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有机人名反应、试剂与规则 - 黄培强主编

上一篇 / 下一篇 2008-03-30 03:42:04

出版日期:2008年1月
有机反应是有机合成的基石。许多重要有机反应是以其发现者命名的，这不但便于记忆，且具有纪念意义。近年国际上正式出版了多部有机人名反应的专著，说明学术界有较大的需求。但国内此类书却很少。随着国际制药公司把研发机构迁往中国大陆，以及我国制药业的不断发展，有机合成的人才需求旺盛，编写一本有机人名反应图书显得非常必要。
编写此书的目的是为了体现一些理念，希望这些特色和创新能使读者受益。为此拟定如下编写思路。
首先, 将读者对象定位于本科生、研究生、有机化学教师，从事有机合成和药物合成的化学与药物化学工作者。希望本书能成为本科生了解、理解重要有机反应并对有机合成产生兴趣的载体；能够为研究生及有机合成工作者提供有机人名反应的背景和发展现状，以及运用于有机合成特别是天然产物合成的示范。我们相信，对于有机合成工作者而言，有机反应是不可或缺的工具，然而，如何把它们运用于有机合成，却非仅仅知道这些反应和机理就能达到。
其次，在选材上，本书以有机人名反应为主，但不局限于此，其中还包含若干重要的有机人名试剂及有机人名规则。在有机人名反应和试剂方面，除了提供所述反应和试剂的原始文献外，还对其适用范围、特点进行精炼点评，并对其改进或改良方法进行跟踪。同时，为使本书更具参考价值和指导性，所提供的参考文献尽量包含在期刊上发表的综述和在《有机合成》系列出版物上发表的经过验证的合成方法。
在反应的选取范围上，严格而言，只有经典的反应才能成为公认的人名反应。然而，在有机化学学科快速发展的当代，新反应与新试剂层出不穷，它们的价值逐步被证明。因此，我们确定了兼收经典和现代反应、试剂的原则。
对于有机人名反应的数量，没有统一的说法。网上最新的《默克索引》（The Merck Index）中收入有机人名反应707个。虽然其中有重复者，不过也大体给予我们一个量的概念。由于篇幅所限，本书编选时兼顾了对基础有机化学（本科）有意义的反应、研究生和有机合成工作者可能感兴趣的反应以及有特殊理论和应用价值的反应，共220个。
鉴于目前国际上已有多本关于有机人名反应方面的图书，为更好地编写一本具有特色的书，编者一方面在编写原则上体现特色，另一方面则设想广邀国内优秀中青年专家参与撰写其中一个或几个反应，希望所介绍的反应最专业，也最具权威性。此外，编者认为，尽量客观地反映中国研究者在相关方面的贡献是必要的。因此，在这方面做了一些力所能及的努力。尽管由于时间等方面的限制，“广邀”的初衷未能完全如愿，有的专家因时间等原因无法接受邀请，但这一工作还是得到许多活跃在科研第一线专家学者的大力支持。他们以极大的热情完成了他们所负责的撰写内容。感谢他们的积极支持与贡献，使这一工作能如期完成。
尽管编写者预定了较高的目标，然而，囿于学识和水平，预期的目标尚未能全部达到。特别是由于时间所限，书中的差错在所难免，敬请读者、同行不吝指正。
林国强院士在百忙之中为本书写序，谨此致以衷心的感谢！
对于本书的立项，感谢化学工业出版社给予的大力支持，同时感谢本书责任编辑给予宽松的编写环境，特别感谢他们用心、专业的分类与编辑加工！
厦门大学化学化工学院高燕娇同志和陈静威同志协助本书部分内容的录入、图式的绘制等工作，在此一并表示感谢。
对于在本书编写过程中曾给予支持和帮助的其他人士，编者谨此一并致以谢忱！

黄培强二○○七年八月 CC键形成
ArndtEistert同系化反应1
Barbier反应3
BaylisHillman反应5
Blaise反应8
Blanc 氯甲基化反应9
CadiotChodkiewicz 偶联反应10
CastroStephens偶联反应11
Claisen缩合13
DakinWest反应15
Eglinton偶联反应16
Ene反应17
Evans羟醛加成反应19
FriedelCrafts反应22
Fukuyama 偶联反应26
Glaser偶联和Hay 偶联反应27
Grignard试剂28
Heck反应31
Henry反应34
Hiyama偶联反应36
Kolbe电解合成38
KumadaCorriu交叉偶联39
Liebeskind偶联反应40
Mander试剂41
Michael加成42
Mukaiyama羟醛反应和
MukaiyamaMichael反应44
Negishi偶联反应47
Nicholas 反应54
NozakiHiyamaKishi偶联反应57
Prins反应59
Reformatsky反应62
