急问,关于氧化吲哚的结构
最近在做氧化吲哚的样品.出现很奇怪的问题产物的核磁,在4.8的位置多处两个H
其他的位置完全正确.gcms,也显示多出2个H,
问:这两个H是在什么位置的?我假设了所有能想到的结构,都添加不了这两个H,
一旦加了,其他的H的核磁就完全变了,
我认为主体结构的H是对的,但是想不到这两个H从哪来???
急问,,谢谢 对了,这两个氢是同一位置的孤立的氢,
谱图上显示是尖利的单峰,想不到单独多出来的氢能放哪?? 我的推测：可能是你的氧化吲哚并没有关环成吲哚，而是一个孤立的氨基！
最好是能把你怎么做的，合成路线给出来，这样比较好分析！ he核磁上看N上只有一个H
谱图给是苯环上三个氢,很明显的.N上一个H在8.8位置,可以确定
3.4左右一个单峰二个氢,是吲哚环上的.
额外多出来的就是4.7位置的一个单峰2个氢.
合成路线是4氯-2硝基苯乙酸在Fe(OH)3催化下,用水合阱还原制备的.
如果没有闭环,应该从核磁上明显看出的.N应该有2H,现在只有1个H肯定闭环了.
分子量上也是只增加2.相当于2个氢. 推测有可能是羰基被还原成羟基了，但跟你的氢谱“4.7位置的一个单峰2个氢”似乎有不怎么对的上号。
不过，氢谱有时候也不是那么容易解析，有时候他做出来的谱图跟我们推断出来的就是不一样。你自己再好好分析分析。 的确很奇怪,,,,原先我也认为是羰基变成羟基了,这样分子量对了,
但是吲哚环就不存在单峰了,这不能解释3.5位置的单峰2个H
另外羟基H也找不到,
实际上如果把4.7位置的H去掉不看,其他的完全符合....,这是很难分析.我问过做HNMR的老师,他也不能很解释是什么原因.无论什么结构都解释不了,
这个化合物很纯,谱图非常干净,应该不存在是混合物的原因.
对了,我的后处理是用HCl调PH到3,析出来的,,, 问题已经解决...!
需要通过碱化,再萃取产品,!
至于这个的机理是什么不是很清楚.希望高手赐教
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