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有机化学考研辅导 - 李小瑞

上一篇 / 下一篇  2008-05-18 23:08:02

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出版日期:2004年8月
本书第一部分是专题总结。由于工科有机化学课时较少，课堂讨论和讲解难以深入，所以学生对系统性和规律性的内容掌握不够，往往会感到有机反应太多、太难记。“打开书什么都会，合起书又不记得，做题不知从何处下手”是编者执教20年最所了解到的学生对学习有机化学最大的困惑。针对工科有机化学教学的这种实际情况，本书对有机反应进行分类总结，同一类型的反应相对集中，有助于学生发现规律、比较差异、增强记忆。对于某些重点反应适当展开讨论，以达到总结提高。因为对反应不熟，工科学生面临的另一个问题是对如何设计合成路线感到无从下手。本书尽量避免使用“合成子”、“合成树”这样的专业性较强的术语，而是通过对增长碳链的方法和重要的合成反应进行总结，使学生拿到目标化合物后，知道如何利用学过的反应选择合适的原料和路线。近年来有机化学习题集虽有出版，但大都是配合教材编写，按章节总结，进行同步练习。本书按专题进行总结，意在与课本章节内容形成交叉网络结构，便于学生对学过的知识进行联系和比较，融会贯通。
本书第二部分是模拟试题。编者十分关注近年来各高等院校和科研院所招收硕士研究生的试题和动向，收集了大量的资料，整理成模拟试题，并加以解析，具有很强的针对性和实战性，通过解题使学生掌握难点和重点，帮助学生将有机化学的基本知识和概念建立联系，应用于实际解题过程，可以显著地提高学生的综合能力，找到实战感觉。通过解答模拟试题还可使学生知道考研复习时要掌握到何种程度，增加自信心。本书习题和试题全部有参考答案。
编者对工科有机化学考研试题进行过深入研究，对考试内容及其要点和难度比较熟悉，近年来一直负责有机化学考研辅导工作。通过本书内容的辅导，本校学生在考外校有机化学时，取得了不俗的成绩。因此本书对工科学生是一本较好的考研辅导书，亦可以用作工科有机化学教学参考书。
本书在编写过程中，张俊丽、尤艳雪、葛小娟三位老师参加了部分试题的录入工作，在此一并表示感谢。
限于编者水平，若本书有不足之处，敬希读者批评指正。



