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stive 发表于 2008-6-29 20:29

求教关于9-BBN的反应

我用9-BBN还原内酰胺..在70度反应3小时,
TLC层析看原料根本没反应,,请问是什么原因!!
谢谢
原料是1-卞基-2-羰基-4-吡咯羧酸...溶剂THF,还原剂0.5M的9-BBN in THF
目标产物是1-卞基-3-吡咯羧酸.

wdping 发表于 2008-6-29 20:51

把9-BBN的量加大试试，如果还不反应，可以加一些BF3.OEt2试试。
你还可以用这些还原体系：
BH3;
BH3.SMe;
LiBH4, Me3SiCl;
NaBH4, AlCl3;
LiAlH4等等。

[[i] 本帖最后由 wdping 于 2008-6-30 08:48 编辑 [/i]]

stive 发表于 2008-6-29 21:00

LIALH4d的还原性太强..会把羧酸还原掉..

BH3的后处理太麻烦,还有就是手上没有这个了,这也是我原先没准备用这个的原因,
现在想弄明白9-BBN怎么不反应?我用的比例是1:1.2
无论怎么样都应该有产品才对,不然再添加也没有.是需要加什么催化剂嘛/?lewis酸之类的??

stive 发表于 2008-6-29 21:05

CF3.OEt2,这个东西暂时没有.....有什么常见的催化剂类的嘛?

wdping 发表于 2008-6-29 23:23

BF3.OEt2是三氟化硼的乙醚溶液，很容易买到，
9-BBN用两当量，同时加lewis酸（可用三氟化硼的乙醚溶液）

[[i] 本帖最后由 wdping 于 2008-6-30 08:48 编辑 [/i]]

stive 发表于 2008-6-30 00:06

谢谢....明天补加!!!

bicalutamide 发表于 2008-6-30 11:16

试试用三乙基硅烷和三氟化硼乙醚来还原吧,比较好用.

stive 发表于 2008-7-1 14:57

准备用三氟化硼乙醚和硼氢化钠..以前用过,就是感觉后处理太麻烦,才想到改用9bbn的,结果不行....
9bbn还非常贵...
原料还是运输途中...

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