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碳水化合物化学——原理与应用 - 金征宇、顾正彪、童群义、杨瑞金 等编著
出版日期:2008年1月
当前碳水化合物研究受到前所未有的重视，无论在基础性的分子生物学、生物化学、细胞生物学、遗传学及合成化学领域，还是在应用性的医学、药物学、生理学、食品科学中，碳水化合物都是研究热点。
实际上，在碳水化合物科学发展的近200年历程中，人们的认识也经历了较大的变化。长期以来，由Emil Fischer等奠基，并由Walter N.Haworth、Odd Hassel、Reeves等许多科学家发展的碳水化合物研究主要集中于有机化学领域，对立体化学、有机合成技术及有机物构象理论的发展起到过积极作用，有关碳水化合物的研究获得过三次诺贝尔化学奖。
20世纪50年代以来,以生物化学、分子生物学、细胞生物学、遗传学为代表的现代生命科学得到突飞猛进的发展。而当时的研究得到的结论是碳水化合物仅仅作为生命中的能量物质和结构物质而存在，蛋白质和核酸才是生命活动的核心物质。因此在一段时期内，碳水化合物的研究受到了冷落。
但随后越来越多的研究发现碳水化合物对生命活动具有深层次的影响，人们开始认识到碳水化合物是与蛋白质和核酸并列的基础生命物质。1988年Raymond Dwek发表了题为 “糖生物学”的综述，标志着糖生物学这一前沿领域的诞生。
碳水化合物与其他大分子如蛋白质、脂肪形成糖复合物，多分布于细胞外层，而糖链普遍存在于多细胞生物的外表面，传递细胞间生物信息，在细胞之间的相互作用、相互识别、相互制约中起着重要的作用。由于糖苷键的多样性，一种含有四个特定糖基的四糖在理论上可以有35 560种异构体，形成了糖链的多样性。因此，碳水化合物可以承载大量的生物信息，在生命活动中起到不可或缺的重要作用。经研究发现，碳水化合物决定人类血型，并且与免疫、癌症、疾病感染、细胞发育和分化有关。现代生命科学的研究重点逐渐转向多细胞生物的高层次生命现象的解释，碳水化合物作为生物体内细胞识别和调控过程的信息分子成为研究的焦点。于是糖组学应运而生，作为基因组学的后续和延伸，研究糖组及其功能，重点研究生命活动中糖与糖之间、糖与蛋白质之间、糖与核酸之间的联系和相互作用，其主要研究对象为糖链。糖组学的研究较基因组学、蛋白质组学复杂得多，主要分为三大部分：结构糖组学、功能糖组学以及生物信息学。糖链覆盖了生物体的所有细胞，不仅体现细胞的类型和状态，也参与了许多生物学行为，如细胞发育、分化、肿瘤转移、微生物感染、免疫反应等。毫无疑问，必须采用“基因组—蛋白质组—糖组”的整体观念，才有可能深入了解复杂的生命现象。
长期以来，碳水化合物，尤其是糖链的分析与合成技术远远落后于蛋白质和核酸。目前蛋白质和核酸的合成已经实现高效、快速和自动化，而碳水化合物的合成却仍然高度依赖于手工操作和工作经验。虽然可程序化设计的快速法合成正在迅速发展，但合成效率与蛋白质和核酸的合成相比仍然有天壤之别。由于糖苷键的复杂性，糖链的分析技术同样远远落后于蛋白质和核酸，已经成为碳水化合物研究的瓶颈。碳水化合物占生物物质总量的四分之三，是数量最多的有机物。天然的及合成的碳水化合物超过了36万种，注定会拥有巨大的应用价值和发展潜力。
人类食用最多的食物是碳水化合物，许多种类的低聚糖和多糖具有免疫增强或调节、抗肿瘤、抗病毒、抗缺氧、抗衰老作用等生物活性，现已发现多糖的生物活性与多糖的一级结构和高级结构有规律性关系。碳水化合物应用于药物、化工原料、能源时，也都与碳水化合物的结构特性和化学性质密切相关。已有的碳水化合物方面的书籍种类可谓不少，主要的视角大多集中在生物化学、合成化学、分析技术和实验技术等方面。因此，在化学及生物化学理论基础之上，从以构效关系探讨碳水化合物化学应用角度着眼编写本书，有理论基础和实践应用的双重价值。
