且还是其基础。其超过“操作型”要求的部分或体现高职之“高”的部分正可供学有余力、有志深造的中职学生学习之用。同时本套教材也适合于同一岗位群的在职员工培训之用。
现已编写出版的各种医药高职教材虽然由于种种主客观因素的限制留有诸多遗憾，上述特点在各种教材中体现的程度也参差不齐，但与传统学科型教材相比毕竟前进了一步。紧扣社会职业需求，以实用技术为主，产学研结合，这是医药教材编写上的划时代的转变。因此本系列教材的编写和应用也将成为全国医药高职教育发展历史的一座里程碑。今后的任务是在使用中加以检验，听取各方面的意见及时修订并继续开发新教材以促进其与时俱进、臻于完善。
愿使用本系列教材的每位教师、学生、读者收获丰硕！愿全国医药事业不断发展！

全国医药职业技术教育研究会
2004年5月有机化学目录
第一篇有机化学理论
第一章有机化学基础1
第一节有机化合物和有机化学1
一、有机化合物和有机化学1
二、有机化合物的特性2
三、有机化学中的酸碱概念2
四、有机化学与药学关系3
五、有机化学实验3
第二节共价键理论和有机化合物的结构3
一、有机化合物的经典结构理论3
二、共价键4
三、共价键的几个重要参数5
四、诱导效应7
五、共价键的断裂7
第三节有机化合物的分类8
一、按碳架分类8
二、按官能团分类9
本章小结9
习题10
第二章烷烃11
第一节烷烃的基本概念11
一、烷烃的概念11
二、烷烃的通式、同系列、同系物11
第二节烷烃的命名12
一、烷基的概念12
二、烷烃的命名12
第三节烷烃的结构15
一、烷烃的结构15
二、烷烃的同分异构16
三、有机物中碳原子和氢原子的分类18
第四节烷烃的性质18
一、烷烃的物理性质18
二、烷烃的化学性质20
三、重要的烷烃24
本章小结24
习题25
第三章烯烃27
第一节烯烃的命名和结构27
一、烯烃的同分异构现象与命名27
二、烯烃的结构28
三、π键的特点29
第二节烯烃的性质30
一、烯烃的物理性质30
二、烯烃的化学性质30
第三节重要的烯烃37
一、乙烯37
二、丙烯37
本章小结37
习题39
第四章炔烃和二烯烃40
第一节炔烃的命名和结构40
一、炔烃的同分异构现象与命名40
二、炔烃的结构41
第二节炔烃的性质43
一、炔烃的物理性质43
二、炔烃的化学性质43
第三节重要的炔烃（乙炔）47
一、乙炔的工业制法47
二、乙炔的性质48
三、乙炔的用途48
第四节二烯烃48
一、二烯烃的分类及命名48
二、二烯烃的结构及共轭效应49
三、共轭二烯烃的性质50
本章小结51
习题53
第五章脂环烃55
第一节脂环烃的分类及命名55
一、脂环烃的分类55
二、脂环烃的命名55
第二节脂环烃的性质57
一、脂环烃的物理性质57
二、脂环烃的化学性质57
第三节脂环烃的稳定性58
本章小结59
习题59
第六章芳香烃60
第一节苯的结构60
第二节苯的同系物、构造异构及命名61
一、苯的同系物及通式61
二、芳烃的同分异构及命名62
第三节苯及其同系物的性质63
一、苯及其同系物的物理性质63
二、苯及其同系物的化学性质63
第四节苯环上亲电取代反应的定位规律67
一、定位规律67
二、定位效应的解释67
三、定位规律的应用69
第五节多环芳烃、非苯芳烃70
一、多环芳烃70
二、非苯芳烃73
本章小结75
习题76
第七章卤代烃78
第一节卤代烃的分类、构造异构和命名78
一、卤代烃的分类78
二、卤代烃的同分异构78
三、卤代烃的命名79
第二节卤代烃的制备80
一、由烃制备80
二、由醇制备81
第三节卤代烃的性质82
一、卤代烃的物理性质82
二、卤代烃的化学性质82
第四节亲核取代反应机理86
一、单分子亲核取代反应(SN1)86
二、双分子亲核取代反应(SN2)87
三、影响亲核取代反应的因素87
第五节卤代烯烃和重要的卤代烃87
一、卤代烯烃卤原子的反应活性87
二、重要的卤代烃89
本章小结90
习题91
第八章醇、酚、醚93
第一节醇93
一、醇的分类和命名93
二、醇的制法95
三、醇的物理性质96
四、醇的化学性质97
五、重要的醇101
第二节酚102
一、酚的分类和命名102
二、酚的制备103
三、酚的物理性质103
四、酚的化学性质103
五、重要的酚108
第三节醚109
一、醚的分类和命名109
二、醚的物理性质110
三、醚的化学性质110
四、重要的醚111
本章小结112
习题113
第九章醛、酮、醌116
第一节醛和酮116
一、醛、酮的分类和命名116
二、羰基的结构118
三、醛、酮的制法118
四、醛、酮的物理性质119
五、醛、酮的化学性质119
六、重要的醛、酮129
第二节醌131
一、醌的结构和命名131
二、醌的物理性质131
