求助用甲醇钠甲氧基的问题
用4-氯-2-硝基甲苯与甲醇钠反应...TLC,GC/MS都显示反应未发生?请问是什么地方出问题?还是这个反应不可能发生? [quote]原帖由 [i]stive[/i] 于 2008-6-29 22:03 发表 [url=http://www.6yes.com/bbs/redirect.php?goto=findpost&pid=962748&ptid=179668][img]http://www.6yes.com/bbs/images/common/back.gif[/img][/url]
用4-氯-2-硝基甲苯与甲醇钠反应...
TLC,GC/MS都显示反应未发生?请问是什么地方出问题?还是这个反应不可能发生? [/quote]
条件太难了!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!
估计从战术上大家都没有太好的方法.(我以前做过类似的项目,研究了几个月,收率都很低)
(你目前是没有反应,说明条件还不够苛刻.但当你条件一苛刻,硝基邻为的甲基就会形成负离子,发生其他副反应)
从战略上想办法吧!!!!!!!!(更改合成路线)
回复 1# stive 的帖子
楼主是想甲氧基取代氯生成4-甲氧基-2-硝基甲苯吗？明显条件不够。1：升高温度，就会出现bicalutamide兄弟说的情况（带多个吸电子取代基的甲苯的甲基pKa较小，易形成负离子发生副反应。）除非你开发出该体系的催化剂，否则不行。（若能的话，光靠这种催化剂加发达了:D
2：刚才用Sci-Finder 搜了一下，结果如下：
a) 你所在实验组若擅长作金属催化则可用2-溴-5-甲氧基硝基苯为原料，用Negishi 偶联的目标产物。
Reference: Tetrahedron Letters (2004), 45(4), 817-819
b) 比较常规的方法，是用3-硝基-4-甲基苯酚和硫酸二甲酯为原料制备产物。（感觉比较容易实现。）
Reference: Canadian Journal of Chemistry (1987), 65(6), 1233-40
希望对你有所帮助~ 谢谢..现在采用的是b方法,原先就是想避免用硫酸二甲酯的.. 。。。基本上是不能反应的，升高温度用处也不会太大的。如果氯换成溴或者碘还有可能 [quote]原帖由 [i]yelscientist2[/i] 于 2008-7-1 00:21 发表 [url=http://www.6yes.com/bbs/redirect.php?goto=findpost&pid=963391&ptid=179668][img]http://www.6yes.com/bbs/images/common/back.gif[/img][/url]
楼主是想甲氧基取代氯生成4-甲氧基-2-硝基甲苯吗？明显条件不够。
1：升高温度，就会出现bicalutamide兄弟说的情况（带多个吸电子取代基的甲苯的甲基pKa较小，易形成负离子发生副反应。）除非你开发出该体系的催化剂 ... [/quote]
请教一下,如果把硝基合环成吲哚后,再用NaOCH3 甲氧基化反应,可发生嘛?
我做下去了,结果TLC没看出反应,就没有去检测了.
回复 6# stive 的帖子
应该是更不能发生反应了！:L芳香氯代烃本来就不易于发生取代反应，溴代或者碘代的芳香烃易于取代，但条件一般都还比较苛刻。而当芳香环上有强吸电子基团时（如硝基）取代反应就能较容易的发生。若把硝基合环成吲哚后，则NaOCH3 甲氧基取代反应肯定更难发生。 [color=red][size=7]ArS[size=6]N[/size]2反应中一般的活性顺序是F>Cl>Br>I[/size][/color]
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