笔者从事碳水化合物教学和研究20多年，见证了碳水化合物科学从冷门学科发展成为很多领域中的热点。自1992年博士毕业后一直为本科生、硕士生、博士生、留学生教授了十多年的碳水化合物化学课程,对这一学科的研究兴致和心得亦逐步积淀。2003年还在克莱姆森(Clemson)大学食品系以访问教授的身份为美国的本科生上过这一课程。有关碳水化合物化学的教学研究工作也是笔者两度获得国家教学成果二等奖的部分内容。
笔者所在的江南大学以食品科学与工程见长,拥有食品科学与工程一级国家重点学科和国家重点实验室。笔者的研究方向主要是食品中的碳水化合物及其功能与应用，重点集中在功能性低聚糖和多糖，生物技术、挤压技术对碳水化合物的改性，环糊精的超分子功能，化工淀粉和碳水化合物添加剂等。在国家十五科技攻关和国家十一五科技支撑计划、国家自然科学基金及其重点项目的支持下，上述研究方向都有所收获并培养了三十多名博士、硕士研究生。
笔者在多年前即有意在已有的教学和科研工作基础上编写一本有特色的碳水化合物书籍。承蒙化学工业出版社的厚爱和赵玉清编辑的大力支持使本书得以面世。这次邀请了三位教授合著，一位是从事低聚糖研究多年并在国内建有多条低聚木糖和低聚果糖生产线的杨瑞金教授编写低聚糖部分；一位是全国淀粉协会副理事长的顾正彪教授编写淀粉部分；还有一位是长期从事黄原胶、结冷胶、普鲁兰等多糖研究的童群义教授编写多糖部分。其他参与编写的作者包括徐学明教授、邓力博士、陈寒青博士、李学红博士和罗昌荣博士。
感谢食品学院的部分研究生参与本书的资料收集与编写工作，感谢江苏雨润集团、江苏牧羊集团和江苏正昌集团对本书编写工作的支持。感谢陈寒青博士和赵建伟博士在全书校对编排整理中付出的辛勤劳动，感谢一切为本书编辑出版作出贡献的人们。
谨以此书献给所有热爱碳水化合物事业的同仁们。
金征宇2007年7月7日于江南大学 第一章概论1
第一节碳水化合物的概念、天然存在及其作用1
一、碳水化合物的概念1
二、碳水化合物的天然存在2
三、碳水化合物的作用3
第二节碳水化合物化学和生物学性质的分子基础7
一、碳水化合物化学和生物学性质的分子基础——单糖的化学结构7
二、由单糖自身羰基与羟基共同形成的性质——环状结构与异构化7
三、单糖之间苷羟基与羟基反应的特性——糖苷键与碳水化合物的多样性8
四、单糖手性碳原子形成的性质——立体异构9
五、单糖氧环上各单键旋转形成的性质——单糖的构象10
六、单糖中醛基和酮基形成的性质——羰基的氧化还原及成脎反应11
七、单糖中羟基形成的性质——羟基的取代、成酯、成醚、氧化及脱氧
反应12
八、由糖苷键与单糖之间的分子间力形成的性质——多糖的结构12
第三节碳水化合物的命名15
一、碳水化合物的系统命名15
二、单糖和低聚糖的系统命名16
三、低聚糖和多糖的简化命名系统17
第四节碳水化合物的研究18
一、碳水化合物研究的历史18
二、现代碳水化合物研究及其研究进展20
三、碳水化合物研究方法26
参考文献28
第二章单糖及其衍生物30
第一节单糖30
一、单糖分类及其化学结构30
二、单糖的构型、构象与环形结构32
三、单糖的反应与合成35
第二节糖醇42
一、天然存在的糖醇42
二、糖醇的性质与生理功能43
三、环糖醇45
四、糖醇的制备与应用49
第三节糖苷55
一、天然糖苷55
二、糖苷的生源作用及生理功能63
三、C糖苷65
四、氨基糖苷67
五、糖苷酶68
第四节单糖衍生物70
一、糖酸70
二、糖脂73
三、糖胺75
四、脱水糖和脱氧糖77
参考文献79
第三章低聚糖80
第一节低聚糖化学80
一、糖苷与糖苷键80
二、化学合成低聚糖81
三、酶法制备低聚糖86
第二节天然存在的低聚糖90
一、天然二糖90
二、天然三糖95
三、天然四糖96
第三节低聚糖发展概况98
第四节低聚果糖101
一、低聚果糖的生理功能101
二、低聚果糖的制备104
三、低聚果糖产品111
四、低聚果糖的性能及其在食品中的应用111