三、醌的化学性质131
四、重要的醌132
本章小结133
习题134
第十章羧酸及其羧酸衍生物137
第一节羧酸137
一、羧酸的分类及命名137
二、羧酸的结构138
三、羧酸的制备方法139
四、羧酸的物理性质140
五、羧酸的化学性质140
六、重要的羧酸145
第二节羧酸衍生物147
一、羧酸衍生物的命名147
二、羧酸衍生物的物理性质149
三、羧酸衍生物的化学性质149
四、重要的羧酸衍生物151
本章小结153
习题154
第十一章羟基酸和羰基酸156
第一节羟基酸156
一、羟基酸的分类与命名156
二、羟基酸的物理性质156
三、羟基酸的化学性质157
四、重要的羟基酸158
第二节羰基酸160
一、羰基酸的分类与命名160
二、羰基酸的性质160
三、乙酰乙酸乙酯161
四、重要的羰基酸163
本章小结164
习题165
第十二章立体化学167
第一节顺反异构167
一、碳碳双键化合物的顺反异构167
二、脂环烃的顺反异构169
三、顺反异构体的性质差异170
第二节构象171
一、乙烷的构象171
二、环己烷的构象172
第三节旋光异构174
一、偏振光和物质的旋光性174
二、旋光仪175
三、旋光度、比旋光度175
四、旋光性与分子结构的关系176
五、含一个手性碳原子化合物的旋光异构177
六、含有两个手性碳原子化合物的旋光异构180
七、旋光异构体的性质183
八、外消旋化183
九、外消旋体的拆分184
第四节有机化学模型课186
一、目的要求186
二、配备模型（小型球棒模型）186
三、操作内容及要求186
本章小结188
习题188
第十三章有机含氮化合物190
第一节硝基化合物190
一、硝基化合物的定义、分类、结构及命名190
二、硝基化合物的物理性质190
三、硝基化合物的化学性质191
第二节胺192
一、胺的分类、结构和命名法192
二、胺的物理性质193
三、胺的化学性质194
四、季铵盐和季铵碱199
五、重要的胺200
第三节重氮化合物和偶氮化合物200
一、重氮化反应201
二、重氮盐的性质及合成上的应用201
三、偶氮化合物和偶氮染料202
本章小结203
习题204
第十四章杂环化合物206
第一节杂环化合物的分类和命名206
一、分类206
二、命名208
第二节五元杂环化合物210
一、呋喃、噻吩、吡咯210
二、吡唑、咪唑、噻唑214
第三节六元杂环化合物216
一、吡啶216
二、嘧啶219
三、吡喃220
第四节稠杂环化合物221
一、吲哚221
二、喹啉222
三、嘌呤224
第五节生物碱225
一、定义225
二、分类和命名225
三、生物碱的一般性质225
四、常见的医药用生物碱226
本章小结227
习题228
第十五章糖类化合物231
第一节糖类化合物的涵义及分类231
一、糖类化合物的涵义231
二、分类231
三、存在与来源231
第二节单糖232
一、单糖的结构232
二、单糖的化学性质237
三、重要的单糖240
第三节低聚糖241
一、还原性二糖241
二、非还原性二糖242
第四节多糖243
一、淀粉243
二、糖原245
三、纤维素245
本章小结245
习题247
第十六章氨基酸、蛋白质、核酸248
第一节氨基酸248
一、氨基酸的分类、命名和构型248
二、氨基酸的性质250
三、重要的氨基酸252
第二节多肽和蛋白质252
一、多肽的结构和命名253
二、蛋白质253
三、酶257
第三节核酸257
一、核酸的化学结构257
二、核苷与核苷酸258
本章小结259
习题259
第十七章脂类、萜类和甾族化合物261
第一节脂类261
一、油脂261
二、类脂263
第二节萜类266
一、萜类的结构266
二、萜类的分类及代表性化合物266
第三节甾族化合物271
一、甾族化合物的结构和命名271
二、重要的甾族化合物274
本章小结278
习题279
第十八章医药用高分子化合物280
第一节高分子化合物概述280
一、高分子化合物的一般概念280
二、高分子化合物的分类280
三、高分子化合物的命名281
四、高分子化合物的合成方法282
五、高分子化合物的性质284
第二节医药用合成高分子化合物285
一、聚氯乙烯285
二、聚乙烯285
三、聚四氟乙烯286
四、聚苯乙烯286
五、聚丙烯酸和聚丙烯酸钠286
六、丙烯酸树脂286
七、聚乙烯醇287
八、聚乙二醇287
第三节合成高分子药物287
一、具有药理活性的高分子药物288
二、高分子载体药物288
本章小结288
习题289
第二篇有机化学实验
第十九章有机化学实验的一般知识290
第一节有机化学实验室规则290
第二节有机化学实验室的安全知识290