李小瑞
2004年7月于陕西科技大学有机化学考研辅导目录
第一部分 专题总结

专题总结I--有机反应的分类1
一、取代1
1自由基取代1
2亲电取代1
3亲核取代3
二、加成反应8
1催化加氢8
2自由基加成9
3亲电加成9
4硼氢化反应10
5羟汞化-脱汞反应及烷氧汞化-脱汞反应10
6共轭加成10
7亲核加成11
8安息香缩合--极翻转的概念12
三、消除反应12
1卤代烃的消除及E1、E212
2热消除反应16
四、氧化反应18
1 KMnO4氧化18
2铬酸氧化19
3丙酮+异丙醇铝氧化(Oppenauer氧化)20
4 HIO4氧化20
5 MnO2氧化20
6 H2O2及过酸氧化21
7 Tollens氧化及Fehling氧化22
8 Br2水氧化22
9空气氧化22
五、还原反应23
1催化加氢23
2 Na/NH3(或NaNH2/液NH3)还原23
3 NaBH4、LiAlH4、［(CH3)2CHO］3Al还原24
4重要的特殊还原反应24
5醛和酮的还原25
六、歧化反应(Cannizzaro反应)26
七、重排反应26
1酸性条件下发生的重排26
2碱性条件下发生的重排31
3加热条件下发生的重排32
八、与活泼亚甲基有关的反应34
九、降解反应34
1 Hofmann降解34
2臭氧化34
3卤仿反应35
4邻二醇氧化35
5脱羧35
6羟基酸分解35
十、周环反应36
1环化加成36
2电环化反应37
3 Claison重排和Cope重排38
专题总结II--与活泼亚甲基有关的反应38
1酮的卤化38
2卤仿反应38
3脂肪酸的α-卤代38
4羟醛缩合38
5 Perkin反应39
6 Knoevenagel反应39
7 Claisen酯缩合反应和Diekmann反应40
8 β -二羰基化合物的烃基化和酰基化41
9 Michel加成41
10 Darzen反应43
11 Reformasky反应-- 制β -羟基酸(酯)44
12 Mannich反应(胺甲基化反应)44
13羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化45
14 Reimer-Tiemann反应46
完成反应式练习题(I) 46
参考答案(I)50
完成反应式练习题(II)52
参考答案(II)56
完成反应式练习题(III)58
参考答案(III)61
专题总结III--基础有机化学中的合成题63
一、引言63
1设计合成路线的3个指标63
2设计合成路线的步骤和方法63
二、增长碳链的方法（形成碳-碳键的方法）66
1亲核取代66
2亲核加成66
3芳环上亲电取代67
4其他方法68
三、环的形成和变化68
1卤代酮、腈、酯的分子内SN2反应68
2二卤代物脱卤69
3丙二酸酯法69
4分子内缩合69
5 Robinson并环反应69
6己二酸、庚二酸脱羧脱水70
7芳烃与环酐的Friedel-Crafts反应70
8周环反应71
9卡宾法71
10环的扩大与缩小71
四、重要的有机合成反应71
1格氏反应--制醇或者多一个碳的羧酸71
2苯环上亲电取代反应--制一系列芳香族化合物71
3 CC与CC的转化72
4 Willianmson法制醚72
5甲基化制氯苄衍生物73
6 Gattermann-Koch合成--在苯环上引入甲酰基73
7酮的双分子还原--制不对称酮73
8磺化碱熔法制酚73
9异丙苯氧化法制酚74
10卤仿反应--制少一个碳的羧酸74
11Rosenmend还原--由酰氯制醛74
12由RX制酸74
13 Mannich反应(胺甲基化反应) --间接制备α,β -不饱和醛、酮74
14 Wittig反应--制备烯烃74
15 Darzen反应--在羰基碳上引入醛基74
16 Reimer-Tiemann反应--在酚羟基的邻位上引入醛基74
17 Perkin反应制--由芳醛制α,β -不饱和酸74
18 Reformasky反应--制β -羟基酸(酯)74
19 Gaberial法制伯胺74
20 Hofmann降解制伯胺75
21由三乙制甲基酮75
22由丙二制取代乙酸75
23 Beayer-Villiger氧化--由酮制备酯75
24羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化--在羰基的α-位上引入酰基或
烃基75
25 Michel加成--制1,5-二羰基化合物75
26重氮盐的放氮反应--制一系列芳香族化合物75
27重氮盐的偶联反应--制一系列有颜色的化合物76
28氨基酸的特殊制法--丙二合成法与Gaberial合成法联用76
29 Skraup合成法--制喹啉类化合物76
五、重要的工业合成反应77
1异丙苯氧化法制苯酚77
2甲基丙烯酸甲酯的制备77
3乙酸乙烯酯的制备77
4己内酰胺的制备78
5聚对苯二甲酸乙二醇酯的制备78
合成练习题(I)78
参考答案81
合成练习题(II)91
参考答案92
专题总结IV--某些反应的立体化学95
1 SN1反应中,C+中心碳原子为平面构型,产物是外消旋化的95
2 E2反应为反式消去95
3催化加氢是顺式加成95
4 CC加卤素是反式加成95
5硼氢化反应是顺式加成95
6 CC环氧化是顺加，环氧化物开环为反式开环95
7环化加成（双烯合成）是顺式加成95
8 α, β-不饱和醛酮的共轭加成是反式加成95
9醛酮被LiAlH4还原或与R$quot$ MgX加成时的立体化学为96
10 α-氯代醛酮与R′MgX加成时的立体化学为96
11 Hofmann降解时，手性碳的构型保持不变96
12 SOCl2与含有手性碳的醇反应时，手性碳的构型保持不变96
13 Beayer-Villiger重排中，手性碳的构型保持不变96
14 ROH与PBr3反应为SN2，构型翻转97
15 Hofmann热消除的立体化学为反式消除97
16醋酸酯热消除是顺式消除97
17氧化叔胺的热消除是顺式消除97
专题总结V--常用波谱数据97
1红外光谱97
2核磁共振谱98
专题总结VI--反应历程总结99
1自由基取代99
2自由基加成99
3亲电加成99
4亲电取代(苯环上“四化”)100
5亲核取代100
6消除反应100
7羟醛缩合反应历程101
8卤代及卤仿反应历程101
9缩醛的形成102
10酯化反应历程102
11羧酸衍生物的亲核取代(加成-消除)反应历程102
12酸催化酯的水解反应历程103
13碱催化酯的水解反应历程103
14克莱森酯缩合反应历程103
15重氮盐放氮反应历程103
16重氮盐偶联反应历程103
练习题104
专题总结VII--鉴别用试剂109
1 Br2/H2O或Br2/CCl4109
2 KMnO4109
3顺丁烯二酸酐（顺酐）--检验共轭双烯109
4 Lucass试剂--区别1. 、2. 、3. ROH110
5 AgNO3/醇--检验1. 、2. 、3. RX110
6FeCl3--检验酚羟基、“稳定的”烯醇式结构110
7饱和NaHSO3溶液110
8苯肼和2,4-二硝基苯肼--检验羰基110
9 NH2OH--检验羰基111
10 Tollens试剂和Fehling试剂--检验醛111
11 I2+NaOH--检验甲基酮、乙醛、“甲基醇”111
12 5% NaHCO3和5% NaOH--检验有酸性的有机化合物111
13对甲苯磺酰氯、NaOH (Hinsberg反应，鉴别胺)111
14 CHCl3/KOH(异腈反应)--检验伯胺111
15漂白粉--检验苯胺111
16水合茚三酮--检验α-氨基酸112
17 HIO4、AgNO3--检验邻二醇112
18 HCl-松木片--区别五元杂环化合物112
专题总结VIII--有机化合物的命名112
1系统命名法112
2桥环化合物的命名113
3螺环化合物的命名113
第二部分 模拟试题 本书对工科学生考研具有很强的指导性、辅导性。也可供专业的教师参考。有机化学考研辅导内容介绍:
该教材主要分两部分。第一部分是专题总结，与教材主要内容形成了交叉网络结构，帮助学生将书本知识总结规律，进行比较，融会贯通、灵活运用。第二部分是模拟试题，收集了各高等院校和科研院所的考研习题，并加以整理和解析。
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  • 更新时间: 2008-10-14

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