ReimerTiemann反应66
Roush反应和Brown反应67
Sakurai 反应和HosomiSakurai 反应70
Sonogashira反应75
Stetter反应78
Stille偶联反应80
Stork烯胺化反应82
SuzukiMiyaura偶联反应86
Ullmann偶联反应89
VilsmeierHaack反应和
Vilsmeier反应92
Weinreb酮合成法93
CC键和CC键形成
【CC键】
BamfordStevens反应96
Burgess脱水剂97
Chugaeve消除反应99
Cope 消除和反Cope消除反应101
CoreyWinter反应102
Grubbs反应104
Hofmann消除反应109
LuTrostInoue反应111
Martin试剂112
Shapiro反应113
ClaisenSchmidt反应114
Eschenmoser 缩硫反应115
FujimotoBelleau反应117
JuliaLythgoe烯烃合成法118
改良的Julia烯烃合成法和
JuliaKociensky烯烃合成法120
Knoevenagel缩合121
DoebnerKnoevenagel缩合122
McMurry烯烃化反应123
Peterson烯化反应125
Stobbe缩合128
Tebbe试剂130
Thorpe反应和ThorpeZiegler反应131
Wittig反应和SchlosserWittig反应132
HornerWittig反应134
HornerWadsworthEmmons（HWE）
反应135
【CC键】
CoreyFuchs反应138
SeyferthGilbert增碳法139
CX键形成（包括XX键）
【C卤键】
AppelLee反应142
Kochi反应144
HellVolhardZelinsky反应144
Hunsdiecker反应145
【CN键】
BuchwaldHartwig 交叉偶联反应147
Castro 试剂（BOP和PyBOP）149
Chichibabin反应151
Delepine反应153
DEPBT（叶蕴华试剂）153
Gabriel胺合成156
LeuckartWallach反应
和EschweilerClarke反应158
Merrifield 固相多肽合成160
Petasis反应163
Ritter反应165
Staudinger反应167
【CO键】
Nef反应169
Yamaguchi酯化170
Steglich酯化法和Keck改良法171
【CS键】
Lawesson’s试剂173
【C杂原子键】
ChanLam偶联反应174
Mitsunobu反应175
Miyaura硼化反应179
氧化反应
Collins试剂（Collins氧化）182
CoreyKim氧化183
DessMartin氧化184
Fétizon试剂187
Kornblum 氧化188
Moffatt氧化189
Oppenauer氧化190
ParikhDoering氧化192
Sarett氧化193
Swern氧化194
Wacker氧化196
Dakin反应198
(Fleming)Tamao(Kumada)氧化199
Prévost 反应和Woodward双羟基化
反应201
Sharpless不对称邻二羟基化203
Sharpless不对称环氧化205
Shi不对称环氧化209
Sharpless不对称邻氨基羟基化反应212
Davis试剂214
Rubottom氧化215
Criegee邻二醇氧化裂解216
BaeyerVilliger氧化反应217
Jones试剂221
Barton反应222
还原反应
【还原为醛】
Fukuyama还原224
Rosenmund还原225
【还原为醇】
Brown硼氢化反应226
BouveaultBlanc还原234
CoreyBakshiShibata还原反应235
Luche还原237
MeerweinPonndorfVerley还原238
【还原为CH】
Birch还原240
BartonMcCombie去氧反应242
Clemmensen还原反应245
WolffKishner还原247
黄鸣龙还原248
Raney Nickel W2（兰尼镍）252
Noyori氢化催化剂254
Zhang’s手性工具箱260
Wilkinson’s催化剂263
环化反应
【碳环】
Bergman环化反应266
Dieckmann缩合反应268
DielsAlder反应270
HajosParrishEderSauerWiechert
反应275
