红樱桃化学化工论坛 » 【有机化学讨论版】 » 羟基保护问题

washtin89 发表于 2008-7-4 09:26

羟基保护问题

我是名有机合成的新手，最近我在做有关三甲基氯硅烷与-OH集团反应，因为我想让它成谜进而保护羟基。我的反应条件是在氮气下，三乙氨与二氯甲烷为溶剂，加入TMS-Cl与对碘基苯酚的反应，可是我用TLC检测总是显示2者并未反应。希望大家能都我点意见。。谢谢啦

washtin89 发表于 2008-7-4 11:01

高手指点下啊，紧急求助！

washtin89 发表于 2008-7-4 12:52

在线等，谢谢～

wdping 发表于 2008-7-4 13:14

通常我们这边用TBDMS保护酚羟基。
如果一定要用TMS保护，你看下这篇文献：

washtin89 发表于 2008-7-4 13:40

谢谢你的回复，我看看这文章

yelscientist2 发表于 2008-7-6 01:41

回复 1# washtin89 的帖子

你可以试试换碱，如吡啶，二异丙基乙基胺或更强的碱
为什么一定要用TMS保护羟基呢？该保护基稳定性很差的，很弱的酸碱都能把他脱掉（K2CO3/CH3OH或者AcOH/CH3OH就能）。
就像专家wdping所说，我们实验室保护羟基最常用的办法是用TBSCl, 该保护基易上易脱，而且稳定性很好。推荐！:lol
（选保护基也要看你的底物和所要经受的反应，你说得比较简单我们就不好说了。。。:lol

也可以试试其他类型的羟基保护基，如酯类型Ac,Piv; 烷基醚类苄基,PMB,Tr以及烷氧基烷基醚类型等。
祝你成功！

(sorry,以前回帖时说错了TBAF 是用来脱保护的，上苄基时使用TBAI做催化剂。在此更正，不好意思！）

[[i] 本帖最后由 yelscientist2 于 2008-7-8 21:39 编辑 [/i]]

washtin89 发表于 2008-7-6 02:01

好多文献也介绍用TBSCl,比较容易做保护基。我正打算换碱，准备实验下imidazole,谢谢

查看完整版本: 羟基保护问题