第五节低聚木糖114
一、低聚木糖的理化性质和生理学特性115
二、低聚木糖的制备117
三、低聚木糖在食品中的应用122
参考文献123
第四章环糊精126
第一节环糊精的性质126
一、环糊精的分类126
二、环糊精的结构与化学性质126
三、环糊精的物理性质130
四、环糊精的生物学性质132
五、修饰环糊精135
第二节环糊精的制备与应用142
一、环糊精的生物制备142
二、超分子体系中的环糊精150
三、固体包合物的形态与表征156
四、环糊精及其生成酶的应用166
第三节分支环糊精176
一、环糊精的发展176
二、分支环糊精的分类与制备177
三、分支环糊精的特性与应用182
参考文献184
第五章多糖186
第一节天然多糖及其生化研究方法186
一、多糖的分类186
二、多糖的色谱法和电泳法研究192
三、糖链结构分析方法198
第二节动物多糖205
一、糖原205
二、糖蛋白207
三、糖胺聚糖210
四、壳聚糖212
第三节植物中的非淀粉多糖229
一、纤维素229
二、果胶238
三、半纤维素243
四、树胶和黏胶247
第四节藻类多糖252
一、琼脂253
二、角叉胶258
三、海藻酸265
四、地衣多糖273
第五节微生物多糖275
一、黄原胶276
二、凝结多糖281
三、右旋糖酐285
四、普鲁兰多糖288
五、真菌多糖292
参考文献299
第六章淀粉306
第一节淀粉化学306
一、淀粉的结构306
二、淀粉的糊化与回生316
三、淀粉糊的特性321
四、淀粉的化学性质与反应321
第二节变性淀粉322
一、基本概念322
二、糊精326
三、预糊化淀粉328
四、酸解淀粉330
五、氧化淀粉332
六、双醛淀粉334
七、酯化淀粉335
八、醚化淀粉339
九、交联淀粉343
十、接枝共聚淀粉345
十一、其他（脂肪替代物、多孔淀粉、酶阻淀粉）347
第三节淀粉的生物转化348
一、淀粉酶与淀粉糖348
二、淀粉的发酵产物364
参考文献374
第七章食品中的碳水化合物376
第一节碳水化合物的营养376
一、食品中的碳水化合物376
二、碳水化合物的营养378
三、关于碳水化合物的几个营养学问题379
四、碳水化合物的功能性381
第二节碳水化合物的代谢391
一、碳水化合物的合成代谢及互变反应391
二、碳水化合物的分解代谢397
第三节碳水化合物的安全性402
一、碳水化合物与食品安全性402
二、有毒糖苷405
三、功能性碳水化合物的安全性409
参考文献415
附录417
附录1碳水化合物的网络资源417
附录2常用糖及糖复合物的缩写形式423
附录3碳水化合物的各类数据库的名称、功能简要描述及网址424
附录4有关糖信息的基因和蛋白质数据库的名称、功能简要描述及网址426
附录5常用碳水化合物的碎片质量426 本书可作为食品科学及相关专业的本科生和研究生的教材，也可供生物化学、碳水化合物化学和生物学领域的科研及教学人员学习参考。
本书介绍了碳水化合物的概念、天然存在及作用，碳水化合物化学与生物学性质的分子基础以及碳水化合物的命名、研究历史、研究进展及研究方法。重点阐述了单糖及其衍生物、低聚糖、环糊精、多糖和淀粉的分类、化学结构、合成、性质、生理功能、制备及其应用，较全面地反映了碳水化合物国内外最新研究成果及动态。最后还介绍了食品中碳水化合物的营养、代谢及安全性并附有碳水化合物的文献资料与网络资源。参与编写本书的作者足多年从事碳水化合物及其应用研究的学者，书中各章节的部分内容是他们多年研究成果的结晶。本书内容丰富、新颖，可读性强，足国内少有的从食品的角度系统介绍碳水化合物及其应用的著作。
本书可作为食品科学及相关专业的本科生和研究生的教材，也可供生物化学、碳水化合物化学和生物学领域的科研及教学人员学习参考。
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