无机化学专家帖:peterkf
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[有机合成] 请教溴代方法

本主题由 yyx11 于 2007-10-30 06:57 设置高亮

请教溴代方法

谁知道羰基a-H溴代的方法,NBS需要什么条件引发啊?谢谢
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  • NIZHIKUN1022 金钱 +3 赞一个! 2008-1-15 18:06
  • yyx1 金钱 +1 2007-10-30 06:51

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The bromination of ketones with bromine is a reversible process. In order to shift the equilibrium
towards the bromoketones, preparations have to be proceeded with removal of hydrogen bromide [63-
75].
63. Kröhnke, F.; Timmler, F. Chem. Ber. 1936, 69, 615.
64. Stevens, C. L.; Lenk, C. T. J. Org. Chem. 1954, 19, 538.
65. Newman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4993.
66. Sawhney, S. N.; Singh, J.; Bansal, O. P. J. Ind. Chem. Soc. 1974, LI, 566.
67. Sket, B.; Zupan, M. Synth. Commun. 1989, 19, 2481.
68. Rahaingoson, F.; Kimpiobi-Ninafiding, B.; Mouloungui, Z.; Gaset, A. Synth. Commun. 1992,
22, 1923.
69. Chekhuta, V. G.; Kucherova, L. A. Metody Poluch. Khim. Reaktiv. Prep. 1970, 22, 40; [Chem.
Abstr. 1972, 77, 19307].
70. Adam, W.; Andler, S.; Heil, M. Angew. Chem. 1991, 103, 1395.
71. Traven, V. F.; Smrchek, V. A.; Stepanov, B. I. Zh. Org. Khim. 1973, 9, 576; [Chem. Abstr.
1973, 78, 147013].
72. De Buyck, L.; Verhé, R.; De Kimpe, N.; Courtheyn, D.; Schamp, N. Bull. Soc. Chim. Belg.
1980, 89, 441.
73. Rodygin, M. Y.; Mikhailov, V. A.; Savelova, V. A. Zh. Org. Khim. 1994, 30, 827; [Chem. Abstr.
1995, 122, 187067].
74. Al-Mousawi, S. M.; Bhatti, I.; Saraf, S. D. Org. Prep. Proced. Int. 1992, 24, 60.
75. Cheng, S.; Lin, C.; Liu, L. K. J. Chin. Chem. Soc. (Taipei) 1997, 44, 309.
兄弟看看我给你的文献,应该就可以了,祝你顺利.
我给你的出自:
Molecules 2003, 8, 793-865
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  • yyx1 金钱 +30 2007-10-30 06:51

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加热回流就可以了。如果非要用引发剂就试试对甲苯磺酸等等酸吧。
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  • yyx1 金钱 +30 2007-10-30 06:51
zzg

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回复 3# 的帖子

对甲基苯磺酸试过了,但是没有效果。

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可以用高碘酸看看,我做过类是反应
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用溴素,光照,四氯化碳试试
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过氧苯甲酰可以试试,或者用二甲硫醚试试,呵呵,仅供参考,错了不要拍我
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引用:
原帖由 fznxl123 于 2007-11-13 21:30 发表
用溴素,光照,四氯化碳试试
用溴素太危险,而且不宜工业化生产.
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可以试试高氯酸 不错的
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试下偶氮二异丁腈.
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