通过醛酮的还原制备烷烃

  醛酮可以直接还原成烷烃，常用的方法有Clemmensen还原法、金属氢化物还原法及催化氢化等。两外还可以采用其他间接的方法，如将醛酮转化为腙，然后在碱的作用下，使腙分解成烃（黄鸣龙还原法），或将醛酮转化成缩酮后，使其脱硫成烃。
（1）Clemmensen还原法 Clemmensen还原法是在酸性条件下用锌汞剂将醛酮分子中的羰基还原成甲基、亚甲基的一种广泛应用的方法。锌汞剂是用锌粒与汞盐（HgCl2）在稀盐酸中反应制得的，锌可以把Hg2+还原成汞，然后在锌的表面上形成锌汞剂。该反应北认为是经过了一个锌卡宾的过程。醛酮在锌的表面形成卡宾中间体，然后质子化得到脱氧还原物。
Clemmensen还原反应常需在有机溶剂存在下，将羰基化合物与锌汞剂、浓盐酸一起加热回流，反应条件比较剧烈，因而不适宜于对酸敏感的羰基化合物的还原。
如果在醚、四氢呋喃或苯等有机溶剂中，用干燥的氯化氢与锌反应，在0℃下就能比较温和地还原羰基化合物成烃，这是Clemmensen还原的一种改良方法。（2）金属氢化物还原 用金属氢化物还原羰基化合物，通常得到醇。但有些羰基化合物在三氯化铝存在下，用四氢铝锂还原可以得到烃。该方法操作简单，产物纯度较高。
以硼氢化钠、三氟乙酸或氰基氢化钠、路易斯酸还原芳香酮，可几乎定量地得到还原产物。
（3）催化氢化法 催化氢化还原羰基化合物成烃地方法，虽然没有Clemmensen还原法那样普遍，但是由于反应条件比较温和，因此特别适用于某些结构比较复杂的羰基化合物的还原，在还原时，羰基化合物中存在的一些基团如内酰胺、酯都不受影响。
另外，还可以用杂多酸或负载的铂做催化剂来还原醛酮成烃。
（4）Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法是将羰基化合物还原成烃的另一种广为应用的方法。通常是在碱存在的条件下，羰基化合物与水合肼在一个高沸点溶剂（乙二醇、一缩乙二醇、二缩三乙二醇）中加热反应。羰基化合物首先转化成腙，然后在碱的作用下，生成的腙在高温下分解成烃。本法弥补了Clemmensen还原法的不足，它能使用于对酸敏感的羰基化合物的还原。
Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法是在强碱性条件下进行的，因此，它不能用于对碱敏感的羰基化合物的还原。如果先使羰基化合物和对甲基磺酰肼生成腙，然后用硼氢化钠还原，或者用邻苯二氧基硼烷还原（接着用乙酸钠或四丁基乙酸铵分解中间体），则可在相当温和的条件下将羰基化合物还原成相应的烃，而且分子中所含酯基、酰胺基、氰基、硝基、氯原子等均不受影响。对于α、β-不饱和酮，用这种间接方法还原常常会发生碳碳重键的位移。
（5）缩硫酮的脱硫反应 将醛或酮先转化为缩硫醛或缩硫酮，然后还原脱硫生成烃，这是间接把醛酮还原成烃的一种好方法。催化剂可用Raney-Ni、四氢铝锂/四氯化钛、四氢铝锂/氯化锌等。