Kulinkovich反应和
KulinkovichDe Meijere反应278
Nazarov 环化反应279
Parham环化282
PausonKhand 反应283
Robinson环合285
RobinsonSchpf反应288
Weiss反应290
【杂环】
Biginelli反应291
BischlerNapieralski反应295
Brassard二烯298
BuchererBergs反应300
Chan二烯302
CoreyChaykovsky 反应303
Danishefsky二烯304
Darzens缩合307
FeistBénary反应309
Fischer吲哚合成法310
Friedlnder喹喏啉合成法312
Hantzsch反应314
HofmannLfflerFreytag 反应316
PaalKnorr合成318
PaternoBüchi环化321
Pechmann缩合323
PictetSpengler环化324
重排反应
Achmatowicz重排和
氮杂Achmatowicz重排327
BakerVenkataraman重排330
Beckmann重排332
Brook重排和逆Brook重排334
Carroll重排335
Chan重排337
Claisen重排338
JohnsonClaisen 重排，Esche
nmoserClaisen 重排和Ireland
Claisen 重排341
Cope重排344
Curtius重排346
Demjanov重排348
Favorskii重排349
Ferrier重排352
PetasisFerrier 重排354
CarbonFerrier重排354
Fries重排355
FritschButtenbergWiechell（FBW）
重排357
Hofmann重排358
Jocic反应360
Lossen重排361
McLafferty重排362
MislowEvans重排364
MeyerSchuster重排和Rupe重排365
Neber重排367
Overman重排368
Payne 重排371
Polonovski 反应372
PolonovskiPotier 反应374
Pummerer 重排375
RambergBcklund 重排377
Schmidt 反应382
Stevens 重排385
Tishchenko 反应388
WagnerMeerwein 重排392
1，2Wittig 重排394
2,3Wittig 重排397
Wolff 重排399
规则和模型
Baldwin 环化规则403
Cotton 效应406
Cram 模型和 FelkinAnh 模型410
FürstPlattner 规则412
Hofmann 规则与 Saytzeff 规则413
Ireland 模型414
JohnsonEschenmoserStork 假说415
Markovnikov 规则419
BürgiDunitz 轨道421
Mosher 酸在对映异构体组成和绝对
构型测定中的应用421
核 Overhauser 效应（NOE）423
ThorpeIngold 效应426
ZimmermanTraxler 过渡态427
其它类型
【多组分反应】
Mannich 反应和 MannichEschenmoser
Methylenation 反应429
Passerini 反应432
Strecker 合成434
Ugi 反应440
【CC键断裂】
Eschenmoser 碎裂化反应444
Grob 碎裂化反应445
HallerBauer（HB）反应450
Krapcho 去烷氧羰基化反应452
Lieben 反应453
Suarez 裂解454
【歧化反应】
Cannizzaro 反应456 本书适合有机化学与药物合成专业的本科生与研究生阅读；同时对于有机合成工作者及相关领域的读者都有一定的借鉴价值。
本书精选了220种在有机合成中具有重要使用价值的有机人名反应、人名试剂与人名规则。在有机人名反应和试剂方面，除了原始反应和试剂外，对反应、试剂的适用范围、特点进行精炼点评，并对其改良方法与相关反应进行追踪。为使本书更具可读性和指导性，根据反应的类型及试剂的应用，分类介绍了CC键形成、CC不饱和键形成、CX键形成、氧化反应、还原反应、环化反应、重排反应等，这样便于读者理解并掌握同类反应各自的特点。此外，规则和模型单独列出。大量原始与最新的参考文献能够满足读者进一步深入了解反应。
本书适合有机化学与药物合成专业的本科生与研究生阅读；同时对于有机合成工作者及相关领域的读者都有一定的借鉴价值。