一、实验室的安全守则291
二、实验室事故的预防291
三、实验室事故的处理292
四、急救用具293
第三节有机化学实验常用玻璃仪器和装置293
一、常用普通玻璃仪器293
二、常用标准磨口玻璃仪器294
三、有机化学实验常用装置294
四、常用玻璃仪器的洗涤、干燥和保养294
第四节实验预习、实验记录和实验报告的要求297
一、预习297
二、实验记录298
三、实验报告的基本要求298
第二十章有机化学实验的基本操作300
实验一塞子钻孔和简单的玻璃工操作300
一、目的要求300
二、基本原理300
三、仪器和药品300
四、实验步骤300
五、注意事项304
六、思考题305
实验二熔点的测定305
一、目的要求305
二、基本原理305
三、仪器和药品305
四、实验步骤305
五、注意事项306
六、思考题306
实验三沸点的测定307
一、目的要求307
二、基本原理307
三、仪器和药品307
四、实验步骤307
五、注意事项309
六、思考题309
实验四重结晶310
一、目的要求310
二、基本原理310
三、仪器和药品310
四、实验步骤310
五、注意事项314
六、思考题314
实验五萃取和洗涤314
一、目的要求314
二、基本原理314
三、仪器和药品314
四、实验步骤314
五、注意事项316
六、思考题316
实验六水蒸气蒸馏316
一、目的要求316
二、基本原理316
三、仪器和药品317
四、实验步骤317
五、注意事项318
六、思考题318
实验七分馏319
一、目的要求319
二、基本原理319
三、仪器和药品319
四、实验步骤319
五、注意事项320
六、思考题320
实验八减压蒸馏321
一、目的要求321
二、基本原理321
三、仪器和药品321
四、实验步骤322
五、注意事项324
六、思考题324
第二十一章有机化合物的性质实验325
实验九醇、酚、醚的性质325
一、实验目的325
二、实验原理325
三、实验仪器和药品325
四、实验步骤325
五、注意事项326
六、思考题327
实验十醛、酮的性质327
一、实验目的327
二、实验原理327
三、实验仪器和药品327
四、实验步骤327
五、注意事项328
六、思考题328
实验十一羧酸及其衍生物的性质328
一、实验目的328
二、实验原理328
三、实验仪器和药品328
四、实验步骤329
五、注意事项330
六、思考题330
实验十二糖的性质及旋光度的测定330
一、实验目的330
二、实验原理330
三、实验仪器和药品331
四、实验步骤331
五、注意事项333
六、思考题333
实验十三胺的性质333
一、实验目的333
二、实验原理333
三、实验仪器和药品333
四、实验步骤333
五、思考题334
第二十二章有机化合物的合成实验335
实验十四环己酮的制备335
一、目的要求335
二、基本原理335
三、仪器和药品335
四、实验步骤335
五、注意事项336
六、思考题336
实验十五无水乙醇的制备336
一、目的要求336
二、基本原理336
三、仪器和药品336
四、实验步骤336
五、注意事项337
六、思考题337
实验十六乙酸乙酯的制备337
一、目的要求337
二、基本原理337
三、仪器和药品338
四、实验步骤338
五、注意事项339
六、思考题339
实验十七阿司匹林的制备339
一、目的要求339
二、基本原理339
三、仪器和药品340
四、实验步骤340
五、注意事项341
六、思考题341
附录342
附录一常用试剂及其配制342
附录二酸碱溶液的配制343
附录三常见有机溶剂沸点密度表344
附录四常用酸碱溶液的密度和浓度344
参考文献345 本书为高职高专药学类专业教材，也可作为各类职业技术教育教材和其他有关专业和药学工作者选用。有机化学内容介绍:
本书为全国医药高职高专规划教材，全书分两篇，第一篇共18章为有机化学理论部分，第二篇共4章为有机化学实验部分。本书根据高职高专学生特点，从有机化学基础开篇，精选内容，注重知识结构，语言精炼，通俗易懂。全书重点讲授有机化合物的命名、结构和化学性质，阐述化学性质以官能团为核心，注重结合药学类专业实际。内容以基本有机化学理论为基础，关注医药新技术发展。构象异构、顺反异构、对映异构编写在一章集中讲授，减少内容重复，方便学生理解。每章附有习题，习题紧密结合各章具体内容，方便教学且有利于学生的复习巩固。结合高职高专教育特点，全书安排有机化学基本操作、化合物性质和化合物合成共17个实验。
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